Thất bại đầu tiên (và duy nhất)
Orontobates và Memnon của Rhodes đã cố thủ tại Halicarnassus. Alexander đã cử gián điệp đến gặp những người bất đồng chính kiến bên trong thành phố, những người đã hứa sẽ mở cổng và cho phép Alexander tiến vào. Tuy nhiên, khi các gián điệp của ông đến nơi, những người bất đồng chính kiến không thấy đâu cả. Một trận chiến nhỏ đã xảy ra, và quân đội của Alexander đã xoay xở để phá vỡ các bức tường thành. Tuy nhiên, Memnon đã triển khai máy bắn đá của mình, và quân đội của Alexander phải rút lui. Memnon sau đó triển khai bộ binh của mình, và ngay trước khi Alexander phải chịu thất bại đầu tiên (và duy nhất), bộ binh của ông đã xoay xở để phá vỡ các bức tường thành, làm quân Ba Tư bất ngờ và giết chết Orontobates. Memnon, nhận ra thành phố đã mất, đã phóng hỏa và rút lui cùng quân đội của mình. Một cơn gió mạnh đã khiến ngọn lửa thiêu rụi phần lớn thành phố. Alexander sau đó giao quyền cai trị Caria cho Ada; và bà, đổi lại, đã chính thức nhận Alexander làm con trai mình, đảm bảo rằng quyền cai trị Caria sẽ được chuyển giao vô điều kiện cho ông sau khi bà qua đời.
