على الرغم من تسميتهم عادةً باسم العمالقة الثلاثة في عصر النهضة العالي ، إلا أن ليوناردو ومايكل أنجلو ورافائيل لم يكونوا من نفس الجيل. كان ليوناردو يبلغ من العمر 23 عامًا عندما ولد مايكل أنجلو و 31 عندما ولد رافائيل. توفي رافائيل عن عمر يناهز 37 عامًا في عام 1520، وهي السنة التي تبعت وفاة ليوناردو ، وأما مايكلانجيلو فعمَّر 45 عاماً بعدهما.

وُلِد ليوناردو في 14/15 أبريل عام 1452 في مدينة فينشي الواقعة على تل توسكانا ، في الوادي السفلي لنهر أرنو في إقليم جمهورية فلورنسا التي كانت محكومة من قبل آل ميديشي.

أمضى ليوناردو سنواته الأولى في قرية أنشيانو الصغيرة في منزل والدته، ومن عام 1457 على الأقل عاش في منزل والده وأجداده وعمه في بلدة فينشي الصغيرة.

كان والده قد تزوج من فتاة تبلغ من العمر 16 عامًا تدعى ألبيرا أمادوري ، كانت تحب ليوناردو لكنها ماتت صغيرة في عام 1465 دون أطفال.

في منتصف ستينيات القرن الخامس عشر ، انتقلت عائلة ليوناردو إلى فلورنسا ، وفي حوالي سن الرابعة عشرة ، أصبح غارزون (أي فتى الاستوديو) في ورشة فروكيو ، الذي كان الرسام والنحات الفلورنسي الرائد في عصره.

كانت فلورنسا في وقت شباب ليوناردو مركز الفكر والثقافة المسيحية الإنسانية. بدأ ليوناردو تدريبه المهني مع فروكيو في عام 1466 ، وهو العام الذي توفي فيه معلم فروكيو، النحات العظيم دوناتيلو.

في عام 1468 ، عندما كان ليوناردو يبلغ من العمر 16 عامًا ، تزوج والده مرة أخرى من فرانشيسكا لانفريديني البالغة من العمر 20 عامًا ، والتي توفيت أيضًا بدون أطفال.

أصبح ليوناردو متدربًا في سن 17 وظل في التدريب لمدة سبع سنوات.

وُلد ورثة بييرو الشرعيون من زوجته الثالثة مارغريتا دي غولييلمو ، التي أنجبت ستة أطفال ، وزوجته الرابعة والأخيرة ، لوكريزيا كورتيجياني ، التي أنجبت منه ستة ورثة آخرين. إجمالاً ، كان لدى ليوناردو 12 أخًا غير شقيق ، كانوا أصغر منه بكثير (وُلد آخرهم عندما كان ليوناردو يبلغ من العمر 40 عامًا) ولم يكن لديه اتصال يذكر بهم.

بحلول عام 1472 ، في سن العشرين ، تأهل ليوناردو ليكون عضواً بمرتبة محترف في نقابة القديس لوقا ،و هي نقابة الفنانين والأطباء الحاصلين على الدكتوراة آنذاك، ولكن حتى بعد أن عينه والده في ورشته الخاصة ، كان مرتبط بفروكيو لدرجة انه واصل التعاون والعيش معه.

أقدم عمل مؤرخ معروف لليوناردو هو رسمه عام 1473 بالقلم الجاف والحبر لوادي أرنو ، والذي تم الاشادة بها كأول منظر طبيعي "نقي" في الغرب. وفقًا لفاساري ، وكان ليوناردو الشاب أول من اقترح جعل نهر أرنو قناة صالحة للملاحة بين فلورنسا وبيزا.

في عام 1476 ، خلال فترة ارتباط ليوناردو بورشة عمل فروكيو، وصلت لوحة مذبح بورتيناري التي رسمها هوغو فان دير جويس إلى فلورنسا، فجاءت معها التقنيات الحديثة للرسم من شمال أوروبا وتركت في ليوناردو تأثيراً عميقاً، وغيرلاندايو ، وبيروجينو وغيرهم

في يناير 1478 ، تلقى ليوناردو طلباً مستقلاً لرسم لوحة مذبح لكنيسة سانت برنارد في بالازو فيكيو ، في إشارة إلى استقلاله عن استوديو فروكيو.

كان من معاصري ليوناردو السياسيين لورينزو دي ميديشي (الرائع) ، الذي كان أكبر منه بثلاث سنوات ، وشقيقه الأصغر جوليانو ، الذي قُتل في مؤامرة بازي في عام 1478. تم إرسال ليوناردو كسفير من قبل محكمة ميديشي إلى لودوفيكو إل مورو ، الذي حكم ميلان بين عامي 1479 و 1499.

كان ليوناردو معاصراً لبوتيتشيلي ودومينيكو غيرلاندايو وبيروجينو ، وجميعهم كانوا أكبر سناً منه بقليل. كان يقابلهم في تجمعات في ورشة عمل فروكيو، وفي أكاديمية ميديتشي. كان بوتيتشيلي مفضلاً بشكل خاص لعائلة ميديتشي ، وبالتالي تأكد نجاحه كرسام. كان كل من غيرلاندايو وبيروجينو غزيري الإنتاج ويديران ورش عمل كبيرة. لقد قاموا بتسليم أعمالهم الفنية بكفاءة إلى الرعاة الراضين جيدًا الذين قدروا قدرة غيرلاندايو على تصوير المواطنين الأثرياء في فلورنسا ضمن اللوحات الجدارية الدينية الكبيرة ، وقدرة بيروجينو على رسم عدد كبير من القديسين والملائكة من الحلاوة والبراءة التي لا تنقطع. كان هؤلاء الثلاثة من بين أولئك الذين كلفوا برسم جدران كنيسة سيستين ، بدأ العمل بتوظيف بيروجينو في عام 1479.

يدعي الكاتب المجهول (أنونيمو جاديانو أو أنونيمو فيورنتينو ("الفلورنتين المجهول") أنه في عام 1480 ، كان ليوناردو يعيش مع ميديشي وكان يعمل غالبًا في حديقة ساحة سان ماركو، فلورنسا ، حيث كانت هناك أكاديمية أفلاطونية جديدة للفنانين والشعراء واجتمع الفلاسفة بتنظيم ميديشي.

في مارس 1481 ، تلقى ليوناردو طلب من رهبان سان دوناتو في سكوبيتو لرسم لوحة عشق المجوس. لم تكتمل أي من هذه الطلبات حيث ذهب ليوناردو لتقديم خدماته إلى دوق ميلان لودوفيكو سفورزا.

في عام 1482 ، قام ليوناردو بصنع آلة وترية من جمجمة حصان وقرون كبش ليقدمها إلى سفورزا (دوق ميلان لودوفيكو سفورزا) ، الذي كتب له رسالة يصف فيها نجاحه ومهارته في مجالات متنوعة مثل الهندسة وتصميم الأسلحة ، وذكر أيضاً أنه رسام.

عمل ليوناردو في ميلانو من عام 1482 حتى عام 1499. تم تكليفه برسم عذراء الصخور ل"أخوية الحبل بلا دنس"ولوحة العشاء الأخير لدير سانتا ماريا ديلي غراتسي.

في خطاب عام 1482 إلى حاكم ميلان لودوفيكو إيل مورو (لودوفيكو سفورزا) ، كتب ليوناردو أنه يمكنه إنشاء جميع أنواع الآلات لحماية المدينة والحصار. عندما فر من ميلانو إلى البندقية عام 1499 ، وجد عملاً كمهندس وابتكر نظامًا من الحواجز المتحركة لحماية المدينة من الهجوم.

في ربيع عام 1485 ، سافر ليوناردو إلى المجر نيابة عن سفورزا (دوق ميلان) للقاء الملك ماتياس كورفينوس ، وكلفه برسم مادونا.

اللوحة الأكثر شهرة التي رسمها ليوناردو في تسعينيات القرن التاسع عشر هي العشاء الاخير، والتي تم عرضها بقاعة طعام دير سانتا ماريا ديلا جراتسي في ميلانو. إنه يمثل الوجبة الأخيرة التي شاركها يسوع مع تلاميذه قبل أسره وموته ، ويظهر اللحظة التي قال فيها يسوع "سيخونني أحدكم" ، والرعب الذي تسبب فيه هذا الاعلان.

تم تسجيل أنه في عام 1492 ، كان ليوناردو، برفقة مساعديه ، قاموا برسم سالا ديلي آسي في قلعة سفورزا في ميلانو ، مع ترومبي لويل (طريقة للرسم) يصور الأشجار، مع متاهة معقدة من الأوراق والعقد على السقف.

اتخذ ليوناردو من الملاحظة نهجًا علميًا: فحاول دراسة الظواهر من خلال وصف وتصوير تفاصيلها الدقيقة دون اللجوء للتجارب أو الشروحات النظرية. نظرًا لأنه كان يفتقر إلى التعليم الرسمي في اللاتينية والرياضيات ، تجاهل العلماء المعاصرون في الغالب ليوناردو العالم ، على الرغم من أنه علم نفسه اللاتينية. في تسعينيات القرن الخامس عشر درس الرياضيات تحت إشراف لوكا باسيولي وجهز سلسلة رسومات توضيحية لمضلعات منتظمة تشكل هياكل ومجسمات، بغية نقش هذه الرسومات على رقاقات لاستعمالها في كتابٍ لباتشولي ديفينا، الذي نُشر عام 1509. أثناء إقامته في ميلانو ، ودرس الضوء من قمة مونتي روزا.

تم توظيف ليوناردو في العديد من المشاريع الأخرى لشركة سفورزا، من ضمنها تجهيز لمواكب للمناسبات الخاصة وإعداد رسم ونموذج خشبي لمسابقة تصميم قبة كاتدرائية ميلانو (التي انسحب منها) ، ونموذجًا لنصب تذكاري ضخم للفروسية لسلف لودوفيكو فرانشيسكو سفورزا. كان من المُخطَّط أن يفوق حجم هذا التمثال أحجام التمثالين الكبيرين للفروسية لعصر النهضة ، وهما تمثالان دوناتيلو جاتاميلاتا في بادوفا وفيروتشيو بارتولوميو كوليوني في البندقية ، وأصبح يُعرف باسم غران كافالو. أأكمل ليوناردو نموذجًا للحصان ووضع خططًا تفصيلية لصبه، لكن الملك لودوفيكو قرَّر في نوفمبر 1494 إعطاء البرونز المُخصَّص للتمثال لـ ايركول دي ايست (دوك فيرارا) لصُنْع مدافع للدفاع عن المدينة من شارل الثامن.

مع الإطاحة بلودوفيكو سفورزا في بداية الحرب الإيطالية الثانية ، فر ليوناردو مع مساعده سالاي وصديقه عالم الرياضيات لوكا باشيولي من ميلانو إلى البندقية. هناك، عمل كمهندس ومصمم عسكري ، حيث ابتكر أساليب للدفاع عن المدينة من الهجوم البحري.

عند عودته إلى فلورنسا عام 1500 ، كان ليوناردو وعائلته ضيوف عند رهبان دير سانتيسيما أنونزياتا وتم تزويدهم بورشة عمل، حيث- كما يقول فازاري- أن ليوناردورسم في هذه الفترة عمل رمزي للعذراء والطفل مع القديسة آن والقديس يوحنا المعمدان، وهو عمل نال إعجابًا كبيرًا لدرجة أن "الرجال والنساء ، الصغار والكبار" توافدوا لرؤيته "كما لو كانوا يحضرون مهرجانًا عظيمًا".

في تشيزينا عام 1502 ، دخل ليوناردو في خدمة سيزار بورجيا ، نجل البابا ألكسندر السادس ، بصفته مهندسًا معماريًا ومهندسًا عسكريًا وسافر في جميع أنحاء إيطاليا مع راعيه.

و في نفس الشهر، كان ليوناردو قد بدأ العمل على صورة ليزا ديل جيوكوندو ، نموذج لوحة الموناليزا ، والتي استمر في العمل عليها حتى سنوات حياته الأخيرة.

كان الفكرة السائدة في فلورنسا هو رسم لوحة صغيرة وراء المذبح للعذراء والطفل في الكنائس. تم إنشاء العديد من هذه بوسطة الزخرفة أو الطين المزجج بواسطة ورش عمل فيليبو ليبي و فروكيو والعائلة الشهيرة ديلا روبيا. اتبعت مجموعة لوح مادونا الاولى لليوناردو مثل لوحة "العذراء و زهرة القرنفل" و "العذراء و الطفل" لهذا التقليد المميز، لا سيما في الأخير حيث يتم تعيين العذراء بزاوية مائلة لمساحة الصورة مع المسيح الطفل في الزاوية المعاكسة. كان هذا الموضوع التركيبي يظهر في لوحات ليوناردو اللاحقة مثل العذراء والطفل مع القديسة آن.

ترك ليوناردو خدمة بورجيا وعاد إلى فلورنسا في أوائل عام 1503 ، حيث عاد إلى نقابة القديس لوقا في 18 أكتوبر من ذلك العام.

في يناير 1504 ، كان ليوناردو جزءًا من لجنة تم تشكيلها للتوصية بمكان وضع تمثال مايكل أنجلو لداود.

في عام 1507 ، كان ليوناردو في فلورنسا يحل خلافًا مع إخوته حول ملكية والده ، الذي توفي عام 1504.

أمضى ليوناردو بعد ذلك عامين في فلورنسا في تصميم ورسم لوحة جدارية لمعركة أنغياري من أجل سيجنوريا ، حيث صمم مايكل أنجلو القطعة المصاحبة لها ، معركة كاسينا.

في عام 1506 ، تم استدعاء ليوناردو إلى ميلانو من قبل تشارلز الثاني حاكم أمبواز ، القائم بأعمال الحاكم الفرنسي للمدينة. آراد مجلس فلورنسا أن يعود ليوناردو على الفور لإنهاء لوحة معركة أنغياري ، لكنه حصل على إجازة بناءً على طلب لويس الثاني عشر، الذي فكر في تكليف الفنان بعمل بعض اللوح الشخصية.

بحلول عام 1508 ، عاد ليوناردو إلى ميلانو ، وعاش في منزله في بورتا أورينتال في أبرشية القديس بابيلا.

بدأ ليوناردو دراسته في تشريح جسم الإنسان تحت تدريب أندريا ديل فيروكيو ، إذ كان أندريا يلزم تلاميذه على فهم ومعرفة المجال الذي سيرسمون فيه. كفنان ، سرعان ما أصبح أستاذًا في علم التشريح الطبوغرافي ، حيث رسم العديد من الدراسات حول العضلات والأوتار وغيرها من السمات التشريحية المرئية. كفنان ناجح ، حصل ليوناردو على إذن لتشريح الجثث البشرية في مستشفى سانتا ماريا نوفا في فلورنسا وبعد ذلك في مستشفيات في ميلانو وروما. من عام 1510 إلى عام1511 تعاون في دراسته مع الطبيب ماركانتونيو ديلا توري. رسم ليوناردو أكثر من 240 رسمًا تفصيليًا وكتب حوالي 13000 كلمة في أطروحة في علم التشريح. تم نشر كمية صغيرة فقط من مادة التشريح في "أطروحة ليوناردو عن الرسم".

في عام 1512 ، كان ليوناردو يعمل على خطط لإنشاء نصب تذكاري للفروسية لـ جيان جياكومو تريفولزيو ، ولكن تم منع ذلك من خلال غزو تحالف القوات السويسرية والإسبانية والفينيسية ، مما أدى إلى طرد الفرنسيين من ميلانو. بقي ليوناردو في المدينة ، وقضى عدة أشهر في عام 1513 في فيلا فابريو دادا لأسرة مديشي.

من سبتمبر 1513 إلى 1516 ، أمضى ليوناردو معظم وقته في ساحة بلفيدير في القصر الرسولي ، حيث كان يعمل كل من مايكل أنجلو ورافائيل.

في مارس من ذلك العام ، تولى جيوفاني نجل لورنزو دي ميديشي البابوية (مثل ليو العاشر) ؛ ذهب ليوناردو إلى روما في سبتمبر، حيث استقبله شقيق البابا جوليانو.

في أكتوبر عام 1515 ، استعاد الملك فرانسيس الأول ملك فرنسا مدينة ميلانو.

كان ليوناردو حاضرًا في 19 ديسمبر اجتماع فرانسيس الأول وليو العاشر ، الذي عقد في بولونيا.

في عام 1516 ، بدأ ليوناردو في خدمة فرانسيس ، حيث تم منحه حق استخدام قصر مانور كلوس لوسي ، بالقرب من مقر إقامة الملك في قصر أمبواز الملكي. وبفضل قُرب المسافة صارت زيارات فرانسيس لليوناردو كثيرة متكرّرة، فرسم ليوناردو مخططات لحصن ضخم كان ينوي فرانسيس تشييده في مدينة رومورانتين ، إضافةً إلى ذلك قام بصناعة أسد آلي ، والذي سار نحو الملك أثناء احد الاحتفالات العامة وخرج من صدره باقات من الورود. رافق ليوناردو خلال هذا الوقت صديقه ومتدربه ، فرانشيسكو ميلزي ، و كان لليوناردو معاش تقاعدي بلغ إجماليه 10000 سكودو. في مرحلة ما ، رسم ميلزي صورة ليوناردو.أما اللوحات الأخرى لليوناردو فترجع لأحد مساعديه وعُثر عليه مرسوماً على ظهر دفترٍ من دفاتر ليوناردو من حوالي عام 1517 كما رسم جيوفاني أمبروجيو فيجينو صورةً لليوناردو العجوز وذراعه اليمنى مُغطَّاةٌ بالقماش. وثَبَتَ أن الرجل الظاهر في الصورة هو دا فينشي أثناء زيارة لويجي دراجونا في أكتوبر 1517، فأكَّد هذا أن يد ليوناردو اليمنى أُصِيبَت بشللٍ وهو في السادسة والخمسين من عمره ، مما قد يشير إلى سبب تركه أعمالًا مثل الموناليزا غير مكتملة. إلا أنه استمر بالعمل نوعاً ما حتى أصبح في نهاية المطاف مريضاً وطريح الفراش لعدة أشهر.

توفي ليوناردو في كلوس لوس في 2 مايو 1519 عن عمر يناهز 67 عامًا ، ربما بسبب سكتة دماغية.

في 12 أغسطس 1519 ، تم دفن رفات ليوناردو في كنيسة سانت فلورنتين في قلعة أمبواز.

قضى ليوناردو شبابه في فلورنسا التي زينت بأعمال كثير من الفنانين مثل دوناتيلو ، ماساتشيو ، الذين كانت لوحاتهم الجدارية التصويرية مشبعة بالواقعية والعاطفة ؛ وغيبرتي ، الذي كان عمله "بوابات الجنة" المتلألئة بأوراق الذهب فن يجمع بين التراكيب المعقدة مع الخلفيات المعمارية التفصيلية. قام بييرو ديلا فرانشيسكا بدراسة مفصلة للمنظور، وكان أول رسام يقوم بدراسة علمية للضوء. كان لهذه الدراسات ولمقالة ألبيرتي دي بيكتورا تأثير عميق على الفنانين الشباب وخاصة على ملاحظات ليوناردو وأعماله الفنية.

بيعت لوحة سالفاتور موندي -التي رسمها ليوناردو تصور يسوع وهو يحمل كرة زجاجية- مقابل رقم قياسي عالمي قدره 450.3 مليون دولار أمريكي في مزاد كريستي في نيويورك ، 15 نوفمبر عام 2017.

في الذكرى الـ 500 لوفاة ليوناردو ، رتب متحف اللوفر في باريس لأكبر معرض فردي لعمله، يسمى ليوناردو ، بين نوفمبر عام 2019 وفبراير عام 2020. ويضم المعرض أكثر من 100 لوحة ورسومات ودفتر ملاحظات. و تضمن المعرض 11 لوحةً أكملها ليوناردو في حياته. خمسة منها مملوكة لمتحف اللوفر، لكن الموناليزا لم يتم عرضها لأنها مطلوبة بشدة بين عامة زوار متحف اللوفر؛ فظلا معروضة في معرض الصور الخاص بها. وأما لوحة الرجل الفيتروفي فعُرِضَت فيه لكن ذلك لم يأتِ إلا بعد معركة دعاوى قضائية مع الجهة المالكه لها وهي متحف معارض الأكاديمية في البندقية. كما لم تعرض سلفاتور موندي لأن مالكها السعودي لم يوافق على تأجير العمل.