Deixando a banda de Dorsey

Após as gravações de 1942, Sinatra acreditava que precisava seguir carreira solo, com um desejo insaciável de competir com Bing Crosby, mas foi prejudicado por seu contrato, que dava a Dorsey 43% dos ganhos vitalícios de Sinatra na indústria do entretenimento. Seguiu-se uma batalha legal, finalmente resolvida em agosto de 1942. Em 3 de setembro de 1942, Dorsey despediu-se de Sinatra, supostamente dizendo enquanto Sinatra partia: "Espero que você caia de bunda".

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