خلال جزء كبير من ثمانينيات القرن التاسع عشر ، كان راندولف وجيني منفصلين فعليًا ، وكان الأخوان في الغالب يعتني بهما المربية إليزابيث إيفرست. كتبت تشرشل لاحقًا أنها "كانت صديقي العزيز والأكثر حميمية طوال العشرين عامًا التي عشتها".
