1Sinh nhật
Theodore Roosevelt Jr. sinh ngày 27 tháng 10 năm 1858, tại Phố 20 Đông ở Thành phố New York.
2Nhập học Harvard
Khi ông nhập học Đại học Harvard vào ngày 27 tháng 9 năm 1876, cha ông đã khuyên: "Trước hết hãy giữ gìn đạo đức, tiếp đến là sức khỏe, và cuối cùng mới là việc học".
3Kết hôn
Vào sinh nhật lần thứ 22 của mình năm 1880, Roosevelt kết hôn với tiểu thư Alice Hathaway Lee.
4Hội đồng Bang New York
Roosevelt là thành viên của Hội đồng Bang New York (Quận New York, Khu vực 21) vào các năm 1882, 1883 và 1884.
5Kết hôn lần hai
Vào ngày 2 tháng 12 năm 1886, Roosevelt kết hôn với người bạn thời thơ ấu và gia đình, Edith Kermit Carow.
6Cuộc bầu cử bang New York năm 1898
Cuộc bầu cử bang New York năm 1898 được tổ chức vào ngày 8 tháng 11 năm 1898, để bầu Thống đốc, Phó Thống đốc, Bộ trưởng Ngoại giao, Kiểm soát viên Bang, Tổng chưởng lý, Thủ quỹ Bang và Kỹ sư Bang, cũng như tất cả các thành viên của Hội đồng Bang New York và Thượng viện Bang New York.
7Phó Tổng thống
Roosevelt nhậm chức phó tổng thống vào tháng 3 năm 1901.
8Tổng thống
Nhiệm kỳ Tổng thống của Theodore Roosevelt bắt đầu vào ngày 14 tháng 9 năm 1901, khi Theodore Roosevelt trở thành Tổng thống thứ 26 của Hoa Kỳ sau vụ ám sát và cái chết của Tổng thống William McKinley, và kết thúc vào ngày 4 tháng 3 năm 1909. Roosevelt mới chỉ làm Phó Tổng thống Hoa Kỳ được 194 ngày khi ông kế nhiệm chức tổng thống. Là một người thuộc Đảng Cộng hòa, ông đã tranh cử và giành chiến thắng trong một nhiệm kỳ bốn năm trọn vẹn vào năm 1904, dễ dàng đánh bại ứng cử viên Đảng Dân chủ Alton B. Parker. Sau chiến thắng của Đảng Cộng hòa trong cuộc bầu cử tổng thống năm 1908, Roosevelt được kế nhiệm bởi người được ông bảo trợ và lựa chọn, William Howard Taft.
9Nhiệm kỳ thứ hai
Cuộc bầu cử tổng thống Hoa Kỳ năm 1904 là cuộc bầu cử tổng thống bốn năm một lần lần thứ 30, được tổ chức vào thứ Ba, ngày 8 tháng 11 năm 1904. Tổng thống đương nhiệm thuộc Đảng Cộng hòa Theodore Roosevelt đã đánh bại ứng cử viên Đảng Dân chủ, Alton B. Parker. Chiến thắng của Roosevelt đã đưa ông trở thành vị tổng thống đầu tiên giành được một nhiệm kỳ bằng chính năng lực của mình sau khi lên nắm quyền tổng thống do sự ra đi của người tiền nhiệm.
10Âm mưu ám sát
Vào ngày 14 tháng 10 năm 1912, trong khi đang vận động tranh cử tại Milwaukee, Wisconsin, Roosevelt đã bị bắn bởi một chủ quán rượu tên là John Flammang Schrank. Viên đạn găm vào ngực ông sau khi xuyên qua hộp đựng kính bằng thép và đi xuyên qua một bản sao dày (50 trang) được gấp đơn của bài phát biểu có tiêu đề "Sự nghiệp Tiến bộ Vĩ đại hơn Bất kỳ Cá nhân nào", mà ông đang mang trong túi áo khoác.
11Qua đời
Vào đêm ngày 5 tháng 1 năm 1919, Roosevelt bị khó thở. Sau khi được bác sĩ riêng, Tiến sĩ George W. Faller, điều trị, ông cảm thấy khá hơn và đi ngủ. Những lời cuối cùng của Roosevelt là "Làm ơn tắt đèn đi, James" nói với người hầu trong gia đình là James Amos. Từ 4:00 đến 4:15 sáng hôm sau, Roosevelt qua đời trong giấc ngủ tại Sagamore Hill sau khi một cục máu đông tách ra từ tĩnh mạch và di chuyển đến phổi.
12Cha qua đời
Cái chết đột ngột của cha ông vào ngày 9 tháng 2 năm 1878 đã khiến Roosevelt suy sụp, nhưng cuối cùng ông đã hồi phục và tăng gấp đôi các hoạt động của mình. Roosevelt từ bỏ kế hoạch nghiên cứu khoa học tự nhiên trước đó và quyết định theo học Trường Luật Columbia, chuyển về sống tại nhà của gia đình ở Thành phố New York.