Churchill foi aceito como cadete na cavalaria

Seu pai queria que ele se preparasse para uma carreira militar, por isso seus últimos três anos em Harrow foram na turma do exército. Após duas tentativas malsucedidas de obter admissão na Real Academia Militar de Sandhurst, ele conseguiu na terceira. Churchill foi aceito como cadete na cavalaria, começando em setembro de 1893.

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