Primeira indicação ao Oscar

Sua primeira grande oportunidade veio com seu papel principal no filme Bom Dia, Vietnã (1987), do diretor Barry Levinson, que rendeu a Williams uma indicação ao Oscar de Melhor Ator. O filme se passa em 1965, durante a Guerra do Vietnã, com Williams interpretando o papel de Adrian Cronauer, um locutor de rádio irreverente que mantém as tropas entretidas com comédia e sarcasmo. Williams teve permissão para interpretar o papel sem um roteiro, improvisando a maior parte de suas falas. Diante do microfone, ele criou imitações de vozes de várias pessoas, incluindo Walter Cronkite, Gomer Pyle, Elvis Presley, Mr. Ed e Richard Nixon. "Nós apenas deixamos as câmeras rodarem", disse o produtor Mark Johnson, e Williams "conseguia criar algo novo a cada tomada".

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