وُلد تريب في سي برايت ، نيو جيرسي ، في 27 يونيو 1899 ، وهو حفيد حفيد الملازم أول جون تريب ، قبطان يو إس إس فيكسن(زورق حربي تابع للبحرية الأمريكية خلال الحرب العالمية الثانية ، حيث كان بمثابة سفينة رئيسية لقادة الأسطول الأطلسي).
التحق تريب بمدرسة بوفيا. ثم انتقل وتخرج من مدرسة هيل في عام 1917.
التحق بجامعة ييل لكنه غادر عندما دخلت الولايات المتحدة الحرب العالمية الأولى لتقديم طلب للتدريب على الطيران مع البحرية الأمريكية. بعد الانتهاء من التدريب في يونيو 1918 ، تم تعيينه كطيار بحري وتم تكليفه بصفته ضابطًا في احتياطي البحرية الأمريكية.
كان تريب أمين الصندوق في الاجتماع الأول للجمعية الوطنية للطيران بين الكليات في عام 1920.
انتهاء الحرب العالمية الأولى قد منعه من الطيران في القتال. بعد تسريحه من الخدمة الفعلية ، عاد إلى جامعة ييل وتخرج عام 1921.
بعد التخرج من جامعة ييل ، بدأ تريب العمل في وول ستريت ، لكنه سرعان ما شعر بالملل. في عام 1922 جمع الأموال من زملائه القدامى في جامعة ييل ، وباع لهم أسهمًا في شركة الطيران الجديدة ، وهي خدمة تاكسي جوي للأثرياء وذوي النفوذ تسمى "طيران لونغ آيلاند".
مرة أخرى ، قام تريب بالاستفادة من أصدقائه الأثرياء من جامعة ييل ، واستثمر في شركة طيران تسمى كولينيل للنقل الجوي ، والتي حصلت على طريق جديد وعقد بريد جوي في 7 أكتوبر 1925.
مهتمًا بالعمل في منطقة البحر الكاريبي ، أنشأ تريب شركة الطيران في الأمريكتين. مقرها في فلوريدا ، ستتطور الشركة لتصبح الناقل الرسمي للولايات المتحدة ، خطوط بان أمريكان الجوية ، المعروفة باسم بان آم.
أقلعت أول رحلة لشركة بان آم في 19 أكتوبر 1927 ، من كي ويست ، فلوريدا ، إلى هافانا ، كوبا ، في طائرة عائمة من طراز "فيرتشايلد 2" يتم تسليمها إلى طيران غرب الهند السريع في جمهورية الدومينيكان.
تزوج تريب من إليزابيث "بيتي" ستيتينيوس تريب (1904-1983) ، أخت وزير خارجية الولايات المتحدة إدوارد آر ستيتينيوس جونيور ، في عام 1928.
كان تريب عضوًا في نادي الغولف الملكي القديم في سانت أندروز في اسكتلندا ورئيسًا لنادي ميدستون في إيست هامبتون ، نيويورك ، من عام 1940 إلى عام 1944.
أدرك تريب بسرعة الفرص التي قدمتها الطائرات النفاثة وطلب عدة طائرات من طراز بوينج 707 و دوجلاس DC-8. تم تشغيل أول رحلة نفاثة منتظمة لشركة بان آم في 26 أكتوبر 1958 بواسطة 707 كليبر امريكا من مطار إيدلويلد الدولي (الآن جون كنيدي) إلى مطار لو بورجيه ، باريس. سمحت الطائرات الجديدة لشركة بان آم بقطع وقت الرحلة إلى النصف تقريبًا ، وتقديم أسعار أقل ، ونقل المزيد من الركاب بشكل إجمالي.
في عام 1965 ، حصل تريب على جائزة طوني جانوس لمساهماته المتميزة في مجال الطيران التجاري.
تخلى تريب عن رئاسة شركة الطيران في عام 1968. واستمر في حضور اجتماعات مجلس الإدارة واحتفظ بمكتب في مبنى مكاتب الشركة في بارك أفينيو.
أصيب تريب بجلطة دماغية في سبتمبر 1980 ، مما أجبره على تقليص أعباء عمله. توفي بعد إصابته بجلطة دماغية ثانية في منزله بمدينة نيويورك في 3 أبريل / نيسان 1981 ، عن عمر يناهز 81 عامًا. ودُفن في مقبرة جرين وود في بروكلين.