Churchill voltou brevemente ao exército como tenente no regimento South African Light Horse

Em janeiro de 1900, Churchill voltou brevemente ao exército como tenente no regimento South African Light Horse, juntando-se à luta de Redvers Buller para aliviar o Cerco de Ladysmith e tomar Pretória. Ele estava entre as primeiras tropas britânicas em ambos os lugares. Ele e seu primo, o 9º Duque de Marlborough, exigiram e receberam a rendição de 52 guardas do campo de prisioneiros bôer. Ao longo da guerra, ele criticou publicamente os preconceitos anti-bôeres, pedindo que fossem tratados com "generosidade e tolerância", e após a guerra, ele exortou os britânicos a serem magnânimos na vitória.

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