Cuốn sách đầu tiên "Câu chuyện về Lực lượng Dã chiến Malakand"
Churchill trở lại Bangalore vào tháng 10 năm 1897 và tại đó đã viết cuốn sách đầu tiên của mình, Câu chuyện về Lực lượng Dã chiến Malakand, nhận được nhiều đánh giá tích cực. Ông cũng viết tác phẩm hư cấu duy nhất của mình, Savrola, một câu chuyện lãng mạn kiểu Ruritanian. Để giữ cho mình luôn bận rộn, Churchill coi việc viết lách là thứ mà Roy Jenkins gọi là "thói quen toàn diện" của ông, đặc biệt là trong suốt sự nghiệp chính trị khi ông không còn tại chức. Đó là biện pháp bảo vệ chính của ông chống lại chứng trầm cảm tái phát, mà ông gọi là "con chó đen" của mình.
