في 16 نوفمبر 1996 ، في كاسبيسك (داغستان) ، دمرت قنبلةٌ مبنىً سكنيًا يأوي حرس الحدود الروس ، مما أسفر عن مقتل 68 شخصًا.
توفي ثلاثة أشخاص في 23 أبريل 1997 ، عندما انفجرت قنبلة في محطة السكك الحديدية الروسية أرمافير (كراسنودار كراي).
توفي اثنان في 28 مايو 1997 ، عندما انفجرت قنبلة أخرى في محطة السكك الحديدية الروسية بياتيغورسك (ستافروبول كراي).
في 22 ديسمبر 1997 ، أغارت قوات مقاتلي داغستان وأمير الحرب العربي سيف الإسلام خطاب، الذي اتخذ من الشيشان مقراً له، على قاعدة لواء البندقية الآلية 136 للجيش الروسي في بويناكسك، داغستان، ما تسبب في خسائر فادحة بالرجال ومعدات الوحدة.
في مارس 1999 ، اختُطف الجنرال غينادي شبيغون، مبعوث الكرملين إلى الشيشان، في مطار غروزني، وفي النهاية عُثر عليه ميتًا، في عام 2000 خلال الحرب.
في 7 آذار / مارس 1999 ، ردًا على اختطاف الجنرال شبيغون، دعا وزير الداخلية سيرجي ستيباشين إلى غزو الشيشان. ولكن، ألغى رئيس الوزراء يفكيني بريماكوف خطة ستيباشين.
في أواخر مايو 1999 ،أعلنت روسيا أنها ستغلق الحدود الروسية-الشيشانية في محاولة لمكافحة الهجمات والأنشطة الإجرامية. صدرت أوامر لحرس الحدود بإطلاق النار على المشتبه بهم بمجرد رؤيتهم.
في 18 يونيو 1999 ، قُتل سبعة جنود عندما هوجمت نقاط حرس الحدود الروسية في داغستان.
في 29 يوليو 1999 ، دمرت قوات وزارة الداخلية الروسية نقطة حدودية شيشانية واستولت على 800 متر من الطريق الاستراتيجي.
في أغسطس وسبتمبر 1999 ، قاد شامل باساييف (بالاشتراك مع ابن الخطاب قائد المجاهدين السعودي المولد) جيشين يصل عددهما إلى 2000 مجاهدي دوليين و شيشاني وداغستاني وعرب وهابيين من الشيشان إلى الجمهورية المجاورة داغستان.
في أواخر أغسطس وسبتمبر 1999 ، شنت روسيا حملة عسكرية جوية واسعة النطاق على الشيشان ، بهدف معلن هو القضاء على المسلحين الذين غزوا داغستان في الشهر السابق.
في 22 أغسطس 1999 ، قتل 10 من رجال الشرطة الروسية في انفجار لغم مضاد للدبابات في أوسيتيا الشمالية.
في 9 أغسطس 1999 ، تم اختطاف ستة جنود في العاصمة الأوسيتية فلاديكافكاز.
في 9 أغسطس 1999 ، تسلل مقاتلون إسلاميون من الشيشان إلى منطقة داغستان الروسية ، معلنين إياها دولة مستقلة ودعوا إلى الجهاد حتى "طرد جميع الكفار".
في 26 أغسطس 1999 ، اعترفت روسيا بغارات القصف في الشيشان.
بحلول منتصف سبتمبر 1999 ، تم طرد المسلحين من القرى التي استولوا عليها ودفعوا إلى الشيشان. قُتل ما لا يقل عن عدة مئات من المسلحين في القتال ؛ أبلغ الجانب الاتحادي عن مقتل 279 جنديًا وجرح حوالي 900.
اعتبارًا من 22 سبتمبر 1999 ، قال نائب وزير الداخلية إيغور زوبوف أن القوات الروسية حاصرت الشيشان وكانت مستعدة لاستعادة المنطقة ، لكن المخططين العسكريين كانوا يحذرون بعدم غزو بري بسبب احتمال وقوع خسائر روسية فادحة.
دخل الصراع الشيشاني مرحلة جديدة في 1 أكتوبر 1999 ، عندما أعلن رئيس الوزراء الروسي الجديد فلاديمير بوتين أن سلطة الرئيس الشيشاني أصلان مسخادوف وبرلمانه غير شرعية.
في 1 أكتوبر ، دخلت القوات الروسية الشيشان.
في 2 أكتوبر 1999 ، اعترفت وزارة الطوارئ الروسية بأن 78,000 شخص قد فروا من الضربات الجوية في الشيشان ؛ ذهب معظمهم إلى إنغوشيا ، حيث وصلوا بمعدل 5,000 إلى 6,000 في اليوم.
تحرك الجيش الروسي بسهولة في المساحات المفتوحة الواسعة في شمال الشيشان ووصل إلى نهر تيريك في 5 أكتوبر 1999.
في 10 أكتوبر 1999 ، وضع مسخادوف الخطوط العريضة لخطة سلام تعرض حملة قمع ضد أمراء الحرب المنشقين. العرض قوبل بالرفض من الجانب الروسي. كما ناشد الناتو المساعدة في إنهاء القتال بين قواته والقوات الروسية ، دون جدوى.
في 12 أكتوبر 1999 ، عبرت القوات الروسية نهر تيريك وبدأت تقدمًا من فريقين على العاصمة غروزني إلى الجنوب. على أمل تجنب الخسائر الكبيرة التي ابتليت بها الحرب الشيشانية الأولى ، تقدم الروس ببطء وبقوة ، مستخدمين على نطاق واسع المدفعية والقوة الجوية في محاولة لتخفيف الدفاعات الشيشانية.
في 15 أكتوبر 1999 ، سيطرت القوات الروسية على سلسلة من التلال الاستراتيجية داخل مدى المدفعية في العاصمة الشيشانية غروزني بعد أن شنت وابلًا كثيفًا من الدبابات والمدفعية ضد الارهبيين الشيشان.
في 21 أكتوبر 1999 ، قتلت ضربة صاروخية باليستية قصيرة المدى من طراز سكود الروسية على سوق غروزني المركزي أكثر من 140 شخصًا ، من بينهم العديد من النساء والأطفال ، وخلفت مئات الجرحى. وقال متحدث روسي إن السوق المزدحم مستهدف لأن الانفصاليين استخدموه.
في 12 نوفمبر 1999 ، تم رفع العلم الروسي فوق ثاني أكبر مدينة في الشيشان ، جودرميس ، عندما انشق القادة الشيشان المحليون ، الإخوة ياماداييف ، إلى الجانب الفيدرالي ؛ كما دخل الروس إلى قرية أسينوفسكايا القوزاق السابقة التي تعرضت للقصف.
في 17 نوفمبر 1999 ، طرد الجنود الروس الانفصاليين في باموت ، المعقل الانفصالي الرمزي في الحرب الأولى ؛ وأفيد عن مقتل العشرات من المقاتلين الشيشان والعديد من المدنيين ، وتم تدمير القرية في قصف بالقنبلة الفراغية للقوات البحرية.
في 26 نوفمبر 1999 ، قال نائب رئيس أركان الجيش فاليري مانيلوف أن المرحلة الثانية من حملة الشيشان كانت على وشك الانتهاء، وأن المرحلة الثالثة الأخيرة على وشك البدء.
سيطرت القوات الروسية بقيادة اللواء فلاديمير شامانوف على قرية الخان يورت جنوب غروزني.
تسبب المقاتلون الشيشان والأجانب في خسائر فادحة في صفوف القوات الروسية ، مما أسفر عن مقتل أكثر من 70 جنديًا روسيًا قبل الانسحاب.
في 4 ديسمبر 1999 ، ادعى قائد القوات الروسية في شمال القوقاز ، الجنرال فيكتور كازانتسيف ، أن مدينة غروزني محاصرة بالكامل من قبل القوات الروسية.
كما أبدى الانفصاليون في بلدة أوروس مارتان مقاومة شرسة ، مستخدمين تكتيكات حرب العصابات التي كانت روسيا حريصة على تجنبها ؛ بحلول 9 ديسمبر 1999 ، كانت القوات الروسية لا تزال تقصف أوروس مارتان ، على الرغم من أن القادة الشيشان قالوا إن مقاتليهم قد انسحبوا بالفعل.
بدأت القوات الروسية بالاستيلاء على جسرين يربطان شالي بالعاصمة ، وبحلول 11 ديسمبر 1999 ، كانت القوات الروسية قد طوقت شالي وأجبرت الانفصاليين على الخروج.
في 26 يناير 2000 ، أعلنت الحكومة الروسية مقتل 1,173 جنديًا في الشيشان منذ أكتوبر ، أي أكثر من ضعف عدد القتلى البالغ 544 الذين تم الإبلاغ عنهم قبل 19 يومًا فقط.
بدأ الهجوم الروسي على غروزني في أوائل ديسمبر ، مصحوبًا بصراع على المستوطنات المجاورة. انتهت المعركة عندما استولى الجيش الروسي على المدينة في 2 فبراير 2000.
في 9 شباط / فبراير 2000 ، أصاب صاروخ تكتيكي روسي حشدًا من الأشخاص الذين أتوا إلى مبنى الإدارة المحلية في شالي ، وهي بلدة أُعلنت سابقًا أنها إحدى "المناطق الآمنة" ، لتحصيل معاشاتهم التقاعدية.
أعلن وزير الداخلية الروسي فلاديمير روشيلو في اعتراف نادر لموسكو عن الخسائر في الحرب ، في 18 فبراير 2000 ، تم إسقاط مروحية نقل تابعة للجيش الروسي في الجنوب ، مما أسفر عن مقتل 15 رجلاً كانوا على متنها.
في 29 فبراير 2000 ، قال قائد مجموعة الجيش المتحدة جينادي تروشيف أن "عملية مكافحة الإرهاب في الشيشان قد انتهت. وسوف يستغرق الأمر أسبوعين علي الاكثر للقضاء علي الجماعات المنشقة الآن".
في مارس، قامت مجموعة كبيرة قوامها أكثر من 1,000 مقاتل شيشاني بقيادة القائد الميداني رسلان جلاييف ، بعد انسحابهم من غروزني ، بدخول قرية كومسومولسكوي في سفوح الشيشان وأوقفوا هجومًا روسيًا واسع النطاق على البلدة لأكثر من اسبوعين. لقد تكبدوا مئات الضحايا ، بينما اعترف الروس بمقتل أكثر من 50.
في 2 مارس 2000 ، فتحت وحدة أومون من بودولسك النار على وحدة من سيرجيف بوساد في غروزني ؛ وقتل في الحادث 24 جنديًا روسيًا على الأقل.
في 29 مارس 2000 ، قُتل حوالي 23 جنديًا روسيًا في كمين منشق على قافلة أومون من بيرم في جاني فيدينو.
في 23 أبريل 2000 ، تعرضت قافلة مؤلفة من 22 مركبة تحمل ذخيرة وإمدادات أخرى إلى وحدة محمولة جواً لكمين بالقرب من سيرجين يورت في وادي فيدينو جورج من قبل ما يقدر بنحو 80 إلى 100 "قطاع طرق" ، وفقاً للجنرال تروشيف.
أسس الرئيس الروسي فلاديمير بوتين الحكم المباشر للشيشان في مايو 2000. وفي الشهر التالي ، عين بوتين أحمد قاديروف رئيسًا مؤقتًا للحكومة الموالية لموسكو. قوبل هذا التطور بموافقة مبكرة في بقية روسيا ، لكن استمرار مقتل القوات الروسية أدى إلى إضعاف الحماس العام.
في 8 أكتوبر2001 ، أُسقطت طائرة هليكوبتر تابعة لبعثة مراقبي الأمم المتحدة في جورجيا في وادي كودوري بالقرب من أبخازيا ، وسط قتال بين الشيشان والأبخاز ، مما أسفر عن مقتل تسعة من بينهم خمسة مراقبين للأمم المتحدة.
في 23 مارس 2003 ،نجاح الدستور الشيشاني الجديد في استفتاء.
منح دستور 2003 جمهورية الشيشان درجة كبيرة من الحكم الذاتي ، لكنه لا يزال مربوطًا بشدة بحكم روسيا وموسكو ، ودخل حيز التنفيذ في 2 أبريل 2003.
اغتيل أحمد قديروف في انفجار قنبلة عام 2004.
نفذ كلا طرفي الحرب اغتيالات متعددة. ومن أبرزها مقتل الرئيس الشيشاني المنفي الانفصالي السابق زليمخان ياندربييف في 13 فبراير 2004 في قطر.
في 2 مارس 2004 ، بعد عدد من الغارات عبر الحدود من جورجيا إلى الشيشان وإنغوشيا وداغستان ، قُتل جلايف (رسلان جلاييف) في اشتباك مع حرس الحدود الروس أثناء محاولته العودة من داغستان إلى جورجيا.
في 2 فبراير 2005 ، أصدر الرئيس الشيشاني الانفصالي أصلان مسخادوف دعوة لوقف إطلاق النار حتى 22 فبراير على الأقل (اليوم الذي يسبق الذكرى السنوية لترحيل ستالين للسكان الشيشان). وصدرت الدعوة عبر موقع انفصالي على الإنترنت ووجهت إلى الرئيس بوتين ووصفت بأنها بادرة حسن نية.
في 8 مارس 2005 ، قُتل مسخادوف في عملية قامت بها قوات الأمن الروسية في الجالية الشيشانية في تولستوي يورت ، شمال شرق غروزني.
استمرت الاشتباكات المتكررة على نحو متزايد بين القوات الفيدرالية والمسلحين المحليين في داغستان ، بينما اندلع قتال متقطع في مناطق جنوب روسيا الأخرى ، مثل إنغوشيا ، ولا سيما في نالتشيك في 13 أكتوبر 2005.
في 2 فبراير 2006 ، قام سادولاييف بتغييرات واسعة النطاق في حكومته ، وأمر جميع أعضائها بالانتقال إلى الأراضي الشيشانية. من بين أمور أخرى ، أقال النائب الأول لرئيس الوزراء أحمد زكاييف من منصبه (على الرغم من تعيين زكاييف وزيراً للخارجية فيما بعد). قُتل سادولاييف في يونيو 2006 ، وبعد ذلك خلفه القائد الإرهابي المخضرم دوكو عمروف كزعيم انفصالي.
قُتل سادولاييف في يونيو 2006 ، وبعد ذلك خلفه القائد الإرهابي المخضرم دوكو عمروف كزعيم انفصالي.
في 10 يوليو 2006 ، في مقابلة مع هيئة الإذاعة البريطانية ، قال سيرجي إيفانوف ، رئيس الوزراء الروسي آنذاك ووزير الدفاع السابق ، إن "الحرب انتهت" ، وأن "الحملة العسكرية استمرت عامين فقط".
منذ ديسمبر 2005 ، كان رمضان قديروف ، زعيم الميليشيا الموالية لموسكو المعروفة باسم قاديروفتسي ، يعمل كحاكم فعلي للشيشان. أصبح قديروف أقوى زعيم للشيشان ، وفي فبراير 2007 ، وبدعم من بوتين ، حل رمضان قديروف محل ألو ألخانوف كرئيس.
منذ ديسمبر 2005 ، كان رمضان قديروف ، زعيم الميليشيا الموالية لموسكو المعروفة باسم قاديروفتسي ، يعمل كحاكم فعلي للشيشان. أصبح قديروف أقوى زعيم للشيشان ، وفي فبراير 2007 ، وبدعم من بوتين ، حل رمضان قديروف محل ألو ألخانوف كرئيس.
اعتبارًا من نوفمبر 2007 ، كان هناك ما لا يقل عن سبع حالات عفو عن المسلحين المنشقيين ، وكذلك الجنود الفيدراليون الذين ارتكبوا جرائم ، أعلنتها موسكو في الشيشان منذ بداية الحرب الثانية.
بحلول عام 2009 ، كانت روسيا قد أعاقت بشدة الحركة الانفصالية الشيشانية وتوقف القتال على نطاق واسع. لم يعد الجيش الروسي وقوات وزارة الداخلية يحتلان الشوارع. خضعت غروزني لجهود إعادة الإعمار وأعيد بناء جزء كبير من المدينة والمناطق المحيطة بها بسرعة.
في 27 مارس 2009 ، التقى الرئيس الروسي ديمتري ميدفيديف مع الكسندر بورتنيكوف ، مدير جهاز الأمن الفيدرالي لمناقشة الإنهاء الرسمي لعمليات مكافحة الإرهاب في الشيشان.
في 15 أبريل 2009 ، أعلنت الحكومة الروسية انتهاء العمليات في الشيشان رسميًا.
في 16 أبريل 2009 ، أعلن رئيس جهاز الأمن الفيدرالي ، ألكسندر بورتنيكوف ، أن روسيا أنهت "عملية مكافحة الإرهاب" في الشيشان ، مدعيا أن الاستقرار قد عاد إلى الإقليم.
في 16 أبريل 2009 ، انتهت رسميا عملية مكافحة الإرهاب في الشيشان.