צ'רצ'יל הצטרף מחדש לצבא כסגן ברגימנט הפרשים הקלים של דרום אפריקה

בינואר 1900 הצטרף צ'רצ'יל מחדש לצבא כסגן ברגימנט הפרשים הקלים של דרום אפריקה, והצטרף למאבקו של רדברס בולר לשחרור המצור על ליידיסמית' וכיבוש פרטוריה. הוא היה בין החיילים הבריטים הראשונים בשני המקומות. הוא ובן דודו, הדוכס התשיעי ממרלבורו, דרשו וקיבלו את כניעתם של 52 שומרי מחנה שבויים בוריים. לאורך המלחמה הוא גינה בפומבי דעות קדומות נגד הבורים, וקרא להתייחס אליהם ב"נדיבות וסובלנות", ולאחר המלחמה דחק בבריטים לנהוג באצילות בניצחונם.

עשוי להכיל שגיאות.