سيطرت القوات الروسية بقيادة اللواء فلاديمير شامانوف على قرية الخان يورت جنوب غروزني. تسبب المقاتلون الشيشان والأجانب في خسائر فادحة في صفوف القوات الروسية ، مما أسفر عن مقتل أكثر من 70 جنديًا روسيًا قبل الانسحاب.
ثم وضع المجلس التأسيسي المؤيد لشافيز دستوراً جديداً. شهد الاستفتاء في ديسمبر عام 1999 حول اعتماده نسبة إقبال منخفضة مع امتناع أكثر من 50٪ عن التصويت. لكن 72٪ ممن صوتوا وافقوا على اعتماد الدستور الجديد. تضمن الدستور لغة تقدمية حول حماية البيئة والسكان الأصليين والضمانات الاجتماعية والاقتصادية ومزايا الدولة، لكنه أعطى أيضًا سلطات أكبر لشافيز.
أسس ويليامز وزوجته الثانية مارشا منظمة خيرية تسمى "مؤسسة ويندفل" لجمع الأموال للعديد من المؤسسات الخيرية. في ديسمبر 1999 ، غنى بالفرنسية في فيديو موسيقي مستوحى من بي بي سي لمشاهير عالميين أثناء قيامه بغلاف أغنية رولينج ستونز "إنها موسيقى الروك أند رول فقط (لكني أحبها)" لجمعية وعد الأطفال الخيرية.
كما أبدى الانفصاليون في بلدة أوروس مارتان مقاومة شرسة ، مستخدمين تكتيكات حرب العصابات التي كانت روسيا حريصة على تجنبها ؛ بحلول 9 ديسمبر 1999 ، كانت القوات الروسية لا تزال تقصف أوروس مارتان ، على الرغم من أن القادة الشيشان قالوا إن مقاتليهم قد انسحبوا بالفعل.
كانت مأساة فارغاس كارثة طبيعية حدثت في ولاية فارغاس ، فنزويلا في 14-16 ديسمبر 1999 ، عندما تسببت السيول الغزيرة في حدوث فيضانات مفاجئة وتدفقات حطام أودت بحياة عشرات الآلاف من الناس ، ودمرت آلاف المنازل ، وأدت إلى الانهيار الكامل للبنية التحتية لمدينة فأرجاس .
في 15 ديسمبر 1999 ، قُتل الرقيب جوزيف سوبونسيك من الكتيبة الثالثة / مجموعة القوات الخاصة العاشرة (المحمولة جواً) ، عندما اصطدمت عربية هامفي التي كان فيها لغما مضادًا للدبابات زرعه الألبان وكان مخصصًا للوحدة الروسية التي كان معها "اس اس جي" كان فريق سوبونسيك يقوم بدوريات في كوسوفسكا كامينيكا.
تولت جولي بعد ذلك الدور الداعم لمريض عقلي معتل اجتماعيًا في "فتاة تنقطع"، الذي صدر في 21 ديسمبر 1999، وهو مقتبس من مذكرات سوزانا كايسن التي تحمل الاسم نفسه. فازت جولي بجائزة غولدن غلوب الثالثة، وجائزة نقابة ممثلي الشاشة الثانية، وجائزة الأكاديمية لأفضل ممثلة مساعدة في عام 2000.
كانت "بوكيت ستيشن" عبارة عن وحدة تحكم ألعاب مصغرة تم إنشاؤها بواسطة "إس سي إي" كجهاز ملحق للبلاي ستيشن الأصلي. تم إصداره حصريًا في اليابان في 23 ديسمبر 1999 ، وهو يتميز بشاشة إل سي دي ومكبر صوت وساعة وإمكانية الاتصال بالأشعة تحت الحمراء. يمكن استخدامه أيضًا كبطاقة ذاكرة بلايستيشن عن طريق توصيله بفتحة بطاقة ذاكرة بلايستيشن.
في مقابلة أجريت في ديسمبر 1999، قال بن لادن إنه شعر أن الأمريكيين "قريبون جدًا من مكة"، واعتبر هذا استفزازًا للعالم الإسلامي بأسره. أشار أحد تحليلات الإرهاب الانتحاري إلى أنه بدون القوات الأمريكية في المملكة العربية السعودية، من المحتمل أن القاعدة لم تكن قادرة على حمل الناس على القيام بمهام انتحارية.
بمناسبة الاحتفال بـ "العد التنازلي حتى عام 2000" في 31 ديسمبر 1999 ، تم تركيب أضواء وامضة وكشافات عالية الطاقة على البرج. خلال الدقائق الثلاث الأخيرة من العام ، ستضيء الأضواء بدءًا من قاعدة البرج وتستمر حتى تصل إلى القمة لاستقبال 2000 مع عرض ضخم للألعاب النارية. معرض فوق كافيتريا في الطابق الأول للاحتفال بهذا الحدث. جعلت الكشافات الموجودة أعلى البرج منارة في سماء باريس الليلية ، و 20 ألف مصباح وامض أعطت البرج مظهرًا لامعًا لمدة خمس دقائق كل ساعة على مدار الساعة.