Ra mắt Grand Slam

Kenin có màn ra mắt Grand Slam trẻ vào năm 2014, nhưng chỉ giành được một trận thắng ở nội dung đơn khi tham gia ba sự kiện cuối cùng trong năm. Sau giải US Open, Kenin đại diện cho Hoa Kỳ tại Junior Fed Cup cùng với CiCi Bellis và Black. Đội đã giành chiến thắng tại giải đấu, đánh bại Slovakia 3–0 trong trận chung kết. Kenin bất bại trong cả năm trận đấu của mình, tất cả đều ở nội dung đôi. Bước đột phá tiếp theo của cô đến vào cuối năm khi cô giành chiến thắng tại giải Orange Bowl, đánh bại Bellis và Ingrid Neel trong hai vòng đấu cuối cùng.

Có thể chứa lỗi.