早期职业生涯

法学院毕业后，杨在纽约市的Davis Polk & Wardwell律师事务所开始了其作为企业律师的职业生涯。五个月后，他于2000年离开该所，与办公室同事共同创办了Stargiving.com，这是一个为名人相关慈善筹款的网站。该初创公司取得了一些初步成功，但因互联网泡沫破裂而在2002年倒闭。随后他参与了其他创业项目，包括一家派对策划公司。2002年至2005年间，杨担任一家医疗保健初创公司的副总裁。

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