Chuyển đến Chelsea
Weah ký hợp đồng với câu lạc bộ Premier League Chelsea theo dạng cho mượn từ Milan vào ngày 11 tháng 1 năm 2000, trong một thỏa thuận giữ ông ở lại câu lạc bộ Tây London cho đến cuối mùa giải Anh 1999–2000. Mặc dù đã qua thời kỳ đỉnh cao, thời gian của Weah ở Anh được coi là một thành công, đặc biệt là tại Chelsea, nơi ông ngay lập tức chiếm được cảm tình của người hâm mộ bằng cách ghi bàn thắng quyết định vào lưới đối thủ Tottenham Hotspur trong trận ra mắt, và ghi thêm các bàn thắng tại giải đấu vào lưới Wimbledon và Liverpool. Ông cũng ghi hai bàn trong chiến dịch FA Cup 1999–2000 đầy thắng lợi của Chelsea, ghi những bàn thắng quan trọng vào lưới Leicester City và Gillingham. Điều này giúp ông được đá chính trong trận chung kết, nơi Chelsea giành chiến thắng 1–0.