在医疗保健行业工作四年后，杨离开MMF Systems，加入其朋友泽克·范德霍克（Zeke Vanderhoek）创办的小型考试辅导公司——曼哈顿预科（Manhattan Prep）。在播客《魔鬼经济学》（Freakonomics）中，杨表示他在2008年金融危机期间“亲自教授了麦肯锡、高盛、摩根大通和摩根士丹利的分析师课程”。2006年，范德霍克邀请杨接任首席执行官。在杨担任首席执行官期间，该公司主要提供GMAT考试辅导。公司从5个地点扩展到69个地点，并于2009年12月被卡普兰公司（Kaplan, Inc.）收购。杨于2012年初辞去了公司总裁职务。
可能包含错误。
