ولد تشرشل في 30 نوفمبر 1874 في منزل أجداد عائلته، قصر بلينهايم في أوكسفوردشاير. بصفته أحفادًا مباشرًا لدوقات مارلبورو، كانت عائلته من بين أعلى مستويات الطبقة الأرستقراطية البريطانية. كان والده، اللورد راندولف تشرشل، قد انتخب نائباً محافظاً عن وودستوك عام 1873. والدته، جيني، كانت ابنة ليونارد جيروم، رجل الأعمال الأمريكي الثري.

في عام 1876، تم تعيين جد تشرشل الأب، جون سبنسر تشرشل، نائبًا للملك في أيرلندا، ثم جزءًا من المملكة المتحدة. أصبح راندولف سكرتيرته الخاصة وانتقلت العائلة إلى دبلن.

ولد جاك شقيق ونستون هناك عام 1880.

خلال جزء كبير من ثمانينيات القرن التاسع عشر ، كان راندولف وجيني منفصلين فعليًا ، وكان الأخوان في الغالب يعتني بهما المربية إليزابيث إيفرست. كتبت تشرشل لاحقًا أنها "كانت صديقي العزيز والأكثر حميمية طوال العشرين عامًا التي عشتها".

بدأ تشرشل الصعود إلى مدرسة سانت جورج في أسكوت، بيركشاير، في سن السابعة لكنه لم يكن أكاديميًا وكان سلوكه سيئًا. في عام 1884 انتقل تشرشل إلى مدرسة برونزويك في هوف، حيث تحسن أدائه الأكاديمي.

في أبريل 1888، عندما كان يبلغ من العمر 13 عامًا، اجتاز تشرشل بصعوبة امتحان القبول في مدرسة هارو. أراده والده أن يستعد لمهنة عسكرية وهكذا كانت سنواته الثلاثة الأخيرة في هارو في شكل الجيش. بعد محاولتين فاشلتين للحصول على القبول في الأكاديمية العسكرية الملكية ساندهيرست، نجح في الثالثة.

أراده والده أن يستعد لمهنة عسكرية ، لذلك كانت السنوات الثلاث الأخيرة التي قضاها في هارو في شكل الجيش. بعد محاولتين فاشلتين للقبول في الأكاديمية العسكرية الملكية ساندهيرست ، نجح في الثالثة. تم قبول تشرشل كطالب في سلاح الفرسان اعتبارًا من سبتمبر 1893.

توفي والده في يناير 1895 ، بعد فترة وجيزة من انتهاء تشرشل في ساندهيرست.

في فبراير 1895، تم تكليف تشرشل كملازم ثان في فوج الملكة الرابع الخاص بالفرسان التابع للجيش البريطاني، ومقره في ألدرشوت. حرصًا على مشاهدة العمل العسكري، استخدم نفوذ والدته لينشر نفسه في منطقة حرب.

في خريف عام 1895، ذهب تشرشل وصديقه ريجي بارنز، الذي كان وقتها تابعًا، إلى كوبا لمراقبة حرب الاستقلال وانخرطوا في مناوشات بعد انضمامهم إلى القوات الإسبانية في محاولة لقمع مقاتلي الاستقلال.

انتقل تشرشل إلى مدينة نيويورك، وكتب إلى والدته، تقديراً لإعجابه بالولايات المتحدة، "يا له من شعب غير عادي هو الأمريكيون!" مع الفرسان، ذهب إلى بومباي في أكتوبر 1896. ومقره في بنغالور، مكث في الهند لمدة 19 شهرًا، حيث زار كلكتا ثلاث مرات وانضم إلى رحلات استكشافية إلى حيدر أباد والحدود الشمالية الغربية.

تطوع تشرشل للانضمام إلى قوة مالاكاند الميدانية التابعة لـ الجنرال السير بيندون بلد في حملتها ضد متمردي مهمند في وادي سوات في شمال غرب الهند. وافق بيندون بلد بشرط تعيينه كصحفي ، بداية مسيرة تشرشل في مهنة الكتابة.

عاد تشرشل إلى بنغالور في أكتوبر 1897 وهناك ألف كتابه الأول، قصة قوة مالاكاند الميدانية، والذي لاقى مراجعات إيجابية. كما كتب أعماله الروائية الوحيدة، سافروولا، وهي قصة روريتانية. للحفاظ على نفسه مشغولاً بالكامل، اعتنق تشرشل الكتابة على أنها ما يسميه روي جينكينز "العادة الكاملة"، لا سيما من خلال حياته السياسية عندما كان خارج المنصب. كان هذا هو ضمانه الرئيسي ضد الاكتئاب المتكرر، والذي أطلق عليه "كلبه الأسود".

باستخدام اتصالاته في لندن، ربط تشرشل نفسه بحملة الجنرال كيتشنر في السودان باعتباره تابعًا لـ 21 من طراز لانسر بينما، بالإضافة إلى ذلك، كان يعمل كصحفي في ذا مورنينج بوست.

بعد القتال في معركة أم درمان في 2 سبتمبر 1898 ، تم إسقاط ال 21 لانسر.

في 2 ديسمبر 1898، شرع تشرشل في التوجه إلى الهند لتسوية أعماله العسكرية وإكمال استقالته من فرقة الفرسان الرابعة. لقد أمضى الكثير من وقته هناك في لعب البولو، وهي رياضة الكرة الوحيدة التي كان مهتمًا بها على الإطلاق.

في رسالة عام 1898 إلى والدته، أشار تشرشل إلى معتقداته الدينية قائلاً: "أنا لا أقبل المسيحية أو أي شكل آخر من المعتقدات الدينية". تم تعميد تشرشل في كنيسة إنجلترا، ولكن، كما قال لاحقًا، خضع لمرحلة معادية للمسيحية بشدة في شبابه، وعندما كان بالغًا كان ملحدًا. في رسالة أخرى إلى أحد أبناء عمومته، أشار إلى الدين بأنه "مخدر لذيذ" وأعرب عن تفضيله للبروتستانتية على الكاثوليكية الرومانية لأنه شعر بأنها "خطوة أقرب إلى العقل".

بعد أن ترك فرسان الفرسان ، أبحر تشرشل من بومباي في 20 مارس 1899 ، مصممًا على بدء حياته المهنية في السياسة.

سعياً وراء مهنة برلمانية، تحدث تشرشل في اجتماعات المحافظين وتم اختياره كواحد من المرشحين البرلمانيين للحزب في الانتخابات الفرعية في يونيو 1899 في أولدهام، لانكشاير.

في يوليو، بعد استقالته من ملازمته، عاد تشرشل إلى بريطانيا. نُشرت إرسالياته في ذا مورنينج بوست باسم لندن إلى "لادى سميث" عبر بريتوريا وقد بيعت بشكل جيد.

توقع اندلاع حرب البوير الثانية بين بريطانيا وجمهوريات البوير، أبحر تشرشل إلى جنوب إفريقيا كصحفي لصحيفة مورنينج بوست تحت رئاسة تحرير جيمس نيكول دن.

في أكتوبر، سافر تشرشل إلى منطقة الصراع بالقرب من ليديسميث، ثم حاصرتها قوات البوير، قبل التوجه إلى كولنسو.

في أكتوبر، عاد تشرشل إلى إنجلترا وبدأ في كتابة حرب النهر، وهو سرد للحملة نُشر في نوفمبر 1899؛ في ذلك الوقت قرر ترك الجيش. كان ينتقد تصرفات كتشنر خلال الحرب، لا سيما معاملة الأخير غير الرحمة لجرحى العدو وتدنيسه لمقبرة محمد أحمد في أم درمان.

بعد أن خرج قطاره عن مساره بسبب قصف مدفعي بوير ، تم القبض عليه كأسير حرب واحتجز في معسكر الاسري بوير في بريتوريا. في ديسمبر ، هرب تشرشل من السجن وهرب من خاطفيه عن طريق اختبائه على متن قطارات الشحن والاختباء في منجم. في النهاية وصل إلى بر الأمان في شرق إفريقيا البرتغالية. اجتذب هروبه الكثير من الدعاية.

في يناير 1900، عاد تشرشل لفترة وجيزة إلى الجيش كملازم في فوج الخيول الخفيفة في جنوب إفريقيا، وانضم إلى معركة ريدفيرز بولر للتخفيف من حصار لاديسميث والاستيلاء على بريتوريا. كان من أوائل القوات البريطانية في كلا المكانين. طالب هو وابن عمه، دوق مارلبورو التاسع، باستسلام 52 من حراس معسكر سجن بوير وحصلوا عليه. طوال الحرب، قام علانية بتوبيخ الأحكام المسبقة المناهضة لبوير، داعيًا إلى معاملتهم بـ "الكرم والتسامح"، وبعد الحرب، حث البريطانيين على أن يكونوا رحماء في النصر.

استأجر تشرشل شقة في مايفير بلندن، واستخدمها كقاعدة له على مدى السنوات الست المقبلة.

وقف تشرشل مرة أخرى كواحد من المرشحين المحافظين في أولدهام في الانتخابات العامة في أكتوبر 1900، وحقق فوزًا ضيقًا ليصبح عضوًا في البرلمان (MP) في سن 25.

في نفس الشهر ، نشر تشرشل مسيرة إيان هاميلتون ، وهو كتاب عن تجاربه في جنوب إفريقيا ، والذي أصبح محور جولة محاضرة في نوفمبر عبر بريطانيا وأمريكا وكندا. لم يتقاضى أعضاء البرلمان رواتبهم وكانت الجولة ضرورة مالية. في أمريكا ، التقى تشرشل مارك توين ، الرئيس ماكينلي ، ونائب الرئيس ثيودور روزفلت. لم يكن على ما يرام مع روزفلت. لاحقًا ، في ربيع 1901 ، ألقى المزيد من المحاضرات في باريس ومدريد وجبل طارق.

في فبراير 1901، شغل تشرشل مقعده في مجلس العموم، حيث حظي خطابه الأول بتغطية صحفية واسعة النطاق.

بحلول عام 1903، كان هناك انقسام حقيقي بين تشرشل والمحافظين، إلى حد كبير لأنه عارض ترويجهم للحمائية الاقتصادية، ولكن أيضًا لأنه شعر أن عداء العديد من أعضاء الحزب سيمنعه من الحصول على منصب وزاري في ظل حكومة محافظة.

أعلنت حكومة بلفور تشريعات حمائية في أكتوبر 1903.

بعد شهرين، غضبًا من انتقاد تشرشل للحكومة، أبلغته جمعية المحافظين في أولدهام أنها لن تدعم ترشيحه في الانتخابات العامة المقبلة.

انشق تشرشل عن حزب المحافظين، بينما كان الحزب الليبرالي آنذاك يجتذب دعمًا متزايدًا.

في مايو 1904، عارض تشرشل مشروع قانون الأجانب الذي اقترحته الحكومة والذي يهدف إلى الحد من الهجرة اليهودية إلى بريطانيا. وذكر أن مشروع القانون سوف "يستأنف التحيز الانعزالي ضد الأجانب، والتحيز العنصري ضد اليهود، والتحيز العمالي ضد المنافسة" وأعرب عن تأييده لـ "الممارسة القديمة المتسامحة والسخية لحرية الدخول واللجوء التي اتبعتها هذه الدولة طالما التزمت به واكتسبت منه كثيرًا".

في 31 مايو 1904، عبر تشرشل الأرضية، وانشق عن حزب المحافظين ليجلس كعضو في الحزب الليبرالي في مجلس العموم.

في ديسمبر 1905، استقال بلفور من منصب رئيس الوزراء ودعا الملك إدوارد السابع الزعيم الليبرالي هنري كامبل بانرمان ليحل محله.

على أمل الحصول على أغلبية عاملة في مجلس العموم، دعا كامبل بانرمان إلى انتخابات عامة في يناير 1906، فاز فيها الليبراليون. فاز تشرشل بمقعد مانشستر نورث ويست.

في الحكومة الجديدة، أصبح تشرشل وكيل وزارة الخارجية لمكتب الاستعمار، وهو منصب وزاري صغير كان قد طلبه. عمل تحت إشراف وزير الدولة للمستعمرات، فيكتور بروس، إيرل إلجين التاسع، وتولى إدوارد مارش سكرتيرًا له. ظل مارش سكرتيرًا لتشرشل لمدة 25 عامًا.

خلف أسكويث كامبل بانرمان في 8 أبريل 1908، وبعد أربعة أيام، تم تعيين تشرشل رئيسًا لمجلس التجارة. يبلغ من العمر 33 عامًا، وكان أصغر عضو في مجلس الوزراء منذ عام 1866.

كان وزراء مجلس الوزراء المعينون حديثًا ملزمون قانونًا بالسعي لإعادة انتخابهم في انتخابات فرعية وفي 24 أبريل، خسر تشرشل الانتخابات الفرعية لمانشستر نورث ويست لمرشح حزب المحافظين بـ 429 صوتًا.

في الحياة الخاصة ، اقترح تشرشل الزواج من كليمنتين هوزييه. تزوجا في سبتمبر في سانت مارغريت ، وستمنستر وقضيا شهر العسل في بافينو والبندقية وقلعة فيفيري في مورافيا. عاشوا في 33 ميدان إكليستون ، لندن ، وولدت ابنتهم الأولى ، ديانا ، في يوليو 1909.

كانت إحدى مهام تشرشل الأولى كوزير هي التحكيم في نزاع صناعي بين عمال السفن وأرباب العمل على نهر تاين. بعد ذلك ، أنشأ محكمة تحكيم دائمة للتعامل مع النزاعات الصناعية المستقبلية ، واكتسب سمعة كموفِّق. في مجلس الوزراء ، عمل مع ديفيد لويد جورج لمناصرة الإصلاح الاجتماعي. روّج لما أسماه "شبكة تدخل الدولة وتنظيمها" شبيهة بتلك الموجودة في ألمانيا.

لضمان تمويل إصلاحاتهم ، شجب لويد جورج وتشرشل سياسة ريجنالد ماكينا للتوسع البحري ، رافضين الاعتقاد بأن الحرب مع ألمانيا أمر لا مفر منه. بصفته وزيرًا للخزانة ، قدم لويد جورج "ميزانية الشعب" في 29 أبريل 1909 ، واصفًا إياها بميزانية حرب للقضاء على الفقر. اقترح ضرائب غير مسبوقة على الأغنياء لتمويل برامج الرفاهية الليبرالية. تم رفض الميزانية من قبل أقران المحافظين الذين هيمنوا على مجلس اللوردات. إصلاحاته الاجتماعية تحت التهديد ، حذر تشرشل من أن عرقلة الطبقة العليا يمكن أن تثير غضب الطبقة العاملة البريطانية وتؤدي إلى حرب طبقية.

في 9 مايو ، وضعه الليبراليون في المقعد الآمن في دندي ، حيث فاز بشكل مريح.

ولدت الابنة الأولى ديانا في يوليو 1909.

دعت الحكومة إلى الانتخابات العامة في يناير 1910، والتي أسفرت عن فوز ليبرالي ضيق. احتفظ تشرشل بمقعده في دندي. بعد الانتخابات، اقترح إلغاء مجلس اللوردات في مذكرة وزارية، مما يشير إلى استبداله إما بنظام مجلس واحد أو بغرفة ثانية جديدة أصغر تفتقر إلى ميزة داخلية للمحافظين.

في فبراير 1910 ، تمت ترقية تشرشل إلى منصب وزير الداخلية ، مما منحه السيطرة على خدمات الشرطة والسجون ، وقام بتنفيذ برنامج إصلاح السجون. وتضمنت الإجراءات التمييز بين السجناء الجنائيين والسياسيين ، مع تخفيف قواعد السجن بالنسبة للسجناء.

في أبريل ، رضخ اللوردات وصدرت ميزانية الشعب إلى قانون.

في صيف عام 1910، كان على تشرشل أن يتعامل مع شغب تونىباندى، حيث احتج عمال مناجم الفحم في وادي روندا بعنف ضد ظروف عملهم. طلب رئيس شرطة غلامورغان من القوات مساعدة الشرطة في قمع أعمال الشغب. عندما علم تشرشل أن القوات كانت تسافر بالفعل، سمح لهم بالذهاب إلى سويندون وكارديف، لكنه منع انتشارهم؛ كان يخشى أن يؤدي استخدام القوات إلى إراقة الدماء. بدلاً من ذلك، أرسل 270 من شرطة لندن، الذين لم يكونوا مجهزين بالأسلحة النارية، لمساعدة نظرائهم الويلزيين.

في تشرين الثاني (نوفمبر) 1910، هاجم المدافع عن حق المرأة في الاقتراع هيو فرانكلين تشرشل بالسوط. تم القبض على فرانكلين وسجن لمدة ستة أسابيع.

دعا أسكويث إلى إجراء انتخابات عامة في ديسمبر 1910 وأعيد انتخاب الليبراليين مع تشرشل آمنًا في دندي.

في يناير 1911، انخرط تشرشل في حصار شارع سيدني. وقتل ثلاثة لصوص من لاتفيا عدة ضباط شرطة واختبأوا في منزل في إيست إند بلندن، كانت تحاصره الشرطة.

في مارس 1911، قدم تشرشل القراءة الثانية لمشروع قانون مناجم الفحم في البرلمان. عند تنفيذها، فرضت معايير أمان أكثر صرامة في مناجم الفحم.

في أبريل، قدم لويد جورج أول تشريع للتأمين الصحي والتأمين ضد البطالة، قانون التأمين الوطني لعام 1911؛ كان تشرشل مفيدًا في صياغته.

خلال أزمة أغادير في أبريل 1911، عندما كان هناك تهديد بالحرب بين فرنسا وألمانيا، اقترح تشرشل تحالفًا مع فرنسا وروسيا لحماية استقلال بلجيكا والدنمارك وهولندا لمواجهة التوسع الألماني المحتمل.

في مايو ، أنجبت كليمنتين طفلهما الثاني ، راندولف ، الذي سمي على اسم والد تشرشل.

ردا على تصاعد الصراع الأهلي في عام 1911، أرسل تشرشل قوات إلى ليفربول لقمع احتجاج عمال الرصيف والتجمع ضد إضراب السكك الحديدية الوطنية.

في أكتوبر 1911، عين أسكويث تشرشل اللورد الأول للأميرالية، وأقام مقرًا رسميًا في دار الأميرالية.

كانت القضية المركزية في بريطانيا في ذلك الوقت هي الحكم الأيرلندي الداخلي، وفي عام 1912 ، قدمت حكومة أسكويث مشروع قانون الحكم الذاتي.

حث تشرشل إلى دفع رواتب أعلى وتسهيلات ترفيهية أكبر للموظفين البحريين، وزيادة في بناء الغواصات، وتجديد التركيز على الخدمة الجوية البحرية الملكية، مما شجعهم على تجربة كيفية استخدام الطائرات للأغراض العسكرية. ابتكر مصطلح "طائرة مائية" وأمر ببناء 100 طائرة. اعترض بعض الليبراليين على مستويات إنفاقه البحري؛ في ديسمبر 1913 هدد بالاستقالة إذا تم رفض اقتراحه لأربع بوارج جديدة في 1914-1915.

في يونيو 1914، أقنع مجلس العموم بالسماح للحكومة بشراء حصة 51 في المائة من أرباح النفط التي تنتجها شركة النفط الأنجلو فارسية، لتأمين استمرار وصول النفط للبحرية الملكية.

بصفته اللورد الأول، تم تكليف تشرشل بالإشراف على المجهود البحري البريطاني عندما بدأت الحرب العالمية الأولى في أغسطس 1914.

في سبتمبر ، تولى تشرشل المسؤولية الكاملة عن الدفاع الجوي البريطاني.

في أكتوبر، زار تشرشل أنتويرب لمراقبة الدفاعات البلجيكية ضد الألمان المحاصرين ووعد بتعزيزات بريطانية للمدينة. بعد ذلك بوقت قصير، سقطت أنتويرب في يد الألمان وانتقدت الصحافة تشرشل. وأكد أن أفعاله أطالت أمد المقاومة ومكنت الحلفاء من تأمين كاليه ودنكرك.

في 7 أكتوبر ، أنجبت كليمنتين طفلها الثالث ، سارة.

في نوفمبر، دعا أسكويث مجلس الحرب، الذي يتألف من نفسه، لويد جورج، وإدوارد جراي، وكتشنر، وتشرشل. قدم تشرشل بعض المقترحات بما في ذلك تطوير الخزان وعرض تمويل إنشائه بأموال أميرالية.

كان تشرشل مهتمًا بمسرح الشرق الأوسط وأراد تخفيف الضغط التركي على الروس في القوقاز بشن هجمات ضد تركيا في الدردنيل. كان يأمل أن يتمكن البريطانيون ، إذا نجحوا ، من الاستيلاء على القسطنطينية. تمت الموافقة ، وفي مارس 1915 ، حاولت فرقة عمل أنجلو-فرنسية قصفًا بحريًا للدفاعات التركية في الدردنيل.

في أبريل، بدأت قوة مشاة البحر الأبيض المتوسط، بما في ذلك فيلق الجيش الأسترالي والنيوزيلندي (ANZAC)، هجومها في جاليبولي. فشلت هاتان الحملتان، وحمل العديد من أعضاء البرلمان، وخاصة المحافظين، على تشرشل المسؤولية الشخصية.

في مايو، وافق أسكويث تحت ضغط برلماني على تشكيل حكومة ائتلافية من جميع الأحزاب، لكن شرط دخول المحافظين كان وجوب إزالة تشرشل من الأميرالية. دافع تشرشل عن قضيته مع كل من أسكويث وزعيم حزب المحافظين بونار لو، ولكن كان عليه أن يقبل بخفض رتبته وأصبح مستشارًا لدوقية لانكستر.

في 25 نوفمبر 1915، استقال تشرشل من الحكومة، على الرغم من بقائه نائباً. رفض أسكويث طلبه لتعيينه حاكمًا عامًا لشرق إفريقيا البريطانية.

قرر تشرشل الانضمام إلى الجيش وتم إلحاقه بحرس غرينادير الثاني على الجبهة الغربية. في يناير 1916، تمت ترقيته إلى رتبة عقيد وأعطي قيادة الفرقة الملكية الاسكتلندية السادسة. بعد فترة من التدريب، تم نقل الكتيبة إلى قطاع من الجبهة البلجيكية بالقرب من "بلويجستيرت". لأكثر من ثلاثة أشهر، واجهوا قصفًا مستمرًا على الرغم من عدم وجود هجوم ألماني. نجا تشرشل بصعوبة من الموت عندما سقطت شظية كبيرة بينهما أثناء زيارة قام بها ابن عم ضابط أركانه، دوق مارلبورو التاسع.

في ديسمبر 1916، استقال أسكويث من منصب رئيس الوزراء وخلفه لويد جورج الذي أرسل في مايو 1917 تشرشل لتفقد المجهود الحربي الفرنسي.

في يوليو، تم تعيين تشرشل وزيرا للذخائر. وسرعان ما تفاوض على إنهاء إضراب مصانع الذخيرة على طول نهر كلايد وزاد إنتاج الذخائر.

في مجلس العموم، صوت تشرشل لصالح قانون تمثيل الشعب لعام 1918، والذي أعطى بعض النساء البريطانيات حق التصويت.

في نوفمبر 1918، بعد أربعة أيام من هدنة 11 نوفمبر 1918، وُلد الطفل الرابع لتشرشل، ماريجولد.

مع انتهاء الحرب، دعا لويد جورج إلى إجراء انتخابات عامة بالتصويت يوم السبت 14 ديسمبر 1918.

في يناير 1919، نقل لويد جورج تشرشل إلى مكتب الحرب كوزير دولة للحرب ووزير دولة للطيران.

أصبح تشرشل وزير دولة للمستعمرات في فبراير 1921. وفي الشهر التالي، أقيم أول معرض للوحاته. حدث في باريس، مع عرض تشرشل تحت اسم مستعار.

في يونيو ، توفيت والدة تشرشل ، تلتها ابنته ماريجولد في أغسطس.

شارك تشرشل في مفاوضات مع قادة "شين فين" وساعد في صياغة المعاهدة الأنجلو إيرلندية.

في أكتوبر 1922 ، خضع لعملية جراحية لالتهاب الزائدة الدودية.

بينما كان تشرشل في المستشفى، انسحب المحافظون من حكومة لويد جورج الائتلافية، مما عجل بالانتخابات العامة في نوفمبر 1922، والتي خسر فيها تشرشل مقعده في دندي.

في سبتمبر 1922 ، ولدت ماري ، خامس وآخر طفل لتشرشل ، وفي نفس الشهر ، اشترى منزل ريفي "تشارتويل" ، في كنت ، والتي أصبحت منزل عائلته لبقية حياته.

قضى تشرشل معظم الأشهر الستة التالية في فيلا ريف دور بالقرب من مدينة كان، حيث كرس نفسه للرسم وكتابة مذكراته. كتب سيرة ذاتية لتاريخ الحرب، الأزمة العالمية. نُشر المجلد الأول في أبريل 1923 والباقي على مدى السنوات العشر التالية.

بعد إجراء الانتخابات العامة لعام 1923، طلبت سبع جمعيات ليبرالية من تشرشل الترشح كمرشح لها، واختار ليستر ويست، لكنه لم يفز بالمقعد. تولى السلطة حكومة عمالية بقيادة رامزي ماكدونالد. كان تشرشل يأمل في أن يهزمهم تحالف المحافظين والليبراليين. عارض بشدة قرار حكومة ماكدونالد بإقراض روسيا السوفيتية وخشي توقيع معاهدة أنجلو سوفيتية.

في 19 مارس 1924، وبسبب الدعم الليبرالي لحزب العمال، وقف تشرشل كمرشح مستقل مناهض للاشتراكية في انتخابات فرعية في كنيسة وستمنستر، لكنه هُزم.

في مايو ، خاطب تشرشل اجتماعًا للمحافظين في ليفربول وأعلن أنه لم يعد هناك مكان للحزب الليبرالي في السياسة البريطانية. وقال إنه يجب على الليبراليين دعم المحافظين لوقف حزب العمل وضمان "هزيمة ناجحة للاشتراكية".

في يوليو ، اتفق تشرشل مع زعيم حزب المحافظين ستانلي بالدوين على أنه سيتم اختياره كمرشح محافظ في الانتخابات العامة التالية ، التي عقدت في 29 أكتوبر. وقف تشرشل عند إيبينج ، لكنه وصف نفسه بأنه "دستوري".

انتصر المحافظون وشكل بالدوين الحكومة الجديدة. على الرغم من عدم وجود خلفية لتشرشل في المالية أو الاقتصاد، إلا أن بالدوين عينه وزيراً للخزانة.

في أبريل 1925 ، استعاد تشرشل بشكل مثير للجدل ، وإن كان على مضض ، معيار الذهب في ميزانيته الأولى عند التكافؤ في عام 1914 ضد نصيحة بعض الاقتصاديين البارزين بما في ذلك جون ماينارد كينز. يُعتقد أن العودة إلى الذهب تسببت في الانكماش والبطالة الناتجة مع تأثير مدمر على صناعة الفحم.

أثناء الإضراب العام عام 1926، حرر تشرشل الجريدة البريطانية، الصحيفة الدعائية الحكومية المناهضة للإضراب. بعد انتهاء الإضراب، عمل كوسيط بين عمال المناجم المضربين وأصحاب عملهم. ودعا في وقت لاحق إلى إدخال حد أدنى ملزم قانونًا للأجور.

في أوائل عام 1927، زار تشرشل روما حيث التقى بموسوليني، الذي امتدحه لموقفه ضد اللينينية.

في الانتخابات العامة لعام 1929، احتفظ تشرشل بمقعده في إبينغ لكن المحافظين هزموا وشكل ماكدونالد حكومته الثانية لحزب العمال.

في أكتوبر 1930، بعد عودته من رحلة إلى أمريكا الشمالية، نشر تشرشل سيرته الذاتية، "حياتي المبكرة"، التي بيعت جيدًا وترجمت إلى لغات متعددة.

في يناير 1931، استقال تشرشل من حكومة الظل المحافظة لأن بالدوين أيد قرار حكومة حزب العمال بمنح وضع دومينيون للهند.

كانت الانتخابات العامة في أكتوبر 1931 انتصارًا ساحقًا للمحافظين حيث تشرشل ضاعف أغلبيته تقريبًا في إيبينج، لكنه لم يُمنح منصبًا وزاريًا.

ناقش مجلس العموم وضع دومينيون للهند في 3 ديسمبر وأصر تشرشل على تقسيم مجلس النواب، لكن هذا أدى إلى نتائج عكسية حيث أيده 43 نائباً فقط. شرع في جولة محاضرة في أمريكا الشمالية، على أمل تعويض الخسائر المالية التي تكبدها في انهيار وول ستريت.

في 13 ديسمبر، كان تشرشل يعبر الجادة الخامسة في مدينة نيويورك عندما صدمته سيارة، مما أدى إلى إصابته بجرح في الرأس أصيب منه بالتهاب الأعصاب.

في ميونيخ ، التقى تشرشل بإرنست هانفستاينغل، صديق هتلر، الذي كان حينها يبرز في الصدارة. في حديثه إلى هانفستاينغل، أثار تشرشل مخاوف بشأن معاداة هتلر للسامية، وربما بسبب ذلك، فقد فرصة لقاء عدوه في المستقبل. بعد فترة وجيزة من زيارة بلينهايم، أصيب بحمى نظيرة التيفية وقضى أسبوعين في مصحة في سالزبورغ.

عاد تشرشل إلى تشارتويل في 25 سبتمبر، ولا يزال يعمل في مارلبورو. بعد يومين، انهار أثناء المشي على الأرض بعد تكرار نظير التيفوئيد الذي تسبب في قرحة ونزيف. تم نقله إلى دار لرعاية المسنين في لندن وبقي هناك حتى أواخر أكتوبر.

بعد وصول هتلر إلى السلطة في 30 يناير 1933، سارع تشرشل إلى إدراك الخطر الذي يهدد حضارة بمثل هذا النظام وأعرب عن قلقه من أن الحكومة البريطانية قد خفضت إنفاق القوات الجوية وحذر من أن ألمانيا ستتفوق قريبًا على بريطانيا في إنتاج القوات الجوية.

أخبر تشرشل الناس عن مخاوفه في بث إذاعي في نوفمبر 1934.

في ديسمبر 1934، دخل مشروع قانون الهند البرلمان وتم تمريره في فبراير 1935. صوت تشرشل و83 من أعضاء البرلمان المحافظين الآخرين ضده.

في يونيو 1935 ، استقال ماكدونالد واستبدله بالدوين كرئيس للوزراء.

في يناير 1936 ، خلف إدوارد الثامن والده جورج الخامس كملك. تسببت رغبته في الزواج من مطلقة أمريكية ، واليس سيمبسون ، في أزمة التنازل عن العرش. دعم تشرشل إدوارد واختلف مع بالدوين بشأن هذه القضية.

بعد ذلك ، على الرغم من أن تشرشل تعهد على الفور بالولاء لجورج السادس، فقد كتب أن التنازل عن العرش كان "سابقًا لأوانه وربما غير ضروري تمامًا".

في مايو 1937، استقال بالدوين وخلفه نيفيل تشامبرلين كرئيس للوزراء.

في البداية، رحب تشرشل بتعيين تشامبرلين، ولكن في فبراير 1938، وصلت الأمور إلى ذروتها بعد استقالة وزير الخارجية أنطوني إيدن بسبب استرضاء تشامبرلين لموسوليني، وهي سياسة كان تشامبرلين يطبقها تجاه هتلر.

في عام 1938، حذر تشرشل الحكومة من الاسترضاء ودعا إلى اتخاذ إجراءات جماعية لردع العدوان الألماني. في مارس، توقفت صحيفة "ايفينينج ستاندارد" عن نشر مقالاته نصف الشهرية، لكن الديلي تلغراف نشرتها بدلاً من ذلك.

بين أكتوبر 1933 وسبتمبر 1938، نُشرت المجلدات الأربعة من "مارلبورو: حياته وأوقاته".

في 30 سبتمبر، وقع تشامبرلين على اتفاقية ميونيخ، ووافق على السماح بضم ألمانيا إلى سوديتنلاند.

وفي حديثه في مجلس العموم يوم 5 أكتوبر، وصف تشرشل الاتفاقية بأنها "هزيمة تامة وغير مخففة".

في 3 سبتمبر 1939، اليوم الذي أعلنت فيه بريطانيا الحرب على ألمانيا، أعاد تشامبرلين تعيين تشرشل في منصب اللورد الأول للأميرالية وانضم إلى حكومة حرب تشامبرلين. ادعى تشرشل لاحقًا أن مجلس إدارة الأميرالية أرسل إشارة إلى الأسطول: "لقد عاد ونستون".

في 16 فبراير 1940، أمر تشرشل شخصيًا الكابتن فيليب فيان من المدمرة "اتش ام اس كوشاك" بالصعود إلى سفينة الإمداد الألمانية "التمارك" في المياه النرويجية وتحرير حوالي 300 سجين بريطاني تم أسرهم من قبل الأدميرال جراف سبي. هذه الإجراءات، التي استكملت بخطبه، عززت إلى حد كبير سمعة تشرشل.

كان تشرشل قلقًا بشأن النشاط البحري الألماني في بحر البلطيق وأراد في البداية إرسال قوة بحرية هناك، لكن سرعان ما تم تغيير ذلك إلى خطة، أطلق عليها اسم عملية ويلفريد، لتعدين المياه النرويجية وإيقاف شحنات خام الحديد من نارفيك إلى ألمانيا. كانت هناك خلافات حول التعدين، سواء في مجلس الوزراء أو مع الحكومة الفرنسية. نتيجة لذلك، تأخر ويلفريد حتى 8 أبريل 1940، في اليوم السابق للغزو الألماني للنرويج.

بعد فشل الحلفاء في منع الاحتلال الألماني للنرويج، عقد مجلس العموم مناقشة مفتوحة من 7 إلى 9 مايو حول سلوك الحكومة في الحرب. وقد أصبح هذا يُعرف باسم "مناظرة النرويج" ويشتهر بأنه أحد أهم الأحداث في تاريخ البرلمان.

في مايو، كان تشرشل لا يزال غير محبوب بشكل عام مع العديد من المحافظين وربما معظم حزب العمال. ظل تشامبرلين زعيم حزب المحافظين حتى أكتوبر عندما أجبر اعتلال صحته على الاستقالة. بحلول ذلك الوقت، كان تشرشل قد كسب المتشككين وكان خليفته كزعيم للحزب إجراءً شكليًا.

كان أول خطاب ألقاه كرئيس للوزراء أمام مجلس العموم في 13 مايو هو خطاب "الدم والكدح والدموع والعرق". لم يكن أكثر من مجرد بيان قصير، لكنه ، كما يقول، "اشتمل على عبارات تردد صداها على مدى عقود". أوضح تشرشل للأمة أن طريقًا طويلًا وشاقًا ينتظرنا وأن هذا النصر كان الهدف النهائي: أود أن أقول للبرلمان ... أنه ليس لدي ما أقدمه سوى الدم والكدح والدموع والعرق. أمامنا محنة من أكثر المحن فظاعة. أنت تسأل، ما هي سياستنا؟ سأقول: إنها الحرب، بحراً، وبراً، وجوا، بكل قوتنا وبكل القوة التي يمكن أن يعطينا الله إياها؛ لشن حرب ضد طغيان وحشي، لم يتم تجاوزه في كتالوج الجرائم البشرية المظلمة والمؤسفة. هذه هي سياستنا. كنت أسأل، ما هو هدفنا؟ أستطيع أن أجيب بكلمة واحدة: إنه نصر، نصر بأي ثمن ، نصر رغم كل الإرهاب، نصر مهما كان الطريق طويلاً وصعبًا. لأنه بدون نصر لا بقاء.

في نهاية شهر مايو، مع تراجع قوة المشاة البريطانية إلى دونكيرك ويبدو أن سقوط فرنسا وشيك، اقترح هاليفاكس أن تستكشف الحكومة إمكانية التوصل إلى تسوية سلمية تفاوضية باستخدام موسوليني الذي لا يزال محايدًا كوسيط. كانت هناك عدة اجتماعات رفيعة المستوى في الفترة من 26 إلى 28 مايو، بما في ذلك اثنان مع رئيس الوزراء الفرنسي بول رينود.

في مبادرات أخرى حتى يونيو ويوليو 1940، أمر تشرشل بتشكيل كل من العمليات الخاصة التنفيذية والمغاوير. صدرت أوامر إلى القوات المملوكة للدولة بتشجيع وتنفيذ النشاط التخريبي في أوروبا التي يحتلها النازيون بينما اتهمت قوات الكوماندوز بشن غارات على أهداف عسكرية محددة هناك. هيو دالتون، وزير الحرب الاقتصادية، تولى المسؤولية السياسية عن الشركات المملوكة للدولة وسجل في مذكراته أن تشرشل قال له: "والآن اذهب وأشعل النار في أوروبا".

انتهت عملية دينامو، إجلاء 338,226 من جنود الحلفاء من دونكيرك، يوم الثلاثاء 4 يونيو عندما استسلم الحرس الخلفي الفرنسي. كان المجموع يفوق التوقعات بكثير مما أدى إلى ظهور وجهة نظر شعبية أن دونكيرك كانت معجزة، بل وحتى انتصار. أشار تشرشل نفسه إلى "معجزة الخلاص" في خطابه "سنقاتل على الشواطئ" أمام مجلس العموم بعد ظهر ذلك اليوم، على الرغم من أنه ذكّر الجميع قريبًا بما يلي: "يجب أن نكون حريصين جدًا على عدم تخصيص سمات النصر. الحروب لا تربح بالإخلاء". وانتهى الخطاب بملاحظة تحدٍ اقترن بها نداء واضح للولايات المتحدة: سننتقل إلى النهاية. سنقاتل في فرنسا، وسنقاتل في البحار والمحيطات، وسنحارب بثقة متزايدة وقوة متنامية في الهواء. سندافع عن جزيرتنا مهما كانت التكلفة. سنقاتل على الشواطئ، سنقاتل على أرض الإنزال، سنقاتل في الحقول وفي الشوارع، سنقاتل في التلال. لن نستسلم أبدًا، وحتى إذا لم أصدق للحظة أن هذه الجزيرة أو جزء كبير منها قد تم إخضاعها وتجويعها، فإن إمبراطوريتنا وراء البحار، مسلّحة ومحروسة من قبل الأسطول البريطاني، ستستمر في جاهد حتى، في وقت الله، العالم الجديد، بكل قوته وقدرته، يتقدم لإنقاذ وتحرير القديم.

كان تشرشل مصممًا على القتال وأمر ببدء حملة الصحراء الغربية في 11 يونيو، كرد فوري على إعلان الحرب الإيطالي. سارت الأمور بشكل جيد في البداية بينما كان الجيش الإيطالي هو المعارضة الوحيدة وحققت عملية البوصلة نجاحًا ملحوظًا.

في 20 أغسطس 1940، في ذروة معركة بريطانيا، خاطب تشرشل مجلس العموم لتوضيح وضع الحرب. في منتصف هذا الخطاب، أدلى بتصريح أنشأ لقبًا شهيرًا لطيارين مقاتلي سلاح الجو الملكي المشاركين في المعركة: إن امتنان كل منزل في جزيرتنا، في إمبراطوريتنا، وفي الواقع في جميع أنحاء العالم، باستثناء مساكن المذنبين، يذهب إلى الطيارين البريطانيين الذين يتحولون، دون أن تخجلهم الصعاب، غير المنهكين في التحدي المستمر والخطر المميت. مد الحرب العالمية ببراعتهم وتفانيهم. لم يحدث قط في مجال الصراع البشري أن الكثير مدينون بهذا القدر للقليل من الناس.

في سبتمبر 1940، أبرمت الحكومتان البريطانية والأمريكية اتفاقية مدمرات القواعد، والتي بموجبها تم نقل خمسين مدمرة أمريكية إلى البحرية الملكية في مقابل حقوق القاعدة الأمريكية المجانية في برمودا ومنطقة البحر الكاريبي ونيوفاوندلاند. ومن المزايا الإضافية لبريطانيا أنه يمكن إعادة انتشار أصولها العسكرية في تلك القواعد في مكان آخر. ساعدت علاقات تشرشل الجيدة مع رئيس الولايات المتحدة فرانكلين دي روزفلت في تأمين الغذاء الحيوي والنفط والذخيرة عبر طرق الشحن في شمال المحيط الأطلسي. ولهذا السبب شعر تشرشل بالارتياح عندما أعيد انتخاب روزفلت في عام 1940.

غيرت "لوفتوافا" استراتيجيتها اعتبارًا من 7 سبتمبر 1940 وبدأت في قصف لندن، في البداية في غارات وضح النهار، وبعد ذلك، بعد أن أصبحت خسائرها عالية بشكل غير مقبول، في الليل. وسرعان ما امتدت الغارات إلى المدن الإقليمية مثل الهجوم سيئ السمعة على كوفنتري في 14 نوفمبر. كانت الغارة مكثفة بشكل خاص خلال شهري أكتوبر ونوفمبر. يمكن القول أنها استمرت لمدة ثمانية أشهر، وفي ذلك الوقت كان هتلر مستعدًا لبدء عملية بربروسا، غزو الاتحاد السوفيتي. فشلت "لوفتوافا" في هدفها المتمثل في تقليل الإنتاج الحربي البريطاني، والذي زاد بالفعل. كانت معنويات تشرشل عالية بشكل عام خلال الغارة، وأخبر سكرتيره الخاص جون كولفيل في نوفمبر / تشرين الثاني أنه يعتقد أن خطر الغزو قد تم تجاوزه. كان واثقًا من قدرة بريطانيا العظمى على الصمود، نظرًا للزيادة في الإنتاج، لكنه كان واقعيًا بشأن فرصها في الفوز فعليًا بالحرب دون تدخل أمريكي.

لهذا السبب شعر تشرشل بالارتياح عندما أعيد انتخاب روزفلت في عام 1940. عند إعادة انتخابه، شرع روزفلت في تطبيق طريقة جديدة لتوفير الضروريات لبريطانيا العظمى دون الحاجة إلى دفع نقدي. أقنع الكونجرس بأن سداد هذه الخدمة الباهظة التكلفة سوف يأخذ شكل الدفاع عن الولايات المتحدة. عُرفت السياسة باسم "ليند-لييز" وتم إصدارها رسميًا في 11 مارس 1941.

شن هتلر غزوه للاتحاد السوفيتي يوم الأحد، 22 يونيو 1941. لم يكن مفاجئًا لتشرشل، الذي كان يعلم منذ أوائل أبريل، من فك تشفير إنجما في بلتشلي بارك، أن الهجوم كان وشيكًا. لقد حاول تحذير الأمين العام جوزيف ستالين عبر السفير البريطاني في موسكو، ستافورد كريبس، لكن دون جدوى، لأن ستالين لم يثق في تشرشل. في الليلة التي سبقت الهجوم، كان تشرشل ينوي بالفعل توجيه خطاب إلى الأمة، فقد ألمح إلى آرائه المعادية للشيوعية حتى الآن بقوله لكولفيل: "إذا غزا هتلر الجحيم، فسأشير على الأقل إلى الشيطان".

في أغسطس 1941، قام تشرشل بأول رحلة عبور عبر المحيط الأطلسي للحرب على متن السفينة إتش إم إس برينس أوف ويلز والتقى مع روزفلت في خليج بلاسينتيا، نيوفاوندلاند. في 14 أغسطس، أصدروا البيان المشترك الذي أصبح يعرف باسم ميثاق الأطلسي. حدد هذا أهداف كلا البلدين لمستقبل العالم، ويُنظر إليه على أنه مصدر إلهام لإعلان عام 1942 الصادر عن الأمم المتحدة، والتي هي نفسها أساس الأمم المتحدة التي تأسست في يونيو 1945.

في 7-8 ديسمبر 1941، أعقب الهجوم الياباني على بيرل هاربور غزوهم للمالايا، وفي الثامن من ديسمبر، أعلن تشرشل الحرب على اليابان. بعد ثلاثة أيام جاء إعلان الحرب المشترك بين ألمانيا وإيطاليا ضد الولايات المتحدة.

في 26 ديسمبر، خاطب تشرشل اجتماعًا مشتركًا للكونغرس الأمريكي، لكن في تلك الليلة، تعرض لأزمة قلبية خفيفة شخّصها طبيبه السير تشارلز ويلسون (لاحقًا اللورد موران)، على أنه نقص في الشريان التاجي يحتاج إلى عدة أسابيع من الراحة في الفراش. أصر تشرشل على أنه لا يحتاج إلى الراحة في الفراش، وبعد يومين، سافر إلى أوتاوا بالقطار حيث ألقى خطابًا أمام البرلمان الكندي تضمن خط "بعض الدجاج وبعض الرقبة" الذي ذكر فيه التنبؤات الفرنسية في عام 1940 بأن "بريطانيا وحدها ستلتف رقبتها مثل الدجاجة". وصل إلى المنزل في منتصف يناير ، بعد أن طار من برمودا إلى بليموث على متن قارب طيران أمريكي، ليجد أن هناك أزمة ثقة في كل من حكومته الائتلافية ونفسه شخصيًا، وقرر مواجهة تصويت على الثقة في مجلس العموم. التي فاز بها بسهولة.

في 20 مايو، وصل وزير الخارجية السوفيتي، فياتشيسلاف مولوتوف، إلى لندن وبقي حتى يوم 28 قبل أن يتوجه إلى واشنطن. كان الغرض من هذه الزيارة هو توقيع معاهدة صداقة، لكن مولوتوف أراد أن يتم ذلك على أساس بعض التنازلات الإقليمية لبولندا ودول البلطيق. عمل تشرشل وإيدن من أجل حل وسط، وفي النهاية تم إضفاء الطابع الرسمي على معاهدة مدتها عشرين عامًا ولكن مع تعليق مسألة الحدود. كان مولوتوف يسعى أيضًا إلى تشكيل جبهة ثانية في أوروبا، لكن كل ما استطاع تشرشل فعله هو تأكيد أن الاستعدادات جارية وعدم تقديم أي وعود في موعد.

شعر تشرشل بالرضا عن هذه المفاوضات وقال ذلك عندما تواصل مع روزفلت في السابع والعشرين.

عاد تشرشل إلى واشنطن في 17 يونيو. اتفق هو وروزفلت على تنفيذ عملية الشعلة باعتبارها مقدمة ضرورية لغزو أوروبا. كان روزفلت قد عين الجنرال دوايت دي أيزنهاور كضابط قائد لمسرح العمليات الأوروبي ، جيش الولايات المتحدة (مسرح العمليات الأوروبي، جيش الولايات المتحدة). بعد تلقيه الأخبار من شمال إفريقيا ، حصل تشرشل على شحنة من أمريكا للجيش الثامن من 300 دبابة شيرمان و 100 مدفع هاوتزر.

عاد تشرشل إلى بريطانيا في 25 يونيو وكان عليه أن يواجه اقتراحًا آخر بحجب الثقة ، هذه المرة في اتجاهه المركزي للحرب ، لكنه فاز مرة أخرى بسهولة.

كان تشرشل في موسكو من 12 إلى 16 أغسطس وعقد أربعة اجتماعات مطولة مع ستالين. على الرغم من أنهما كانا متوافقين بشكل جيد على المستوى الشخصي، إلا أنه كانت هناك فرصة ضئيلة لتحقيق تقدم حقيقي نظرًا لحالة الحرب مع الألمان التي لا تزال تتقدم في جميع المسارح. كان ستالين يائسًا من أن يفتح الحلفاء الجبهة الثانية في أوروبا، كما ناقش تشرشل مع مولوتوف في مايو، وكانت الإجابة واحدة.

أثناء وجوده في القاهرة في أوائل أغسطس، قرر تشرشل استبدال المشير أوشنليك بالميدان ألكسندر كقائد عام لمسرح الشرق الأوسط. أعطيت قيادة الجيش الثامن للجنرال ويليام جوت لكنه قُتل بعد ثلاثة أيام فقط وحل محله الجنرال مونتغمري. عاد تشرشل إلى القاهرة من موسكو في 17 أغسطس ورأى بنفسه أن مزيج ألكسندر ومونتجومري كان له تأثير بالفعل. عاد إلى إنجلترا في الحادي والعشرين، قبل تسعة أيام من شن روميل هجومه الأخير.

مع اقتراب عام 1942 من نهايته ، بدأ تيار الحرب ينقلب مع انتصار الحلفاء في المعارك الرئيسية في العلمين وستالينجراد. حتى نوفمبر ، كان الحلفاء دائمًا في موقف دفاعي ، ولكن منذ نوفمبر ، كان الألمان كذلك. أمر تشرشل بقرع أجراس الكنيسة في جميع أنحاء بريطانيا العظمى لأول مرة منذ أوائل عام 1940. في 10 نوفمبر ،علما ان العلمين كان انتصارا ، ألقى أحد خطاباته الحربية التي لا تُنسى في حفل غداء اللورد مايور في مانشن هاوس في لندن ، ردًا على انتصار الحلفاء في العلمين: "هذه ليست النهاية. إنها ليست حتى بداية النهاية. لكنها ربما تكون نهاية البداية".

في يناير 1943 ، التقى تشرشل مع روزفلت في مؤتمر الدار البيضاء (الرمز الرمزي) الذي استمر عشرة أيام.كما حضرها الجنرال شارل ديغول نيابة عن القوات الفرنسية الحرة. كان ستالين يأمل في الحضور لكنه رفض بسبب الوضع في ستالينجراد. وفي الدار البيضاء، أقر الحلفاء التزامًا بمواصلة الحرب حتى إخضاع دول المحور لل"استسلام غير المشروط".

من المغرب، ذهب تشرشل إلى القاهرة وأضنة وقبرص والقاهرة مرة أخرى والجزائر لأغراض مختلفة. وصل تشرشل إلى منزله في 7 فبراير بعد أن كان خارج البلاد لمدة شهر تقريبًا.

التقى تشرشل مع روزفلت في مؤتمر واشنطن الثالث (الاسم الرمزي ترايدنت) في مايو.

التقى تشرشل مع روزفلت مرة أخرى في مؤتمر كيبيك الأول (الاسم الرمزي "كوادرانت") في أغسطس.

في نوفمبر ، التقى تشرشل وروزفلت بالجنرال الصيني شيانغ كاي شيك في مؤتمر القاهرة (كودنيم سيكستانت).

انعقد أهم مؤتمر في العام بعد ذلك بوقت قصير (28 نوفمبر إلى 1 ديسمبر) في طهران (الاسم الرمزي يوريكا) ، حيث التقى تشرشل وروزفلت بستالين في أول اجتماعات "الثلاثة الكبار".

عقد تشرشل وروزفلت مؤتمر القاهرة الثاني مع الرئيس التركي عصمت إينونو، لكنهما لم يتمكنا من الحصول على أي التزام من تركيا للانضمام إلى الحلفاء.

ذهب تشرشل من القاهرة إلى تونس ، ووصل في 10 ديسمبر ، في البداية كضيف لأيزنهاور (بعد ذلك بفترة وجيزة ، تولى أيزنهاور منصب القائد الأعلى للحلفاء في قيادة قوات الحلفاء الاستكشافية العليا الجديد الذي تم إنشاؤه للتو في لندن). أثناء وجود تشرشل في تونس ، أصيب بمرض خطير بسبب الرجفان الأذيني واضطر إلى البقاء حتى بعد عيد الميلاد بينما تم تجنيد سلسلة من المتخصصين لضمان شفائه. وصل كليمنتين وكولفيل للحفاظ على رفاقه. عاد كولفيل لتوه إلى داونينج ستريت بعد أكثر من عامين في سلاح الجو الملكي البريطاني.

كان تشرشل مصممًا على المشاركة بنشاط في غزو نورماندي وكان يأمل في عبور القناة في "يوم الانزال" نفسه (6 يونيو 1944). تسببت رغبته في ذعر لا داعي له في قيادة قوات الحلفاء الاستكشافية العليا حتى تم رفضه بشكل فعال من قبل الملك الذي أخبر تشرشل أنه، بصفته رئيسًا لجميع الخدمات الثلاث، يجب أن يذهب (الملك) أيضًا. توقع تشرشل أن يصل عدد قتلى الحلفاء إلى 20 ألفًا في يوم الإنزال، لكنه ثبت أنه متشائم لأن أقل من 8000 ماتوا في شهر يونيو بأكمله.

قام تشرشل بأول زيارة له إلى نورماندي في 12 يونيو لزيارة مونتغمري ، التي كان مقرها الرئيسي آنذاك على بعد حوالي خمسة أميال من داخل البلد.

أقال الملك فيكتور امانويل موسوليني في 25 يوليو وعين المارشال بادوليو رئيسًا للوزراء. افتتح بادوليو مفاوضات مع الحلفاء والتي أسفرت عن هدنة كاسيبيل في 3 سبتمبر.

التقى تشرشل مع روزفلت في مؤتمر كيبيك الثاني (الاسم الرمزي المثمن) في الفترة من 12 إلى 16 سبتمبر 1944. وتوصلوا فيما بينهم إلى اتفاق حول خطة مورغنثاو لاحتلال الحلفاء لألمانيا بعد الحرب، والتي لم يكن القصد منها فقط نزع السلاح ولكن كما أدى إلى تراجع التصنيع في ألمانيا.

في مؤتمر موسكو الرابع (الاسم الرمزي تولستوي) من 9 إلى 19 أكتوبر 1944، التقى تشرشل وإيدن بستالين ومولوتوف. اكتسب هذا المؤتمر سمعة سيئة بسبب ما يسمى بـ "اتفاقية النسب المئوية" التي اتفق فيها تشرشل وستالين بشكل فعال على مصير البلقان بعد الحرب.

من 30 يناير إلى 2 فبراير 1945 ، التقى تشرشل وروزفلت في مؤتمر مالطا.

التقى تشرشل وروزفلت وستالين في مؤتمر يالطا ، فبراير 1945.

في ليالي 13-15 فبراير 1945، هاجم حوالي 1200 قاذفة بريطانية وأمريكية مدينة درسدن الألمانية، التي كانت مكتظة بالجرحى واللاجئين من الجبهة الشرقية. كانت الهجمات جزءًا من حملة قصف منطقة بدأها تشرشل في يناير بهدف تقصير الحرب. ندم تشرشل على القصف لأن التقارير الأولية أشارت إلى وجود عدد كبير من الضحايا المدنيين قرب نهاية الحرب، على الرغم من أن لجنة مستقلة في عام 2010 أكدت أن عدد القتلى يتراوح بين 22,700 و 25,000.

في 28 مارس، قرر الحد من قصف المنطقة وأرسل مذكرة إلى الجنرال إسماعيل لرؤساء هيئة الأركان: لا يزال تدمير دريسدن يمثل استفسارًا جادًا ضد سلوك قصف الحلفاء ..... أشعر بالحاجة إلى تركيز أكثر دقة على الأهداف العسكرية ..... بدلاً من مجرد أعمال الإرهاب والتدمير الوحشي، مهما كان ذلك مثيرًا للإعجاب.

في 7 مايو 1945 في مقر قيادة قوات الحلفاء الاستكشافية العليا في ريمس ، قبل الحلفاء استسلام ألمانيا.

كان اليوم التالي هو يوم النصر في أوروبا (يوم "فى اى") عندما أذاع تشرشل للأمة أن ألمانيا قد استسلمت وأن وقف إطلاق النار النهائي على جميع الجبهات في أوروبا سيدخل حيز التنفيذ في الدقيقة الواحدة بعد منتصف الليل من تلك الليلة (أي في اليوم التاسع). بعد ذلك ، ذهب تشرشل إلى قصر باكنغهام حيث ظهر على الشرفة مع العائلة المالكة أمام حشد كبير من المواطنين المحتفلين. لقد ذهب من القصر إلى وايتهول حيث خاطب حشدًا كبيرًا آخر: "بارك الله فيكم جميعًا. هذا هو انتصاركم. في تاريخنا الطويل، لم نشهد يومًا أعظم من هذا. الجميع، رجلًا أو امرأة، بذلوا قصارى جهدهم".

مع اقتراب موعد الانتخابات العامة (لم يكن هناك أي انتخابات منذ ما يقرب من عقد من الزمان)، ومع رفض وزراء العمل مواصلة التحالف في زمن الحرب، استقال تشرشل من منصب رئيس الوزراء في 23 مايو 1945. وفي وقت لاحق من ذلك اليوم ، قبل دعوة الملك لتشكيل حكومة جديدة، تُعرف رسميًا باسم الحكومة الوطنية، مثل الائتلاف الذي كان يهيمن عليه المحافظون في الثلاثينيات، ولكن يُطلق عليه أحيانًا اسم الوزارة المؤقتة.

كان تشرشل ممثل بريطانيا العظمى في مؤتمر بوتسدام بعد الحرب عندما افتتح في 17 يوليو، وكان برفقته في جلساته ليس فقط أنتوني إيدن كوزير للخارجية ولكن أيضًا، بانتظار نتيجة الانتخابات العامة في يوليو، من قبل أتلي. ذهبت بوتسدام بشكل سيئ إلى تشرشل. وصف إيدن لاحقًا أداءه بأنه "مروّع"، قائلاً إنه غير مستعد ومتفهم. أزعج تشرشل الصينيين، وأثار غضب الأمريكيين ، وقاده بسهولة ستالين ، الذي كان من المفترض أن يقاومه.

واصل تشرشل قيادة حزب المحافظين، وعمل كزعيم للمعارضة لمدة ست سنوات. في عام 1946 ، كان في أمريكا لمدة ثلاثة أشهر تقريبًا من أوائل يناير إلى أواخر مارس. في هذه الرحلة ألقى خطاب "الستار الحديدي" حول الاتحاد السوفيتي وتكوينه للكتلة الشرقية. تحدث تشرشل في 5 مارس 1946 بصحبة الرئيس ترومان في كلية وستمنستر في فولتون بولاية ميسوري: من "شتيتين" في بحر البلطيق إلى تريست في البحر الأدرياتيكي ، نزل الستار الحديدي عبر القارة. خلف هذا الخط تقع جميع عواصم الدول القديمة في وسط وشرق أوروبا. وارسو وبرلين وبراغ وفيينا وبودابست وبلغراد وبوخارست وصوفيا ، كل هذه المدن الشهيرة والسكان من حولها يقعون في ما يجب أن أسميه المجال السوفيتي.

فاز المحافظون في الانتخابات العامة في أكتوبر 1951 بأغلبية إجمالية قدرها 17 مقعدًا وأصبح تشرشل رئيسًا للوزراء مرة أخرى، وظل في منصبه حتى استقالته في 5 أبريل 1955. أعيد إيدن، خليفته في نهاية المطاف، إلى فورين أفيرز، وهي الحقيبة التي كان تشرشل مشغولاً بها طوال فترة ولايته. تم تعيين رئيس الوزراء المستقبلي هارولد ماكميلان وزيرًا للإسكان والحكومة المحلية مع التزام بيان ببناء 300,000 منزل جديد سنويًا، وهو الشاغل المحلي الحقيقي الوحيد لتشرشل. حقق الهدف وفي أكتوبر 1954 رقي إلى منصب وزير الدفاع.

كان تشرشل يبلغ من العمر 77 عامًا تقريبًا عندما تولى منصبه ولم يكن بصحة جيدة بعد عدة سكتات دماغية طفيفة. بحلول ديسمبر، أصبح جورج السادس قلقًا بشأن تراجع تشرشل وكان ينوي أن يطلب منه التنحي لصالح إيدن، لكن الملك كان يعاني من مشاكل صحية خطيرة وتوفي في 6 فبراير دون تقديم الطلب.

طور تشرشل صداقة وثيقة مع إليزابيث الثانية. كان من المتوقع على نطاق واسع أنه سيتقاعد بعد تتويجها في يونيو 1953، ولكن بعد أن مرض إيدن بشكل خطير، زاد تشرشل من مسؤولياته من خلال توليه وزارة الخارجية. كان إيدن عاجزًا حتى نهاية العام ولم يعد على ما يرام مرة أخرى.

في مساء يوم 23 يونيو 1953، أصيب تشرشل بجلطة دماغية خطيرة وأصيب بشلل جزئي في جانب واحد. لو كان إيدن بخير، لكانت رئاسة تشرشل للوزراء قد انتهت على الأرجح. ظل الأمر سرا وعاد تشرشل إلى منزله في تشارتويل للتعافي. كان قد تعافى تمامًا بحلول نوفمبر.

تقاعد تشرشل كرئيس للوزراء في أبريل 1955 وخلفه إيدن.

في يونيو 1962 ، عندما كان عمره 87 عامًا ، سقط تشرشل في مونتي كارلو وكسر في الفخذ. تم نقله إلى منزله في مستشفى في لندن حيث مكث لمدة ثلاثة أسابيع.

في عام 1963، أعلن الرئيس الأمريكي جون كينيدي، بموجب تفويض ممنوح بموجب قانون صادر عن الكونغرس، أنه مواطن فخري للولايات المتحدة، لكنه لم يتمكن من حضور حفل البيت الأبيض.

أصيب تشرشل بجلطة دماغية أخيرة في 12 يناير 1965. وتوفي بعد أسبوعين تقريبًا في الرابع والعشرين، وهو الذكرى السبعون لوفاة والده.

أُقيم تشرشل جنازة رسمية بعد ستة أيام في 30 يناير ، وهي الأولى لشخص غير ملكي منذ وي جلادستون في عام 1898. وقد بدأ التخطيط لجنازة تشرشل في عام 1953 تحت الاسم الرمزي "عملية الأمل لا" وخطة مفصلة كان قد تم إنتاجه بحلول عام 1958. وظل نعشه في الولاية في قاعة وستمنستر لمدة ثلاثة أيام وكانت مراسم الجنازة في كاتدرائية القديس بولس. بعد ذلك ، تم نقل التابوت بالقارب على طول نهر التايمز إلى محطة واترلو ومن هناك بواسطة قطار خاص إلى قطعة الأرض الخاصة بالعائلة في كنيسة سانت مارتن ، بلادون ، بالقرب من مسقط رأسه في قصر بلينهايم.