Blackwell conseguiu um emprego como professora

Em 1844, com a ajuda de sua irmã Anna, Blackwell conseguiu um emprego como professora que pagava US$ 1.000 por ano em Henderson, Kentucky. Embora estivesse satisfeita com sua turma, ela achou as acomodações e a escola precárias. O que mais a perturbou foi que este foi seu primeiro encontro real com as realidades da escravidão. "Por mais gentis que as pessoas fossem comigo pessoalmente, o senso de justiça era continuamente ultrajado; e ao final do primeiro período de contrato, renunciei ao cargo." Ela retornou a Cincinnati apenas meio ano depois, decidida a encontrar uma maneira mais estimulante de passar sua vida.

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