1Sinh ra
Raúl Modesto Castro Ruz sinh ra tại Birán, Cuba.
2Cuộc tấn công Trại lính Moncada
Năm 1953, Raúl tham gia nhóm Phong trào 26 tháng 7 tấn công Trại lính Moncada; ông đã phải ngồi tù 22 tháng vì hành động này.
3Chiến thắng tại Santiago de Cuba mà không cần giao tranh
Hai anh em nhà Castro cùng quân đội của họ đến vùng ngoại ô Santiago de Cuba và tuyên bố lực lượng của họ sẽ tấn công thành phố vào lúc 6 giờ chiều ngày 1 tháng 1 nếu thành phố không đầu hàng trước. Chỉ huy (Đại tá Rego Rubido) đã đầu hàng Santiago de Cuba mà không cần giao tranh. Chiến tranh kết thúc và Fidel có thể nắm quyền tại Havana khi ông đến nơi vào ngày 8 tháng 1 năm 1959.
4Cuộc tấn công Granma
Trong thời gian lưu vong ở Mexico, ông đã tham gia chuẩn bị cho chuyến thám hiểm của con tàu Granma đến Cuba. Khi cuộc đổ bộ Granma thất bại và 82 người tham gia bị quân chính phủ phát hiện ngay sau đó, Raúl là một trong 12 chiến binh duy nhất tìm được nơi trú ẩn an toàn ở dãy núi Sierra Maestra, tạo thành nòng cốt của quân đội nổi dậy mới hình thành (xem Cách mạng Cuba). Với tư cách là em trai và cánh tay phải đáng tin cậy của Fidel, cùng với khả năng lãnh đạo đã được chứng minh trong và sau cuộc tấn công Moncada, ông được giao những trọng trách ngày càng lớn hơn.
5Chỉ huy trong Cách mạng Cuba
Vào ngày 27 tháng 2 năm 1958, Raúl được phong làm comandante và được giao nhiệm vụ băng qua tỉnh Oriente cũ, dẫn đầu một đội quân du kích để mở "Mặt trận phía Đông Frank País" ở phía đông bắc lãnh thổ đó. Do các hoạt động tại "Mặt trận phía Đông" của Raúl, ông không tham gia vào Chiến dịch Verano mang tính quyết định (gần như tiêu diệt lực lượng chính của quân nổi dậy nhưng cuối cùng lại trở thành chiến thắng ngoạn mục cho Fidel), nhưng lực lượng của Raúl vẫn hoạt động và phát triển theo thời gian.
6Bắt cóc 36 con tin
Vào ngày 26 tháng 6 năm 1958, quân nổi dậy của Raúl Castro đã bắt cóc mười người Mỹ và hai người Canada từ tài sản của Công ty Khai thác Moa Bay (một công ty Mỹ) trên bờ biển phía bắc tỉnh Oriente. Ngày hôm sau, quân nổi dậy bắt giữ 24 quân nhân Mỹ đang nghỉ phép từ căn cứ hải quân Hoa Kỳ tại Vịnh Guantanamo làm con tin. Vụ việc này nâng tổng số con tin bị bắt cóc lên 36 người (34 công dân Mỹ và 2 công dân Canada).
7Chiếm Maffo
Trong khi Che Guevara và Camilo Cienfuegos đang hoạt động tại Santa Clara, quân đội của Fidel và Raúl đã bao vây Maffo và chiếm được nơi này vào ngày 30 tháng 12. Quân đội chiến thắng của họ sau đó tiến về Santiago de Cuba, thủ phủ của tỉnh Oriente.
8Tổng thống Fulgencio Batista chạy khỏi Cuba
Để đáp trả chiến thắng của Che Guevara tại Trận Santa Clara, Tổng thống Fulgencio Batista được Mỹ hậu thuẫn đã chạy khỏi Cuba vào sáng sớm ngày 1 tháng 1 năm 1959. Sau khi Batista sụp đổ, Raúl được giao nhiệm vụ giám sát các phiên tòa và hành quyết hàng chục (từ 30 đến 70) binh lính trung thành với cựu tổng thống Batista bị kết tội ác chiến tranh.
9Kết hôn
Castro kết hôn với Vilma Espín, cựu sinh viên kỹ thuật hóa học tại Viện Công nghệ Massachusetts và là con gái của một luật sư giàu có làm việc cho công ty rượu rum Bacardi, vào ngày 26 tháng 1 năm 1959.
10Bộ trưởng Bộ Quốc phòng
Ông được bổ nhiệm làm Bộ trưởng Lực lượng Vũ trang Cách mạng khi cơ quan này được thành lập vào tháng 10 năm 1959 và giữ chức vụ đó cho đến tháng 2 năm 2008.
11Thành viên Ban lãnh đạo quốc gia của các Tổ chức Cách mạng Tích hợp
Raúl Castro Ruiz là thành viên ban lãnh đạo quốc gia của các Tổ chức Cách mạng Tích hợp (thành lập tháng 7 năm 1961; giải thể tháng 3 năm 1962) và Đảng Thống nhất Cách mạng Xã hội chủ nghĩa Cuba (thành lập tháng 3 năm 1962; giải thể tháng 10 năm 1965).
12Bí thư thứ hai Đảng Cộng sản Cuba
Ông giữ chức thành viên Ban Chấp hành Trung ương Đảng Cộng sản Cuba và Bí thư thứ hai Bộ Chính trị từ khi Đảng được thành lập vào tháng 10 năm 1965.
13Phó Chủ tịch thứ nhất Cuba
Ông giữ chức Phó Chủ tịch thứ nhất Hội đồng Nhà nước Cuba thuộc Quốc hội Chính quyền Nhân dân và Hội đồng Bộ trưởng khi các cơ quan này được thành lập vào năm 1976.
14Quyền kiểm soát tạm thời đối với chức vụ Tổng thống
Vào ngày 31 tháng 7 năm 2006, thư ký riêng của Fidel Castro, Carlos Valenciaga, thông báo trên truyền hình nhà nước rằng Fidel Castro sẽ tạm thời bàn giao các nhiệm vụ Bí thư thứ nhất Đảng Cộng sản Cuba (lãnh đạo đảng), Chủ tịch Hội đồng Nhà nước Cuba (nguyên thủ quốc gia), Chủ tịch Hội đồng Bộ trưởng Cuba (thủ tướng) và Tổng tư lệnh các Lực lượng Vũ trang cho Raúl Castro trong khi Fidel trải qua và hồi phục sau ca phẫu thuật đường ruột để điều trị xuất huyết tiêu hóa.
15Tổng thống thứ 16 của Cuba
Sau khi đảm nhận quyền kiểm soát tạm thời đối với chức vụ tổng thống vào năm 2006, vào ngày 24 tháng 2 năm 2008, Raúl Castro đã thắng cử làm Chủ tịch Hội đồng Nhà nước và Chủ tịch Hội đồng Bộ trưởng mới trong một phiên họp lập pháp được tổ chức tại Cung điện Hội nghị của Cuba ở Havana.
16Bí thư thứ nhất Đảng Cộng sản Cuba
Raúl Castro trở thành Bí thư thứ nhất Ban Chấp hành Trung ương Đảng Cộng sản (tại vị từ ngày 19 tháng 4 năm 2011).
17Quốc hội Cuba bổ nhiệm Raúl Castro vào nhiệm kỳ 5 năm mới với tư cách là Tổng thống
Vào ngày 24 tháng 2 năm 2013, quốc hội Cuba đã bổ nhiệm Raúl Castro vào nhiệm kỳ 5 năm mới với tư cách là tổng thống và bổ nhiệm Miguel Díaz-Canel làm phó chủ tịch thứ nhất. Castro tuyên bố vào ngày hôm đó rằng ông sẽ từ chức sau khi nhiệm kỳ tổng thống thứ hai của ông kết thúc vào năm 2018.
18Cuba và Hoa Kỳ chính thức nối lại quan hệ ngoại giao đầy đủ
Vào ngày 20 tháng 7 năm 2015, Cuba và Hoa Kỳ đã chính thức nối lại quan hệ ngoại giao đầy đủ với các bộ phận "lợi ích Cuba" tại Washington, D.C. và "lợi ích Hoa Kỳ" tại Havana được nâng cấp thành đại sứ quán (Các đại sứ quán trước đó đã bị giải thể vào năm 1961 sau khi Cuba trở thành đồng minh thân cận của Liên Xô).
19Castro từ bỏ quyền lực
Miguel Díaz-Canel nhậm chức Chủ tịch Cuba (Chủ tịch Hội đồng Nhà nước) vào ngày 19 tháng 4 năm 2018. Raúl Castro vẫn giữ chức Bí thư thứ nhất Ban Chấp hành Trung ương Đảng Cộng sản.