يُقال إن القديس فالنتين من تيرني أسقف أجرى زيجات سرية من أزواج مسيحيين ضد أوامر الإمبراطور التي منعت الرجال من الانضمام إلى الجيش.
أسطورة أخرى هي أن فالنتين رفض التضحية للآلهة الوثنية. كونه مسجونًا لهذا السبب ، قدم فالنتين شهادته في السجن ومن خلال صلاته شفى ابنة السجان التي كانت تعاني من العمى. في يوم إعدامه ، ترك لها مذكرة موقعة "عيد الحب الخاص بك". هناك شخصيتان محتملتان وراء شخصية القديس فالنتين القديس فالنتين في روما والقديس فالنتين من تيرني.
استشهد القديس فالنتين على يد الإمبراطور كلوديوس الثاني جوثيكوس ودُفن في فلامينيا.
أنشأ البابا جيلاسيوس الأول عيد القديس فالنتين في 14 فبراير ، لكنه لم يرتبط بالحب الرومانسي حتى القرنين الرابع عشر والخامس عشر.
يُعتقد أن أول ارتباط مسجل لعيد الحب مع الحب الرومانسي كان في قصيدة تشوسر برلمان الطيور (1382) ، وهي رؤية حلم تصور برلمانًا للطيور لاختيار وليف لهم.
كتب تشوسر هذه القصيدة تكريمًا للذكرى السنوية الأولى لخطبة الملك ريتشارد الثاني ملك إنجلترا البالغ من العمر خمسة عشر عامًا إلى آن من بوهيميا البالغة من العمر خمسة عشر عامًا.
كتب الدوق الفرنسي ، المسجون في برج لندن ، ما يُعتقد أنه أقدم خطاب لعيد الحب. القطعة معدة لزوجته بعنوان "وداع الحب".
يذكر شكسبير يوم القديس فالنتين في رثاء أوفيليا في هاملت ، حيث أشار إلى الخرافة القائلة بأنه إذا التقى شخصان في صباح يوم القديس فالنتين ، فمن المحتمل أن يتزوجا: "غدًا هو يوم القديس فالنتين ، كل ذلك في الصباح الباكر ، وأنا خادمة عند نافذتك ، لأكون عيد الحب الخاص بك"
يبدو أن مشاركة مذكرات الحب بين الأحبة كانت ممارسة شائعة ، حيث تم نشرها لأول مرة في عام 1797 ، "كتابات عيد الحب للشباب" أو الطريق السريع للحب ؛ لكلا الجنسين. وشمل ذلك جواهر من القوافي العاطفية.
خلال أوائل القرن التاسع عشر ، أحدثت الثورة الصناعية في بريطانيا تطورات سريعة في تقنيات الطباعة والتصنيع. كان الإنتاج الضخم لبطاقات عيد الحب أبسط من أي وقت مضى وسرعان ما انتشر على نطاق واسع. تشير التقديرات إلى أن حوالي 200000 بطاقة عيد الحب قد تم توزيعها في لندن وحدها بحلول منتصف عشرينيات القرن التاسع عشر. زاد نجاح بطاقات عيد الحب في عام 1840 ، وتشير التقارير إلى أنه بحلول أواخر أربعينيات القرن التاسع عشر ، تضاعف عدد البطاقات التي يتم تداولها ، وتضاعف مرة أخرى في العقدين التاليين.
في العصر الفيكتوري ، تم شراء بطاقات بريدية أقل جمالًا من نظرائهم المليئين بالحب ، وكانت تحتوي على قصيدة وتوضيحات مسيئة. تم إرسالهم دون الكشف عن هويتهم ، وكان المتلقي سيخمن من يكرهه أو يكرهها. اكتسبوا شعبية من 1840s إلى 1940s.
يُطلق على إستر هاولاند ، التي كان والدها يمتلك أكبر متجر للقرطاسية في ورسيستر بولاية ماساتشوستس ، لقب "أم عيد الحب الأمريكي" ويُنسب إليها الفضل في إنتاج أول سوق جماعي مطبوع لعيد الحب في الولايات المتحدة. ابتكرت هاولاند سلسلة من بطاقات عيد الحب في عام 1849 ، بعد أن ألهمتها بطاقة مرسلة من إنجلترا إليها.
نظرًا لشحن بطاقاتها في جميع أنحاء البلاد ، فقد حققت أعمالها التجارية في النهاية أكثر من 100000 دولار سنويًا ، وهو مبلغ كبير في ذلك الوقت ، وفي النهاية باعت الشركة إلى جورج ويتني في عام 1880.
بينما لا يزال القديس فالنتين يعترف به من قبل الكنيسة الرومانية الكاثوليكية كقديس للكنيسة ، تم استبعاده من التقويم الروماني العام في عام 1969 بسبب نقص المعلومات الدقيقة عنه.