Melhor Ator Coadjuvante

Muitos de seus papéis posteriores foram em comédias tingidas de pathos. Seus papéis em filmes de comédia e drama renderam a Williams um Oscar de Melhor Ator Coadjuvante (por seu papel como psicólogo em Gênio Indomável (1997)), além de duas indicações anteriores ao Oscar (por interpretar um professor de inglês em Sociedade dos Poetas Mortos (1989)) e por interpretar um sem-teto problemático em O Pescador de Ilusões (1991). Em 1991, ele interpretou um Peter Pan adulto no filme Hook - A Volta do Capitão Gancho, embora tivesse dito que precisaria perder onze quilos para o papel.

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