وُلد ويا ونشأ في حي كلارا تاون في مونروفيا.
بعد اللعب في الدوري الليبيري المحلي في بداية مسيرته الناجحة وحصوله على العديد من الألقاب الوطنية (بما في ذلك الدوري الليبيري الممتاز وكأس ليبيريا)، اكتشف مدرب المنتخب الكاميروني كلود لو روي قدرات ويا، الذي نقل الخبر. إلى ارسين فينجر. انتقل ويا إلى أوروبا في عام 1988، مقابل 12000 جنيه إسترليني فقط من نادي تونير ياوندي الكاميروني، عندما وقع من قبل فينجر - مدير موناكو في ذلك الوقت - الذي سافر إلى إفريقيا بنفسه قبل التوقيع، والذي اعتبره ويا تأثيرًا مهمًا في حياته المهنية.
خلال الفترة التي قضاها مع موناكو، فاز ويا بجائزة أفضل لاعب كرة قدم أفريقي لأول مرة في عام 1989؛ كانت هذه أول جوائزه الكبرى وأعادها إلى الوطن ليحتفل بها البلد بأكمله.
لعب ويا لاحقًا مع باريس سان جيرمان (1992-1995)، وفاز معها بكأس فرنسا في عام 1993 وعام 1995، والدوري الفرنسي في عام 1994، وكأس الرابطة الفرنسية في عام 1995 خلال فترة غزيرة الإنتاج وناجحة؛ كما أصبح هداف دوري أبطال أوروبا 1994-1995، برصيد سبعة أهداف، بعد وصوله إلى الدور نصف النهائي مع النادي.
في عام 1994، فاز بجائزة أفضل لاعب أفريقي للمرة الثانية في مسيرته.
ويا فاز بجائزة أفضل لاعب أفريقي للمرة الثالثة في مسيرته، وحصل على جائزة أونز الذهبية من قبل مجلة كرة القدم الفرنسية أونز مونديال.
انضم ويا إلى نادي إيه سي ميلان في عام 1995، والذي فاز معه على الفور بالدوري الإيطالي في عام 1996 تحت قيادة فابيو كابيلو، ولعب إلى جانب روبرتو باجيو وديجان سافيتشيفيتش في هجوم ميلان، وكذلك ماركو سيموني، في بعض الأحيان، وأنهى الموسم كأفضل هداف لميلان. فاز بلقب الدوري الإيطالي مرة أخرى في عام 1999.
بسبب أدائه مع كل من باريس سان جيرمان وميلانو، فاز ويا في عام 1995 بجائزة الكرة الذهبية.
تم إيقاف ويا من ست مباريات أوروبية لكسر أنف المدافع البرتغالي خورخي كوستا في 20 نوفمبر عام 1996 في نفق اللاعبين بعد تعادل ميلان في بورتو في دوري أبطال أوروبا.
وقع ويا لنادي الدوري الإنجليزي الممتاز تشيلسي على سبيل الإعارة من ميلان في 11 يناير عام 2000، في صفقة من شأنها أن تبقيه مع نادي غرب لندن حتى نهاية موسم 1999-2000 الإنجليزي. على الرغم من تجاوز فترة ويا في إنجلترا، إلا أنه كان يعتبر نجاحًا، خاصة في تشيلسي حيث كان محبوبًا على الفور لجمهورهم من خلال تسجيل الفائز ضد غريمه توتنهام هوتسبير في أول ظهور له، وسجل المزيد من الأهداف في الدوري ضد ويمبلدون وليفربول. كما سجل هدفين في فوز تشيلسي بكأس الاتحاد الإنجليزي 1999-2000 وسجل أهدافًا حاسمة ضد ليستر سيتي وجيلينجهام. أدى ذلك إلى خوض المباراة النهائية التي فاز بها تشيلسي 1-0.
مدير تشيلسي جيانلوكا فيالي لم يجعل انتقال ويا دائمًا، وفي 1 أغسطس عام 2000، غادر ميلان رسميًا، ووقع مع فريق مانشستر سيتي الصاعد حديثًا في الدوري الإنجليزي الممتاز على انتقال مجاني على عقد لمدة عامين بقيمة 30 ألف جنيه إسترليني في الأسبوع، رفض عرض دفع مليون جنيه إسترليني من مالك ميلان سيلفيو برلسكوني.
بعد الفترة التي قضاها في إنجلترا، عاد ويا إلى فرنسا وقضى فترة في مرسيليا، حيث مكث حتى مايو عام 2001.
لعب لاحقًا مع الجزيرة في دوري المحترفين الإماراتي، حيث بقي حتى تقاعده كلاعب في عام 2003، عن عمر يناهز 37 عامًا.
بعد نهاية الحرب الأهلية الليبيرية الثانية، أعلن ويا عن نيته الترشح لمنصب رئيس ليبيريا في انتخابات عام 2005، وشكل الكونغرس من أجل التغيير الديمقراطي لدعم ترشيحه. حصل ويا على أكثرية الأصوات في الجولة الأولى من التصويت في 11 أكتوبر، حيث حصل على 28.3٪ من الأصوات. وقد أهله ذلك للمنافسة في جولة الإعادة ضد سيرليف، المرشحة الثانية.
خسر ويا جولة الإعادة أمام سيرليف في 8 نوفمبر، وحصل على 40.6٪ فقط مقابل 59.4٪ لسيرليف. وزعم ويا أن الانتخابات قد تم تزويرها من خلال ترهيب الناخبين والتلاعب بأصواتهم، واحتج العديد من أنصاره على النتائج في شوارع مونروفيا. ومع ذلك، بعد التأكيدات على أن التصويت كان عادلاً، دعا العديد من القادة الأفارقة البارزين أنصار ويا إلى قبول النتيجة بعزة وكرامة، وأصبحت سيرليف رئيسة. ووصف الاتحاد الأفريقي الانتخابات بأنها "سلمية وشفافة ونزيهة".
ظل ويا أيضًا نشطًا في السياسة الليبيرية، وعاد من الولايات المتحدة في عام 2009 بعد حصوله على شهادة في إدارة الأعمال من جامعة ديفراي في ميامي ليقوم بحملة ناجحة لمرشح الكونغرس من أجل التغيير الديمقراطي في مقاطعة مونتسيرادو في انتخابات فرعية لمجلس الشيوخ.
في عام 2014، ترشح لانتخابات مجلس الشيوخ كمرشح للكونغرس من أجل التغيير الديمقراطي في مقاطعة مونتسيرادو. تم انتخابه بأغلبية ساحقة لعضوية مجلس الشيوخ الليبيري في 20 ديسمبر عام 2014. هزم ويا روبرت سيرليف، نجل الرئيسة سيرليف، ليصبح أول رياضي ليبيري دولي يُنتخب لتمثيل مقاطعة في الهيئة التشريعية. وحقق فوزًا ساحقًا، حيث حصل على 99226 صوتًا، وهو ما يمثل 78.0٪ من إجمالي الأصوات من 141 مركزًا للتصويت.
أعلن ويا نيته عن الترشح لمنصب رئيس ليبيريا في انتخابات عام 2017، للترشح للتحالف من أجل التغيير الديمقراطي. ويا فاز بالجولة الأولى من انتخابات عام 2017 بنسبة 38.4٪ من الأصوات.
بعد الفوز بالجولة الأولى من انتخابات عام 2017، ذهب ويا وجوزيف بواكاي من حزب الوحدة إلى الجولة الثانية من الانتخابات. في الجولة الثانية، تم انتخاب ويا رئيسًا لليبيريا، حيث فاز في جولة الإعادة ضد نائب الرئيس جوزيف بواكاي بأكثر من 60٪ من الأصوات.
أدى ويا اليمين الدستورية كرئيس في 22 يناير عام 2018، مما جعله رابع أصغر رئيس في أفريقيا، مما يمثل أول تحول ديمقراطي في ليبيريا منذ 74 عامًا.
في 29 يناير عام 2018، في رسالته السنوية الأولى إلى الهيئة التشريعية الوطنية، خفض راتبه والمزايا الأخرى بنسبة 25٪ بأثر فوري. "مع التقدير الذي قدمته لكم في وقت سابق للحالة السيئة لاقتصادنا، أعتقد أنه من المناسب أن نبذل جميعًا التضحيات من أجل مصلحة بلدنا. وفقًا للمادة 60 من الدستور، فإن رواتب كلاً من الرئيس ونائب الرئيس يتم تعيينها من قبل الهيئة التشريعية، ولا يمكن زيادتها أو تقليصها خلال الفترة التي يتم انتخابهم فيها. ومع ذلك، في ضوء التدهور السريع جدًا للوضع الاقتصادي، أبلغكم اليوم، وبأثر فوري، بأنني سيقلل راتبي ومزاياي بنسبة 25٪ وأعيد العائدات إلى الصندوق الموحد لتخصيصها على النحو الذي تروه مناسبًا ".
في 21 فبراير عام 2018 قام ويا بأول زيارة رسمية له خارج إفريقيا، إلى فرنسا، حيث التقى بالرئيس الفرنسي إيمانويل ماكرون. وركز الاجتماع على تحسين العلاقة بين فرنسا وليبيريا وطلب المساعدة الفرنسية لمشروع تطوير الرياضة في إفريقيا، كما حضر الاجتماع ديدييه دروجبا وكيليان مبابي ورئيس الفيفا جياني إنفانتينو.
عاد ويا إلى المنتخب الوطني لمباراة ودية تم ترتيبها خصيصًا ضد نيجيريا في 11 سبتمبر عام 2018، آخر ظهور دولي له، لعب في سن 51 عندما كان في منصبه كرئيس للبلاد. اعتزل قميصه رقم 14، الذي كان يرتديه ويا في ذروة لعبه، بعد المباراة الودية، حيث تلقى ويا ترحيبا حارا عندما تم استبداله.