לאחר שהרכבת שלו ירדה מהפסים עקב הפגזות ארטילריה בוריות, הוא נשבה כשבוי מלחמה ונכלא במחנה שבויים בורי בפרטוריה. בדצמבר נמלט צ'רצ'יל מהכלא והתחמק משוביו על ידי הסתתרות ברכבות משא ובמכרה. בסופו של דבר הגיע למקום מבטחים במזרח אפריקה הפורטוגזית. בריחתו זכתה לפרסום רב.
