1Sinh ra
Trippe sinh ra tại Sea Bright, New Jersey, vào ngày 27 tháng 6 năm 1899, là chắt của Trung úy John Trippe, thuyền trưởng tàu USS Vixen.
2Trường dự bị đại học
Trippe theo học tại Trường Bovea và tốt nghiệp Trường The Hill vào năm 1917.
3Hoàn thành khóa huấn luyện với Hải quân Hoa Kỳ
Ông nhập học tại Đại học Yale nhưng đã rời đi khi Hoa Kỳ tham gia Thế chiến I để đăng ký huấn luyện bay với Hải quân Hoa Kỳ. Sau khi hoàn thành khóa huấn luyện vào tháng 6 năm 1918, ông được chỉ định là Phi công Hải quân và được phong quân hàm Thiếu úy trong Lực lượng Dự bị Hải quân Hoa Kỳ.
4Cuộc họp đầu tiên của Hiệp hội Hàng không Liên đại học Quốc gia
Trippe là thủ quỹ tại cuộc họp đầu tiên của Hiệp hội Hàng không Liên đại học Quốc gia vào năm 1920.
5Tốt nghiệp
Sự kết thúc của Thế chiến I đã ngăn cản ông tham gia chiến đấu. Sau khi giải ngũ, ông trở lại Yale và tốt nghiệp vào năm 1921.
6Long Island Airways
Sau khi tốt nghiệp Yale, Trippe bắt đầu làm việc tại Phố Wall nhưng sớm cảm thấy nhàm chán. Năm 1922, ông huy động vốn từ những người bạn học cũ tại Yale, bán cổ phần cho họ trong hãng hàng không mới của mình, một dịch vụ taxi hàng không dành cho giới thượng lưu và quyền lực có tên là Long Island Airways.
7Colonial Air Transport
Một lần nữa tận dụng những người bạn giàu có từ Yale, Trippe đầu tư vào một hãng hàng không có tên là Colonial Air Transport, hãng này đã được trao một tuyến đường mới và hợp đồng vận chuyển thư tín hàng không vào ngày 7 tháng 10 năm 1925.
8Pan American Airways
Quan tâm đến việc hoạt động tại vùng Caribe, Trippe đã thành lập Aviation Corporation of the Americas. Có trụ sở tại Florida, công ty này sau đó đã phát triển thành hãng hàng không quốc gia không chính thức của Hoa Kỳ, Pan American Airways, thường được gọi là Pan Am.
9Chuyến bay đầu tiên của Pan Am
Chuyến bay đầu tiên của Pan Am cất cánh vào ngày 19 tháng 10 năm 1927, từ Key West, Florida, đến Havana, Cuba, trên một chiếc thủy phi cơ Fairchild FC-2 thuê được đang trên đường bàn giao cho West Indian Aerial Express tại Cộng hòa Dominica.
10Kết hôn
Trippe kết hôn với Elizabeth "Betty" Stettinius Trippe (1904–1983), em gái của Ngoại trưởng Hoa Kỳ Edward R. Stettinius Jr., vào năm 1928.
11Chủ tịch Câu lạc bộ Maidstone
Trippe là thành viên của Câu lạc bộ Golf Hoàng gia và Cổ kính St Andrews ở Scotland và là chủ tịch của Câu lạc bộ Maidstone ở East Hampton, New York, từ năm 1940 đến 1944.
12Chuyến bay phản lực theo lịch trình đầu tiên của Pan Am
Trippe nhanh chóng nhận ra những cơ hội do máy bay phản lực mang lại và đã đặt hàng một số máy bay Boeing 707 và Douglas DC-8. Chuyến bay phản lực theo lịch trình đầu tiên của Pan Am được thực hiện vào ngày 26 tháng 10 năm 1958 bởi chiếc 707 Clipper America từ Sân bay Quốc tế Idlewild (nay là JFK) đến Sân bay Le Bourget, Paris. Những chiếc máy bay phản lực mới cho phép Pan Am cắt giảm thời gian bay xuống gần một nửa, giới thiệu mức giá vé thấp hơn và vận chuyển tổng cộng nhiều hành khách hơn.
13Giải thưởng Tony Jannus
Năm 1965, Trippe nhận Giải thưởng Tony Jannus vì những đóng góp xuất sắc của ông cho ngành hàng không thương mại.
14Trippe từ chức Chủ tịch
Trippe từ chức chủ tịch hãng hàng không vào năm 1968. Ông vẫn tiếp tục tham dự các cuộc họp của hội đồng quản trị và duy trì một văn phòng tại tòa nhà văn phòng Park Avenue của công ty.
15Qua đời
Trippe bị đột quỵ vào tháng 9 năm 1980, buộc ông phải giảm bớt khối lượng công việc; ông qua đời sau khi bị đột quỵ lần thứ hai tại nhà riêng ở Thành phố New York vào ngày 3 tháng 4 năm 1981, ở tuổi 81. Ông được chôn cất tại Nghĩa trang Green-Wood ở Brooklyn.