في أبريل 1888، عندما كان يبلغ من العمر 13 عامًا، اجتاز تشرشل بصعوبة امتحان القبول في مدرسة هارو. أراده والده أن يستعد لمهنة عسكرية وهكذا كانت سنواته الثلاثة الأخيرة في هارو في شكل الجيش. بعد محاولتين فاشلتين للحصول على القبول في الأكاديمية العسكرية الملكية ساندهيرست، نجح في الثالثة.
