Hepburn, bir çiftin sorunlu evliliğinin seyrini izleyen, doğrusal olmayan ve yenilikçi bir İngiliz dram-komedisi olan Two for the Road'da rol aldı. Yönetmen Stanley Donen, Hepburn'ün hiç olmadığı kadar özgür ve mutlu olduğunu söyledi ve bunu rol arkadaşı Albert Finney'e bağladı.
