ولد برلسكوني في ميلانو عام 1936، حيث نشأ في عائلة من الطبقة المتوسطة.
درس القانون في جامعة ستاتال في ميلانو، وتخرج (مع مرتبة الشرف) في عام 1961، مع أطروحة حول الجوانب القانونية للإعلان.
بدأت مسيرة بيرلسكوني التجارية في البناء في السبعينيات (1970-1979)، قام ببناء "ميلان ديو" (بالايطالية "ميلان 2") ، وهو عبارة عن تطوير يضم 4000 شقة سكنية شرق ميلانو.
دخل برلسكوني عالم الإعلام لأول مرة في عام 1973، من خلال إنشاء شركة تلفزيونية صغيرة، تيلي ميلانو، لوحدات الخدمة المبنية على ممتلكاته في "سيغراتي". بدأ الإرسال في سبتمبر من العام التالي. كانت تيلي ميلانو أول قناة تلفزيونية إيطالية خاصة، وتطورت لاحقًا إلى "القناة 5"، أول محطة تلفزيونية وطنية خاصة.
في عام 1978 ، أسس برلسكوني مجموعته الإعلامية الأولى "فين اينفيست" وانضم إلى الدعاية الماسونية.
رئيس الوزراء الإيطالي سيلفيو برلسكوني ، الذي اشترى النادي في عام 1986، هو أطول رؤساء ميلان خدمة (23 عامًا).
صعد برلسكوني بسرعة إلى طليعة السياسة الإيطالية في يناير 1994. انتخب في مجلس النواب لأول مرة وعُين رئيسًا للوزراء بعد الانتخابات البرلمانية عام 1994، عندما حصل حزب "فورزا إيطاليا" على أغلبية نسبية بعد ثلاثة أشهر فقط من اطلاقة.
في عام 2001، ترشح "برلسكوني" مرة أخرى كزعيم للائتلاف اليميني بيت الحريات، والذي شمل اتحاد الديمقراطيين المسيحيين والوسطيين، و رابطة الشمال، والتحالف الوطني وأحزاب أخرى. أدى نجاح برلسكوني في الانتخابات العامة في مايو 2001 إلى توليه رئاسة الوزراء مرة أخرى، حيث حصل الائتلاف على 49.6٪ من أصوات مجلس النواب و 42.5٪ لمجلس الشيوخ.
في الانتخابات الإقليمية لعام 2005 (3 أبريل/ 4 أبريل 2005)، فاز مرشحو يسار الوسط للرئاسة الإقليمية في 12 منطقة من أصل 14 منطقة كانت فيها سيطرة الحكومات المحلية والرئاسات على المحك. استطاع تحالف برلسكوني التعادل في منطقتين فقط (لومباردي وفينيتو) لإعادة انتخاب. وهددت ثلاثة أحزاب هي اتحاد الديمقراطيين المسيحيين والوسطيين والتحالف الوطني والحزب الاشتراكي الإيطالي الجديد بالانسحاب من حكومة برلسكوني.
بعد بعض التردد، قدم برلسكوني إلى رئيس الجمهورية طلبًا لحل حكومته في 20 أبريل 2005.
في 23 أبريل، شكل حكومة جديدة مع نفس الحلفاء، وقام بتعديل الوزراء وتعديل برنامج الحكومة.
أُجريت الانتخابات العامة في أبريل 2006 ، التي تعمل بموجب قانون انتخابي جديد كتبته الأحزاب الحاكمة من جانب واحد مع انتقادات شديدة من المعارضة البرلمانية. نتائج هذه الانتخابات أعطت تحالف يسار الوسط بزعامة "رومانو برودي"، والمعروف باسم "الاتحاد" وهم معارضة برلسكوني، أغلبية بفارق ضئيل للغاية: 49.8٪ مقابل 49.7٪ لتحالف يمين الوسط "بيت الحريات" في مجلس النواب، وبفارق اثنان من اعضاء مجلس الشيوخ (158 عضوًا عن الاتحاد و 156 عن مجلس الحريات).
في 18 نوفمبر 2007، بعد المطالبة بجمع أكثر من 7 ملايين توقيع تطالب بأن يدعو رئيس الجمهورية "جورجيو نابوليتانو" لإجراء انتخابات جديدة، أعلن برلسكوني في ساحة سان بابيلا المزدحمة في ميلانو أن "فورزا إيطاليا" سرعان ما يندمج أو يتحول إلى حزب "شعب الحرية". كما ذكر برلسكوني أن هذه الحركة السياسية الجديدة يمكن أن تشمل مشاركة أحزاب أخرى.
في 12 نوفمبر 2011، بعد الاجتماع الأخير مع حكومته، التقى برلسكوني بالرئيس الإيطالي جورجيو نابوليتانو في قصر ديل كويرينال لتقديم استقالته.
في يونيو 2013، أعلن برلسكوني إعادة تأسيس حزبه الأول فورزا إيطاليا. في 18 سبتمبر، تم إطلاق الحزب الجديد، وتم تأسيسه رسميًا في 16 نوفمبر.
في 13 أبريل 2017، باع برلسكوني نادي "إيه سي ميلان" لشركة "روسونيري سبورت" للاستثمار بمبلغ إجمالي قدره 830 مليون يورو بعد 31 عامًا من الحكم.