Churchill și prietenul său Reggie Barnes au plecat în Cuba
1895 Cuba
În toamna anului 1895, Churchill și prietenul său Reggie Barnes, pe atunci sublocotenent, au plecat în Cuba pentru a observa războiul de independență și au fost implicați în lupte după ce s-au alăturat trupelor spaniole care încercau să înăbușe luptătorii pentru independență.