أعلن بيل جيتس عن مايكروسوفت ويندوز في 10 نوفمبر عام 1983.
كانت الإصدارات الأولى من ويندوز (1.0 حتى 3.11) عبارة عن قذائف رسومية تعمل من "نظام تشغيل قرص مايكروسوفت" MS-DOS. في وقت لاحق، كان نظام التشغيل ويندوز 95، على الرغم من أنه لا يزال يعتمد على "نظام تشغيل قرص مايكروسوفت" MS-DOS ، هو نظام التشغيل الخاص به ، باستخدام نواة تستند إلى دي أو إس و 32 بت.
قدم ويندوز 95 العديد من الميزات التي كانت جزءًا من المنتج منذ ذلك الحين، بما في ذلك قائمة ستارت (ابدأ) وشريط المهام ومستكشف ويندوز (أعيدت تسميته فايل إكسبلورر في ويندوز8).
قدمت مايكروسوفت ويندوز كواجهة مستخدم رسومي لـ MS-DOS "نظام تشغيل قرص مايكروسوفت"، والتي تم تقديمها قبل عامين. في التسعينيات، تطور خط الإنتاج من بيئة تشغيل إلى نظام تشغيل حديث ومتكامل عبر سطرين من التطوير، ولكل منهما قاعدة كود منفصلة خاصة به.
في عام 1993، أصدرت مايكروسوفت إن تي 3.1، الإصدار الأول من نظام التشغيل مايكروسوفت إن تي المطور حديثًا. على عكس سلسلة أنظمة التشغيل ويندوز 9x، فهو نظام تشغيل كامل 32 بت. قدم إن تي 3.1 نظام إن تي إف إس، وهو نظام ملفات مصمم ليحل محل جدول تخصيص الملفات الأقدم والذي تم استخدامه بواسطة دي أو إس وأنظمة تشغيل ويندوز المستندة إلى دي أو إس.
في عام 1997، أصدرت مايكروسوفت إنترنت إكسبلورر 4 الذي تضمن (في ذلك الوقت) تحديث سطح مكتب ويندوز المثير للجدل. كان يهدف إلى دمج إنترنت إكسبلورر والويب في واجهة المستخدم وأيضًا جلب العديد من الميزات الجديدة إلى ويندوز، مثل القدرة على عرض صور جيه بيه إيه جي كخلفية لسطح المكتب والتنقل في نافذة واحدة في ويندوز إكسبلورر.
في عام 1998، أصدرت مايكروسوفت نظام التشغيل ويندوز 98، والذي تضمن أيضًا تحديث سطح مكتب ويندوز و إنترنت إكسبلورر 4 بشكل افتراضي. أدى إدراج إنترنت إكسبلورر 4 وتحديث سطح مكتب إلى قضية مكافحة الاحتكار في الولايات المتحدة.
يتضمن ويندوز 98 أيضًا التوصيل والتشغيل، والذي يسمح للأجهزة بالعمل عند توصيلها دون الحاجة إلى إعادة تشغيل النظام أو التكوين اليدوي، ودعم يو إس بي خارج الصندوق.
كان ويندوز مي، الإصدار الأخير من ويندوز المستند إلى دي أو إس، موجهاً إلى المستهلكين وتم إصداره في عام 2000.
وقد قدم استعادة النظام، ومركز المساعدة والدعم، والإصدارات المحدثة من ديسك ديفراجمنتر وأدوات النظام الأخرى.
تم إصدار الإصدار الرئيسي التالي من ويندوز إن تي، ويندوز إكس بي، في 25 أكتوبر عام 2001. يهدف إدخال ويندوز إكس بي إلى توحيد سلسلة ويندوز 9x الموجهة للمستهلكين مع الهندسة التي قدمها ويندوز إن تي، وهو التغيير الذي وعدت مايكروسوفت بتوفيره بشكل أفضل الأداء على سابقتها المستندة إلى دي أو إس. سيقدم ويندوز إكس بي أيضًا واجهة مستخدم مُعاد تصميمها (بما في ذلك قائمة ابدأ محدثة ومستكشف ويندوز "موجه نحو المهام")، وميزات وسائط متعددة وشبكات مبسطة، و إنترنت إكسبلورر 6، والتكامل مع خدمات مايكروسوفت دوت نت باسبورت، وأنماط للمساعدة في توفير التوافق مع برنامج مصمم للإصدارات السابقة من ويندوز ووظيفة المساعدة عن بعد.
بعد عملية تطوير مطولة، تم إصدار ويندوز فيستا في 30 نوفمبر عام 2006 للترخيص المجمع و30 يناير عام 2007 للمستهلكين.
احتوت على عدد من الميزات الجديدة، من الغلاف المعاد تصميمه وواجهة المستخدم إلى التغييرات التقنية المهمة، مع التركيز بشكل خاص على ميزات الأمان.
كانت متوفرة في عدد من الإصدارات المختلفة وتعرضت لبعض الانتقادات، مثل انخفاض الأداء، ووقت تشغيل أطول، وانتقاد ميزة التحكم في حساب المستخدم الجديدة، واتفاقية ترخيص أكثر صرامة.
تم إصدار نظير خادم فيستا، ويندوز سيرفر 2008 في أوائل عام 2008.
انتهى الدعم الأساسي لنظام التشغيل ويندوز إكس بي في 14 أبريل عام 2009. وانتهى الدعم الموسع في 8 أبريل عام 2014.
في 22 يوليو عام 2009، تم إصدار ويندوز 7 و ويندوز سيرفر 2008 R2 باسم آر تي إم (ريليز تو مانوفاكشرينج) بينما تم إصدار الأول للجمهور بعد 3 أشهر في 22 أكتوبر عام 2009. على عكس سابقه، ويندوز فيستا، الذي قدم مجموعة كبيرة من الميزات الجديدة، كان المقصود من ويندوز 7 أن يكون تحديث تدريجي أكثر تركيزًا لخط ويندوز، بهدف التوافق مع التطبيقات والأجهزة التي كان ويندوز فيستا متوافقًا معها بالفعل. يحتوي ويندوز 7 على دعم متعدد اللمس، و ويندوز شيل معاد تصميمه مع شريط مهام محدث، ونظام شبكة منزلية يسمى هوم جروب، وتحسينات في الأداء.
تم إصدار ويندوز 8، خليفة ويندوز 7، بشكل عام في 26 أكتوبر عام 2012. تم إجراء عدد من التغييرات المهمة على ويندوز 8، بما في ذلك إدخال واجهة مستخدم تعتمد على لغة تصميم مترو من مايكروسوفت مع تحسينات للأجهزة التي تعمل باللمس مثل كأجهزة لوحية وأجهزة كمبيوتر الكل في واحد. تتضمن هذه التغييرات شاشة البدء، التي تستخدم مربعات كبيرة أكثر ملاءمة للتفاعلات التي تعمل باللمس وتسمح بعرض المعلومات المحدثة باستمرار، وفئة جديدة من التطبيقات المصممة أساسًا للاستخدام على الأجهزة التي تعمل باللمس. يتطلب إصدار ويندوز الجديد دقة لا تقل عن 1024 × 768 بكسل ، مما يجعلها غير مناسبة لأجهزة الكمبيوتر المحمولة ذات الشاشات 800 × 600 بكسل.
في 30 سبتمبر عام 2014 ، أعلنت مايكروسوفت عن ويندوز 10 خلفًا لنظام التشغيل ويندوز 8.1.
تم إصداره في 29 يوليو عام 2015، وهو يعالج أوجه القصور في واجهة المستخدم التي تم تقديمها لأول مرة مع ويندوز 8.
وتشمل التغييرات على الكمبيوتر عودة قائمة ابدأ ونظام سطح المكتب الافتراضي والقدرة على تشغيل تطبيقات متجر ويندوز داخل ويندوز على سطح المكتب بدلاً من وضع ملء الشاشة.
يُقال إن ويندوز 10 متاح للتحديث من ويندوز 7 المؤهل مع أجهزة SP1 و ويندوز 8.1 و ويندوز فون 8.1 من تطبيق جيت ويندوز 10.
في فبراير عام 2017، أعلنت مايكروسوفت عن نقل سجل مصدر رمز ويندوز الخاص بها من بيرفورس إلى جيت. شمل هذا الترحيل 3.5 مليون ملف منفصل في سجل 300 جيجا بايت. بحلول مايو عام 2017 ، كان 90 بالمائة من فريقها الهندسي يستخدم جيت، في حوالي 8500 التزام و 1760 عملية بناء ويندوز يوميًا.
في 11 أبريل عام 2017، انتهى دعم ويندوز فيستا.
تم تسجيله في ديسمبر عام 2019 أن حصة سوق ويندوز في قطاع أنظمة التشغيل كانت 34.2٪.
في 14 يناير عام 2020، انتهى دعم ويندوز 7.