1Sinh ra
Berlusconi sinh ra tại Milan vào năm 1936, nơi ông lớn lên trong một gia đình trung lưu.
2Tốt nghiệp
Ông theo học luật tại Università Statale ở Milan, tốt nghiệp (loại xuất sắc) vào năm 1961, với luận văn về các khía cạnh pháp lý của quảng cáo.
3Milan Due
Sự nghiệp kinh doanh của Berlusconi bắt đầu trong lĩnh vực xây dựng. Vào những năm 1970 (1970-1979), ông đã xây dựng Milano Due (tiếng Ý nghĩa là "Milan Hai"), một khu phát triển gồm 4.000 căn hộ dân cư ở phía đông Milan.
4TeleMilano
Berlusconi lần đầu tiên bước chân vào thế giới truyền thông vào năm 1973, bằng cách thành lập một công ty truyền hình cáp nhỏ, TeleMilano, để phục vụ các đơn vị được xây dựng trên các bất động sản của ông ở Segrate. Nó bắt đầu phát sóng vào tháng 9 năm sau. TeleMilano là kênh truyền hình tư nhân đầu tiên của Ý, và sau đó phát triển thành Canale 5, đài truyền hình tư nhân quốc gia đầu tiên.
5Fininvest
Năm 1978, Berlusconi thành lập tập đoàn truyền thông đầu tiên của mình, Fininvest, và gia nhập hội tam điểm Propaganda Due.
6A.C. Milan
Thủ tướng Ý Silvio Berlusconi, người đã mua câu lạc bộ vào năm 1986, là chủ tịch tại vị lâu nhất của Milan (23 năm, do có khoảng trống hai năm giữa năm 2004 và 2006).
7Trở thành Thủ tướng
Berlusconi nhanh chóng vươn lên vị trí hàng đầu của chính trường Ý vào tháng 1 năm 1994. Ông được bầu vào Hạ viện lần đầu tiên và được bổ nhiệm làm Thủ tướng sau cuộc bầu cử quốc hội năm 1994, khi đảng Forza Italia giành được đa số tương đối chỉ ba tháng sau khi được thành lập.
8Chiến thắng bầu cử năm 2001
Năm 2001, Berlusconi tiếp tục tranh cử với tư cách là lãnh đạo của liên minh cánh hữu House of Freedoms (tiếng Ý: La Casa delle Libertà), bao gồm Liên minh Dân chủ Kitô giáo và Trung tâm, Lega Nord, Liên minh Quốc gia và các đảng khác. Thành công của Berlusconi trong cuộc tổng tuyển cử tháng 5 năm 2001 đã đưa ông trở thành Thủ tướng một lần nữa, với liên minh nhận được 49,6% số phiếu bầu cho Hạ viện và 42,5% cho Thượng viện.
9Thất bại trong cuộc bầu cử khu vực năm 2005
Trong cuộc bầu cử khu vực năm 2005 (3 tháng 4/4 tháng 4 năm 2005), các ứng cử viên trung tả cho chức chủ tịch khu vực đã giành chiến thắng tại 12 trong số 14 khu vực nơi quyền kiểm soát chính quyền địa phương và chức chủ tịch đang bị đe dọa. Liên minh của Berlusconi chỉ giữ được hai trong số các khu vực (Lombardy và Veneto) phải bầu cử lại. Ba đảng, Liên minh Dân chủ Kitô giáo và Trung tâm, Liên minh Quốc gia và Đảng Xã hội Ý mới, đe dọa rút khỏi chính phủ Berlusconi.
10Giải tán chính phủ
Sau một chút do dự, Berlusconi đã đệ trình lên Tổng thống Cộng hòa yêu cầu giải tán chính phủ của mình vào ngày 20 tháng 4 năm 2005.
11Chính phủ mới
Vào ngày 23 tháng 4, ông thành lập một chính phủ mới với các đồng minh cũ, cải tổ các bộ trưởng và sửa đổi chương trình chính phủ.
12Tổng tuyển cử năm 2006
Hoạt động theo luật bầu cử mới do các đảng cầm quyền soạn thảo đơn phương với sự chỉ trích mạnh mẽ từ phe đối lập tại quốc hội, cuộc tổng tuyển cử tháng 4 năm 2006 đã được tổ chức. Kết quả của cuộc bầu cử này đã mang lại cho liên minh trung tả của Romano Prodi, được gọi là The Union (phe đối lập của Berlusconi), một thế đa số rất mong manh: 49,8% so với 49,7% cho liên minh trung hữu House of Freedoms tại Hạ viện, và dẫn trước hai thượng nghị sĩ tại Thượng viện (158 thượng nghị sĩ cho The Union và 156 cho House of Freedoms).
13Yêu cầu một cuộc bầu cử mới
Vào ngày 18 tháng 11 năm 2007, sau khi tuyên bố thu thập được hơn 7 triệu chữ ký yêu cầu Tổng thống Cộng hòa Giorgio Napolitano kêu gọi một cuộc bầu cử mới, Berlusconi đã thông báo từ bệ bước chân của một chiếc xe hơi tại Piazza San Babila đông đúc ở Milan rằng Forza Italia sẽ sớm sáp nhập hoặc chuyển đổi thành đảng The People of Freedom, còn được gọi là PdL (Il Popolo della Libertà). Berlusconi cũng tuyên bố rằng phong trào chính trị mới này có thể bao gồm sự tham gia của các đảng khác.
14Từ chức
Vào ngày 12 tháng 11 năm 2011, sau cuộc họp cuối cùng với nội các của mình, Berlusconi đã gặp Tổng thống Ý Giorgio Napolitano tại Palazzo del Quirinale để đệ đơn từ chức.
15Tái lập Forza Italia
Vào tháng 6 năm 2013, Berlusconi tuyên bố tái lập đảng đầu tiên của mình là Forza Italia. Vào ngày 18 tháng 9, đảng mới đã được ra mắt và chính thức thành lập vào ngày 16 tháng 11.
16Bán A.C. Milan
Vào ngày 13 tháng 4 năm 2017, Berlusconi đã bán A.C. Milan cho Rossoneri Sport Investment Lux với tổng số tiền 830 triệu euro sau 31 năm nắm quyền.