Kasparov đã chơi hai trận đấu cờ vua, mỗi trận sáu ván với siêu máy tính IBM có tên "Deep Blue". Trận đầu tiên diễn ra tại Philadelphia năm 1996 và Kasparov giành chiến thắng. Trận thứ hai diễn ra tại Thành phố New York năm 1997 và "Deep Blue" giành chiến thắng.
