Năm 1919, Oliver (một nghệ sĩ kèn cornet và trưởng ban nhạc jazz người Mỹ) quyết định đi về phía bắc và từ chức tại ban nhạc của Kid Ory; Armstrong đã thay thế vị trí của ông. Ông cũng trở thành nghệ sĩ kèn trumpet thứ hai cho ban nhạc Tuxedo Brass Band.
