أراده والده أن يستعد لمهنة عسكرية ، لذلك كانت السنوات الثلاث الأخيرة التي قضاها في هارو في شكل الجيش. بعد محاولتين فاشلتين للقبول في الأكاديمية العسكرية الملكية ساندهيرست ، نجح في الثالثة. تم قبول تشرشل كطالب في سلاح الفرسان اعتبارًا من سبتمبر 1893.
