Vào năm 36 TCN, Cleopatra tháp tùng Antony đến sông Euphrates trong hành trình xâm lược Đế chế Parthia. Sau đó bà trở về Ai Cập, có lẽ do tình trạng mang thai đã ở giai đoạn cuối. Đến mùa hè năm 36 TCN, bà đã hạ sinh Ptolemy Philadelphus, người con trai thứ hai của bà với Antony.
