بدأ تشرشل الصعود إلى مدرسة سانت جورج في أسكوت، بيركشاير، في سن السابعة لكنه لم يكن أكاديميًا وكان سلوكه سيئًا. في عام 1884 انتقل تشرشل إلى مدرسة برونزويك في هوف، حيث تحسن أدائه الأكاديمي.
