他后期的许多角色都是带有悲剧色彩的喜剧。他在喜剧和剧情片中的角色为威廉姆斯赢得了奥斯卡最佳男配角奖(凭借在《心灵捕手》(Good Will Hunting,1997年)中饰演心理学家的角色),以及之前的两次奥斯卡提名(凭借在《死亡诗社》(Dead Poets Society,1989年)中饰演英语老师,以及在《奇幻城市》(The Fisher King,1991年)中饰演一名陷入困境的无家可归者)。1991年,他在电影《铁钩船长》(Hook)中饰演成年后的彼得·潘,尽管他曾表示为了这个角色他必须减掉25磅体重。
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