في فبراير 1895، تم تكليف تشرشل كملازم ثان في فوج الملكة الرابع الخاص بالفرسان التابع للجيش البريطاني، ومقره في ألدرشوت. حرصًا على مشاهدة العمل العسكري، استخدم نفوذ والدته لينشر نفسه في منطقة حرب.
