Conhecendo Vanessa Laine

Em novembro de 1999, Bryant, de 21 anos, conheceu Vanessa Laine, de 17 anos, enquanto ela trabalhava como dançarina de apoio no videoclipe "G'd Up" do Tha Eastsidaz. Bryant estava no prédio trabalhando em seu álbum musical de estreia. Os dois começaram a namorar e ficaram noivos seis meses depois, em maio de 2000, enquanto Laine ainda estava no último ano da Marina High School em Huntington Beach, Califórnia. Para evitar o escrutínio da mídia, ela terminou o ensino médio por meio de estudo independente. De acordo com a prima de Vanessa, Laila Laine, não houve acordo pré-nupcial. Vanessa disse que Bryant "a amava demais para um".

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