1Народження
Тріпп народився в Сі-Брайт, штат Нью-Джерсі, 27 червня 1899 року, будучи праправнуком лейтенанта Джона Тріппа, капітана корабля USS Vixen.
2Закінчення школи
Тріпп відвідував школу Bovea і закінчив школу The Hill School у 1917 році.
3Завершення навчання у Військово-морських силах США
Він вступив до Єльського університету, але залишив навчання, коли Сполучені Штати вступили в Першу світову війну, щоб подати заявку на льотну підготовку у Військово-морських силах США. Після завершення навчання в червні 1918 року він отримав звання морського авіатора та був призначений енсіном у резерві ВМС США.
4Перша зустріч Національної міжвузівської авіаційної асоціації
Тріпп був скарбником на першій зустрічі Національної міжвузівської авіаційної асоціації у 1920 році.
5Випуск
Закінчення Першої світової війни завадило йому взяти участь у бойових діях. Після демобілізації з активної служби він повернувся до Єля, який закінчив у 1921 році.
6Long Island Airways
Після закінчення Єльського університету Тріпп почав працювати на Уолл-стріт, але незабаром йому стало нудно. У 1922 році він зібрав гроші у своїх колишніх однокурсників по Єлю, продавши їм акції своєї нової авіакомпанії — служби аеротаксі для багатих і впливових людей під назвою Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Знову звернувшись до своїх заможних друзів з Єля, Тріпп інвестував в авіакомпанію під назвою Colonial Air Transport, яка 7 жовтня 1925 року отримала новий маршрут і контракт на перевезення авіапошти.
8Pan American Airways
Зацікавлений у польотах до Карибського басейну, Тріпп створив Aviation Corporation of the Americas. Компанія, що базувалася у Флориді, згодом перетворилася на неофіційного національного авіаперевізника США — Pan American Airways, більш відому як Pan Am.
9Перший рейс Pan Am
Перший рейс Pan Am відбувся 19 жовтня 1927 року з Кі-Веста, штат Флорида, до Гавани, Куба, на орендованому гідролітаку Fairchild FC-2, який доставляли до West Indian Aerial Express у Домініканській Республіці.
10Одруження
У 1928 році Тріпп одружився з Елізабет «Бетті» Стеттініус Тріпп (1904–1983), сестрою державного секретаря США Едварда Р. Стеттініуса-молодшого.
11Президент клубу Maidstone
Тріпп був членом Королівського та стародавнього гольф-клубу Сент-Ендрюса в Шотландії та президентом клубу Maidstone в Іст-Гемптоні, штат Нью-Йорк, з 1940 по 1944 рік.
12Перший регулярний реактивний рейс Pan Am
Тріпп швидко оцінив можливості, які відкривали реактивні літаки, і замовив кілька Boeing 707 та Douglas DC-8. Перший регулярний реактивний рейс Pan Am був виконаний 26 жовтня 1958 року літаком 707 Clipper America з міжнародного аеропорту Айдлвайлд (нині JFK) до аеропорту Ле-Бурже в Парижі. Нові реактивні літаки дозволили Pan Am скоротити час польоту майже вдвічі, запровадити нижчі тарифи та перевозити значно більше пасажирів.
13Премія Тоні Джаннуса
У 1965 році Тріпп отримав премію Тоні Джаннуса за видатний внесок у комерційну авіацію.
14Тріпп залишив посаду президента
Тріпп залишив посаду президента авіакомпанії у 1968 році. Він продовжував відвідувати засідання ради директорів і зберігав офіс у будівлі компанії на Парк-авеню.
15Смерть
У вересні 1980 року Тріпп переніс інсульт, що змусило його зменшити робоче навантаження; він помер після другого інсульту у своєму будинку в Нью-Йорку 3 квітня 1981 року у віці 81 року. Він похований на цвинтарі Грін-Вуд у Брукліні.