Perang tersebut memiliki tiga fase. Pada fase pertama, pihak Boer melakukan serangan pendahuluan ke wilayah yang dikuasai Inggris di Natal dan Koloni Tanjung, mengepung garnisun Inggris di Ladysmith, Mafeking, dan Kimberley. Pihak Boer kemudian memenangkan serangkaian kemenangan taktis di Colenso, Magersfontein, dan Spion Kop.
Setelah meninggalkan Hussars, Churchill berlayar dari Bombay pada 20 Maret 1899, bertekad untuk memulai karier di bidang politik.
Stadion Hillsborough telah dibangun pada tahun 1899 untuk menampung Sheffield Wednesday.
Wabah pertama kali masuk ke Amerika Latin di Paraguay, diikuti oleh Brasil dan Argentina pada tahun yang sama.
Mengejar karier parlementer, Churchill berbicara di pertemuan Partai Konservatif dan terpilih sebagai salah satu dari dua kandidat parlemen partai tersebut untuk pemilihan sela Juni 1899 di Oldham, Lancashire.
Negosiasi bulan Juni 1899 di Bloemfontein gagal, dan pada bulan September 1899 Menteri Kolonial Inggris Joseph Chamberlain menuntut hak pilih penuh dan perwakilan bagi para uitlanders yang tinggal di Transvaal.
Pada 11 Juni 1899, Yasunari Kawabata lahir dari keluarga terpandang di Osaka, Jepang.
Trippe lahir di Sea Bright, New Jersey, pada 27 Juni 1899, sebagai cicit dari Letnan John Trippe, kapten USS Vixen.
Pengganti Young, Herbert Putnam, menjabat selama empat puluh tahun dari tahun 1899 hingga 1939.
Pada Juli 1899, Wilbur menguji wing warping (pelengkungan sayap) dengan membangun dan menerbangkan layang-layang biplan dengan rentang sayap lima kaki (1,5 m).
Telah dihipotesiskan bahwa ia mungkin telah mencegat eksperimen Eropa Guglielmo Marconi pada Juli 1899—Marconi mungkin telah mentransmisikan huruf S (titik/titik/titik) dalam demonstrasi angkatan laut, tiga impuls yang sama yang diisyaratkan Tesla terdengar di Colorado—atau sinyal dari eksperimenter lain dalam transmisi nirkabel.
Untuk mempelajari lebih lanjut sifat konduktif udara bertekanan rendah, Tesla mendirikan stasiun eksperimental di dataran tinggi di Colorado Springs selama tahun 1899. Di sana ia dapat dengan aman mengoperasikan kumparan yang jauh lebih besar daripada di ruang sempit laboratoriumnya di New York, dan seorang rekan telah membuat pengaturan agar El Paso Power Company memasok arus bolak-balik secara gratis.
Untuk mendanai eksperimennya, ia meyakinkan John Jacob Astor IV untuk menginvestasikan $100.000 agar menjadi pemegang saham mayoritas di Nikola Tesla Company. Astor mengira ia terutama berinvestasi dalam sistem pencahayaan nirkabel yang baru. Sebaliknya, Tesla menggunakan uang itu untuk mendanai eksperimen Colorado Springs-nya. Setibanya di sana, ia memberi tahu wartawan bahwa ia berencana untuk melakukan eksperimen telegrafi nirkabel, mentransmisikan sinyal dari Pikes Peak ke Paris.
Di sana, Tesla melakukan eksperimen dengan kumparan besar yang beroperasi dalam rentang megavolt, menghasilkan petir (dan guntur) buatan yang terdiri dari jutaan volt dan pelepasan hingga 135 kaki (41 m) panjangnya, dan pada satu titik, secara tidak sengaja membakar generator di El Paso, menyebabkan pemadaman listrik. Pengamatan yang ia buat tentang kebisingan elektronik dari sambaran petir membuatnya (secara keliru) menyimpulkan bahwa ia dapat menggunakan seluruh bola Bumi untuk menghantarkan energi listrik.
Pada bulan Juli, setelah mengundurkan diri dari jabatan letnannya, Churchill kembali ke Inggris. Laporan-laporannya untuk Morning Post telah diterbitkan sebagai London to Ladysmith via Pretoria dan terjual dengan baik.
Pada Oktober 1899, Stalin mulai bekerja sebagai ahli meteorologi di observatorium Tiflis.
Mengantisipasi pecahnya Perang Boer Kedua antara Inggris dan Republik Boer, Churchill berlayar ke Afrika Selatan sebagai jurnalis untuk Morning Post di bawah redaksi James Nicol Dunn.
Artileri modern Eropa terbaik juga dibeli. Pada bulan Oktober 1899, Artileri Negara Transvaal memiliki 73 senjata berat, termasuk empat meriam benteng Creusot 155 mm dan 25 meriam Maxim Nordenfeldt 37 mm. Tentara Transvaal telah berubah; sekitar 25.000 orang yang dilengkapi dengan senapan dan artileri modern dapat melakukan mobilisasi dalam waktu dua minggu. Kemenangan Presiden Kruger dalam insiden Jameson Raid tidak menyelesaikan masalah mendasar dalam menemukan formula untuk mendamaikan para uitlanders, tanpa menyerahkan kemerdekaan Transvaal.
Paul Kruger, Presiden Republik Afrika Selatan, mengeluarkan ultimatum pada 9 Oktober 1899, memberikan waktu 48 jam kepada pemerintah Inggris untuk menarik semua pasukan mereka dari perbatasan Transvaal dan Negara Bebas Oranye, meskipun Kruger telah memerintahkan Komando ke perbatasan Natal pada awal September dan Inggris hanya memiliki pasukan di kota-kota garnisun yang jauh dari perbatasan, jika gagal maka Transvaal, yang bersekutu dengan Negara Bebas Oranye, akan menyatakan perang terhadap pemerintah Inggris.
Perang dinyatakan pada 11 Oktober 1899 dengan serangan Boer ke wilayah Natal dan Koloni Tanjung yang dikuasai Inggris. Pihak Boer memiliki sekitar 33.000 tentara, dan secara meyakni jumlah yang jauh lebih banyak daripada Inggris, yang hanya dapat memindahkan 13.000 tentara ke garis depan.
Pihak Boer menyerang lebih dulu pada 12 Oktober di Pertempuran Kraaipan, sebuah serangan yang menandai invasi ke Koloni Tanjung dan Koloni Natal antara Oktober 1899 dan Januari 1900.
Sementara itu, di barat laut di Mafeking, di perbatasan dengan Transvaal, Kolonel Robert Baden-Powell telah membentuk dua resimen pasukan lokal yang berjumlah sekitar 1.200 orang untuk menyerang dan menciptakan pengalihan jika keadaan di selatan memburuk. Mafeking, sebagai persimpangan kereta api, menyediakan fasilitas pasokan yang baik dan merupakan tempat yang jelas bagi Baden-Powell untuk dibentengi guna bersiap menghadapi serangan semacam itu. Namun, alih-alih menjadi agresor, Baden-Powell dan Mafeking terpaksa bertahan ketika 6.000 tentara Boer, yang dipimpin oleh Piet Cronjé, mencoba melakukan serangan yang gigih ke kota tersebut. Namun, ini dengan cepat mereda menjadi urusan yang tidak teratur dengan pihak Boer yang bersiap untuk membuat benteng tersebut kelaparan hingga menyerah, dan dengan demikian, pada 13 Oktober, dimulailah Pengepungan Mafeking selama 217 hari.
Terakhir, lebih dari 360 kilometer (220 mil) di selatan Mafeking terletak kota pertambangan berlian Kimberley, yang juga mengalami pengepungan. Meskipun tidak signifikan secara militer, kota ini tetap mewakili daerah kantong imperialisme Inggris di perbatasan Negara Bebas Oranye dan karenanya menjadi tujuan penting Boer. Pengepungan Kimberley terjadi selama Perang Boer Kedua di Kimberley, Koloni Tanjung (sekarang Afrika Selatan), ketika pasukan Boer dari Negara Bebas Oranye dan Transvaal mengepung kota pertambangan berlian tersebut. Pihak Boer bergerak cepat untuk mencoba merebut wilayah tersebut ketika perang pecah antara Inggris dan dua republik Boer pada Oktober 1899.
Meriam Boer mulai menembaki kamp Inggris dari puncak Bukit Talana saat fajar pada 20 Oktober. Penn Symons segera melakukan serangan balik: infanterinya mengusir pihak Boer dari bukit tersebut, dengan kerugian 446 korban jiwa di pihak Inggris, termasuk Penn Symons.
Pertempuran Elandslaagte adalah pertempuran dalam Perang Boer Kedua, dan salah satu dari sedikit kemenangan taktis yang jelas yang dimenangkan oleh Inggris selama konflik tersebut. Namun, pasukan Inggris mundur setelahnya, sehingga membuang keuntungan mereka.
Pada bulan Oktober, Churchill melakukan perjalanan ke zona konflik di dekat Ladysmith, yang saat itu dikepung oleh pasukan Boer, sebelum menuju ke Colenso.
Saat orang-orang Boer mengepung Ladysmith dan melepaskan tembakan ke kota tersebut dengan meriam pengepungan, White memerintahkan serangan besar-besaran terhadap posisi artileri mereka. Hasilnya adalah bencana, dengan 140 orang tewas dan lebih dari 1.000 orang ditangkap. Pengepungan Ladysmith dimulai dan berlangsung selama beberapa bulan. Pengepungan Ladysmith adalah pertempuran berkepanjangan dalam Perang Boer Kedua, yang terjadi antara 2 November 1899 dan 28 Februari 1900 di Ladysmith, Natal.
Pertempuran Belmont adalah pertempuran dalam Perang Boer Kedua pada 23 November 1899, di mana pihak Inggris di bawah Lord Methuen menyerang posisi Boer di bukit Belmont. Tiga brigade Methuen sedang dalam perjalanan untuk membebaskan pengepungan Boer di Kimberley. Pasukan Boer yang terdiri dari sekitar 2.000 orang telah membuat parit di jajaran bukit Belmont untuk menunda kemajuan mereka. Methuen mengirim Brigade Pengawal dalam perjalanan malam untuk mengepung orang-orang Boer, tetapi karena peta yang salah, Grenadier Guards justru mendapati diri mereka berada di depan posisi Boer.
Pada bulan Oktober, Churchill kembali ke Inggris dan mulai menulis The River War, sebuah catatan kampanye yang diterbitkan pada November 1899; pada saat inilah ia memutuskan untuk meninggalkan militer. Ia mengkritik tindakan Kitchener selama perang, terutama perlakuan kejam sang jenderal terhadap musuh yang terluka dan penodaan makam Muhammad Ahmad di Omdurman.
Pertempuran Sungai Modder (dikenal dalam bahasa Afrikaans sebagai Slag van die Twee Riviere, yang diterjemahkan sebagai "Pertempuran dua sungai") adalah pertempuran dalam Perang Boer, yang terjadi di Sungai Muddy, pada 28 November 1899. Kolom Inggris di bawah Lord Methuen, yang mencoba membebaskan kota Kimberley yang terkepung, memaksa orang-orang Boer di bawah Jenderal Piet Cronjé untuk mundur ke Magersfontein, namun mereka sendiri menderita banyak korban.
Setelah keretanya tergelincir akibat tembakan artileri Boer, ia ditangkap sebagai tawanan perang (POW) dan ditahan di kamp tawanan perang Boer di Pretoria. Pada bulan Desember, Churchill melarikan diri dari penjara dan menghindari para pengejarnya dengan bersembunyi di kereta barang dan tambang. Ia akhirnya berhasil mencapai tempat yang aman di Afrika Timur Portugis. Pelariannya menarik banyak perhatian publik.
Pada 10 Desember, Jenderal Gatacre mencoba merebut kembali persimpangan kereta api Stormberg sekitar 80 kilometer (50 mil) di selatan Sungai Orange. Serangan Gatacre ditandai dengan kesalahan administratif dan taktis, dan Pertempuran Stormberg berakhir dengan kekalahan Inggris, dengan 135 orang tewas dan terluka, serta dua meriam dan lebih dari 600 tentara ditangkap.
Pertengahan Desember adalah masa yang membawa bencana bagi Angkatan Darat Inggris. Dalam periode yang dikenal sebagai Minggu Hitam (10–15 Desember 1899), Inggris menderita kekalahan di masing-masing dari tiga front.
Pertempuran Magersfontein terjadi pada 11 Desember 1899, di Magersfontein dekat Kimberley, Afrika Selatan, di perbatasan Koloni Tanjung dan republik merdeka Orange Free State. Pasukan Inggris di bawah Letnan Jenderal Lord Methuen bergerak maju ke utara sepanjang jalur kereta api dari Tanjung untuk membebaskan Pengepungan Kimberley, tetapi jalan mereka diblokir di Magersfontein oleh pasukan Boer yang membuat parit di perbukitan sekitarnya. Inggris telah melakukan serangkaian pertempuran dengan orang-orang Boer, yang terbaru di Sungai Modder, di mana kemajuan mereka sempat terhenti. Lord Methuen gagal melakukan pengintaian yang memadai dalam persiapan untuk pertempuran yang akan datang, dan tidak menyadari bahwa Vecht-generaal (Jenderal Tempur) Boer, De la Rey, telah menempatkan pasukannya di kaki bukit, bukan di lereng depan seperti praktik yang lazim. Hal ini memungkinkan orang-orang Boer untuk selamat dari pemboman artileri awal Inggris; ketika pasukan Inggris gagal menyebar dari formasi padat selama kemajuan mereka, para pembela mampu menimbulkan banyak korban. Brigade Highland menderita korban terbanyak, sementara di pihak Boer, Korps Skandinavia hancur. Orang-orang Boer mencapai kemenangan taktis dan berhasil menahan Inggris dalam kemajuan mereka ke Kimberley. Pertempuran ini adalah yang kedua dari tiga pertempuran selama apa yang kemudian dikenal sebagai Minggu Hitam dalam Perang Boer Kedua. Setelah kekalahan mereka, Inggris tertahan di Sungai Modder selama dua bulan lagi sementara bala bantuan didatangkan. Jenderal Lord Roberts ditunjuk sebagai Panglima Tertinggi pasukan Inggris di Afrika Selatan dan pindah untuk mengambil komando pribadi di front ini. Dia kemudian mencabut Pengepungan Kimberley dan memaksa Cronje untuk menyerah pada Pertempuran Paardeberg.
Selama waktunya di laboratorium, Tesla mengamati sinyal yang tidak biasa dari penerimanya yang ia spekulasikan sebagai komunikasi dari planet lain. Ia menyebutkannya dalam surat kepada seorang reporter pada Desember 1899 dan kepada Palang Merah pada Desember 1900. Wartawan memperlakukannya sebagai cerita sensasional dan langsung menyimpulkan bahwa Tesla mendengar sinyal dari Mars.
Perang tersebut memiliki tiga fase. Pada fase pertama, pihak Boer melakukan serangan pendahuluan ke wilayah yang dikuasai Inggris di Natal dan Koloni Tanjung, mengepung garnisun Inggris di Ladysmith, Mafeking, dan Kimberley. Pihak Boer kemudian memenangkan serangkaian kemenangan taktis di Colenso, Magersfontein, dan Spion Kop.
Setelah meninggalkan Hussars, Churchill berlayar dari Bombay pada 20 Maret 1899, bertekad untuk memulai karier di bidang politik.
Stadion Hillsborough telah dibangun pada tahun 1899 untuk menampung Sheffield Wednesday.
Wabah pertama kali masuk ke Amerika Latin di Paraguay, diikuti oleh Brasil dan Argentina pada tahun yang sama.
Mengejar karier parlementer, Churchill berbicara di pertemuan Partai Konservatif dan terpilih sebagai salah satu dari dua kandidat parlemen partai tersebut untuk pemilihan sela Juni 1899 di Oldham, Lancashire.
Negosiasi bulan Juni 1899 di Bloemfontein gagal, dan pada bulan September 1899 Menteri Kolonial Inggris Joseph Chamberlain menuntut hak pilih penuh dan perwakilan bagi para uitlanders yang tinggal di Transvaal.
Pada 11 Juni 1899, Yasunari Kawabata lahir dari keluarga terpandang di Osaka, Jepang.
Trippe lahir di Sea Bright, New Jersey, pada 27 Juni 1899, sebagai cicit dari Letnan John Trippe, kapten USS Vixen.
Pengganti Young, Herbert Putnam, menjabat selama empat puluh tahun dari tahun 1899 hingga 1939.
Pada Juli 1899, Wilbur menguji wing warping (pelengkungan sayap) dengan membangun dan menerbangkan layang-layang biplan dengan rentang sayap lima kaki (1,5 m).
Telah dihipotesiskan bahwa ia mungkin telah mencegat eksperimen Eropa Guglielmo Marconi pada Juli 1899—Marconi mungkin telah mentransmisikan huruf S (titik/titik/titik) dalam demonstrasi angkatan laut, tiga impuls yang sama yang diisyaratkan Tesla terdengar di Colorado—atau sinyal dari eksperimenter lain dalam transmisi nirkabel.
Untuk mempelajari lebih lanjut sifat konduktif udara bertekanan rendah, Tesla mendirikan stasiun eksperimental di dataran tinggi di Colorado Springs selama tahun 1899. Di sana ia dapat dengan aman mengoperasikan kumparan yang jauh lebih besar daripada di ruang sempit laboratoriumnya di New York, dan seorang rekan telah membuat pengaturan agar El Paso Power Company memasok arus bolak-balik secara gratis.
Untuk mendanai eksperimennya, ia meyakinkan John Jacob Astor IV untuk menginvestasikan $100.000 agar menjadi pemegang saham mayoritas di Nikola Tesla Company. Astor mengira ia terutama berinvestasi dalam sistem pencahayaan nirkabel yang baru. Sebaliknya, Tesla menggunakan uang itu untuk mendanai eksperimen Colorado Springs-nya. Setibanya di sana, ia memberi tahu wartawan bahwa ia berencana untuk melakukan eksperimen telegrafi nirkabel, mentransmisikan sinyal dari Pikes Peak ke Paris.
Di sana, Tesla melakukan eksperimen dengan kumparan besar yang beroperasi dalam rentang megavolt, menghasilkan petir (dan guntur) buatan yang terdiri dari jutaan volt dan pelepasan hingga 135 kaki (41 m) panjangnya, dan pada satu titik, secara tidak sengaja membakar generator di El Paso, menyebabkan pemadaman listrik. Pengamatan yang ia buat tentang kebisingan elektronik dari sambaran petir membuatnya (secara keliru) menyimpulkan bahwa ia dapat menggunakan seluruh bola Bumi untuk menghantarkan energi listrik.
Pada bulan Juli, setelah mengundurkan diri dari jabatan letnannya, Churchill kembali ke Inggris. Laporan-laporannya untuk Morning Post telah diterbitkan sebagai London to Ladysmith via Pretoria dan terjual dengan baik.
Pada Oktober 1899, Stalin mulai bekerja sebagai ahli meteorologi di observatorium Tiflis.
Mengantisipasi pecahnya Perang Boer Kedua antara Inggris dan Republik Boer, Churchill berlayar ke Afrika Selatan sebagai jurnalis untuk Morning Post di bawah redaksi James Nicol Dunn.
Artileri modern Eropa terbaik juga dibeli. Pada bulan Oktober 1899, Artileri Negara Transvaal memiliki 73 senjata berat, termasuk empat meriam benteng Creusot 155 mm dan 25 meriam Maxim Nordenfeldt 37 mm. Tentara Transvaal telah berubah; sekitar 25.000 orang yang dilengkapi dengan senapan dan artileri modern dapat melakukan mobilisasi dalam waktu dua minggu. Kemenangan Presiden Kruger dalam insiden Jameson Raid tidak menyelesaikan masalah mendasar dalam menemukan formula untuk mendamaikan para uitlanders, tanpa menyerahkan kemerdekaan Transvaal.
Paul Kruger, Presiden Republik Afrika Selatan, mengeluarkan ultimatum pada 9 Oktober 1899, memberikan waktu 48 jam kepada pemerintah Inggris untuk menarik semua pasukan mereka dari perbatasan Transvaal dan Negara Bebas Oranye, meskipun Kruger telah memerintahkan Komando ke perbatasan Natal pada awal September dan Inggris hanya memiliki pasukan di kota-kota garnisun yang jauh dari perbatasan, jika gagal maka Transvaal, yang bersekutu dengan Negara Bebas Oranye, akan menyatakan perang terhadap pemerintah Inggris.
Perang dinyatakan pada 11 Oktober 1899 dengan serangan Boer ke wilayah Natal dan Koloni Tanjung yang dikuasai Inggris. Pihak Boer memiliki sekitar 33.000 tentara, dan secara meyakni jumlah yang jauh lebih banyak daripada Inggris, yang hanya dapat memindahkan 13.000 tentara ke garis depan.
Pihak Boer menyerang lebih dulu pada 12 Oktober di Pertempuran Kraaipan, sebuah serangan yang menandai invasi ke Koloni Tanjung dan Koloni Natal antara Oktober 1899 dan Januari 1900.
Sementara itu, di barat laut di Mafeking, di perbatasan dengan Transvaal, Kolonel Robert Baden-Powell telah membentuk dua resimen pasukan lokal yang berjumlah sekitar 1.200 orang untuk menyerang dan menciptakan pengalihan jika keadaan di selatan memburuk. Mafeking, sebagai persimpangan kereta api, menyediakan fasilitas pasokan yang baik dan merupakan tempat yang jelas bagi Baden-Powell untuk dibentengi guna bersiap menghadapi serangan semacam itu. Namun, alih-alih menjadi agresor, Baden-Powell dan Mafeking terpaksa bertahan ketika 6.000 tentara Boer, yang dipimpin oleh Piet Cronjé, mencoba melakukan serangan yang gigih ke kota tersebut. Namun, ini dengan cepat mereda menjadi urusan yang tidak teratur dengan pihak Boer yang bersiap untuk membuat benteng tersebut kelaparan hingga menyerah, dan dengan demikian, pada 13 Oktober, dimulailah Pengepungan Mafeking selama 217 hari.
Terakhir, lebih dari 360 kilometer (220 mil) di selatan Mafeking terletak kota pertambangan berlian Kimberley, yang juga mengalami pengepungan. Meskipun tidak signifikan secara militer, kota ini tetap mewakili daerah kantong imperialisme Inggris di perbatasan Negara Bebas Oranye dan karenanya menjadi tujuan penting Boer. Pengepungan Kimberley terjadi selama Perang Boer Kedua di Kimberley, Koloni Tanjung (sekarang Afrika Selatan), ketika pasukan Boer dari Negara Bebas Oranye dan Transvaal mengepung kota pertambangan berlian tersebut. Pihak Boer bergerak cepat untuk mencoba merebut wilayah tersebut ketika perang pecah antara Inggris dan dua republik Boer pada Oktober 1899.
Meriam Boer mulai menembaki kamp Inggris dari puncak Bukit Talana saat fajar pada 20 Oktober. Penn Symons segera melakukan serangan balik: infanterinya mengusir pihak Boer dari bukit tersebut, dengan kerugian 446 korban jiwa di pihak Inggris, termasuk Penn Symons.
Pertempuran Elandslaagte adalah pertempuran dalam Perang Boer Kedua, dan salah satu dari sedikit kemenangan taktis yang jelas yang dimenangkan oleh Inggris selama konflik tersebut. Namun, pasukan Inggris mundur setelahnya, sehingga membuang keuntungan mereka.
Pada bulan Oktober, Churchill melakukan perjalanan ke zona konflik di dekat Ladysmith, yang saat itu dikepung oleh pasukan Boer, sebelum menuju ke Colenso.
Saat orang-orang Boer mengepung Ladysmith dan melepaskan tembakan ke kota tersebut dengan meriam pengepungan, White memerintahkan serangan besar-besaran terhadap posisi artileri mereka. Hasilnya adalah bencana, dengan 140 orang tewas dan lebih dari 1.000 orang ditangkap. Pengepungan Ladysmith dimulai dan berlangsung selama beberapa bulan. Pengepungan Ladysmith adalah pertempuran berkepanjangan dalam Perang Boer Kedua, yang terjadi antara 2 November 1899 dan 28 Februari 1900 di Ladysmith, Natal.
Pertempuran Belmont adalah pertempuran dalam Perang Boer Kedua pada 23 November 1899, di mana pihak Inggris di bawah Lord Methuen menyerang posisi Boer di bukit Belmont. Tiga brigade Methuen sedang dalam perjalanan untuk membebaskan pengepungan Boer di Kimberley. Pasukan Boer yang terdiri dari sekitar 2.000 orang telah membuat parit di jajaran bukit Belmont untuk menunda kemajuan mereka. Methuen mengirim Brigade Pengawal dalam perjalanan malam untuk mengepung orang-orang Boer, tetapi karena peta yang salah, Grenadier Guards justru mendapati diri mereka berada di depan posisi Boer.
Pada bulan Oktober, Churchill kembali ke Inggris dan mulai menulis The River War, sebuah catatan kampanye yang diterbitkan pada November 1899; pada saat inilah ia memutuskan untuk meninggalkan militer. Ia mengkritik tindakan Kitchener selama perang, terutama perlakuan kejam sang jenderal terhadap musuh yang terluka dan penodaan makam Muhammad Ahmad di Omdurman.
Pertempuran Sungai Modder (dikenal dalam bahasa Afrikaans sebagai Slag van die Twee Riviere, yang diterjemahkan sebagai "Pertempuran dua sungai") adalah pertempuran dalam Perang Boer, yang terjadi di Sungai Muddy, pada 28 November 1899. Kolom Inggris di bawah Lord Methuen, yang mencoba membebaskan kota Kimberley yang terkepung, memaksa orang-orang Boer di bawah Jenderal Piet Cronjé untuk mundur ke Magersfontein, namun mereka sendiri menderita banyak korban.
Setelah keretanya tergelincir akibat tembakan artileri Boer, ia ditangkap sebagai tawanan perang (POW) dan ditahan di kamp tawanan perang Boer di Pretoria. Pada bulan Desember, Churchill melarikan diri dari penjara dan menghindari para pengejarnya dengan bersembunyi di kereta barang dan tambang. Ia akhirnya berhasil mencapai tempat yang aman di Afrika Timur Portugis. Pelariannya menarik banyak perhatian publik.
Pada 10 Desember, Jenderal Gatacre mencoba merebut kembali persimpangan kereta api Stormberg sekitar 80 kilometer (50 mil) di selatan Sungai Orange. Serangan Gatacre ditandai dengan kesalahan administratif dan taktis, dan Pertempuran Stormberg berakhir dengan kekalahan Inggris, dengan 135 orang tewas dan terluka, serta dua meriam dan lebih dari 600 tentara ditangkap.
Pertengahan Desember adalah masa yang membawa bencana bagi Angkatan Darat Inggris. Dalam periode yang dikenal sebagai Minggu Hitam (10–15 Desember 1899), Inggris menderita kekalahan di masing-masing dari tiga front.
Pertempuran Magersfontein terjadi pada 11 Desember 1899, di Magersfontein dekat Kimberley, Afrika Selatan, di perbatasan Koloni Tanjung dan republik merdeka Orange Free State. Pasukan Inggris di bawah Letnan Jenderal Lord Methuen bergerak maju ke utara sepanjang jalur kereta api dari Tanjung untuk membebaskan Pengepungan Kimberley, tetapi jalan mereka diblokir di Magersfontein oleh pasukan Boer yang membuat parit di perbukitan sekitarnya. Inggris telah melakukan serangkaian pertempuran dengan orang-orang Boer, yang terbaru di Sungai Modder, di mana kemajuan mereka sempat terhenti. Lord Methuen gagal melakukan pengintaian yang memadai dalam persiapan untuk pertempuran yang akan datang, dan tidak menyadari bahwa Vecht-generaal (Jenderal Tempur) Boer, De la Rey, telah menempatkan pasukannya di kaki bukit, bukan di lereng depan seperti praktik yang lazim. Hal ini memungkinkan orang-orang Boer untuk selamat dari pemboman artileri awal Inggris; ketika pasukan Inggris gagal menyebar dari formasi padat selama kemajuan mereka, para pembela mampu menimbulkan banyak korban. Brigade Highland menderita korban terbanyak, sementara di pihak Boer, Korps Skandinavia hancur. Orang-orang Boer mencapai kemenangan taktis dan berhasil menahan Inggris dalam kemajuan mereka ke Kimberley. Pertempuran ini adalah yang kedua dari tiga pertempuran selama apa yang kemudian dikenal sebagai Minggu Hitam dalam Perang Boer Kedua. Setelah kekalahan mereka, Inggris tertahan di Sungai Modder selama dua bulan lagi sementara bala bantuan didatangkan. Jenderal Lord Roberts ditunjuk sebagai Panglima Tertinggi pasukan Inggris di Afrika Selatan dan pindah untuk mengambil komando pribadi di front ini. Dia kemudian mencabut Pengepungan Kimberley dan memaksa Cronje untuk menyerah pada Pertempuran Paardeberg.
Selama waktunya di laboratorium, Tesla mengamati sinyal yang tidak biasa dari penerimanya yang ia spekulasikan sebagai komunikasi dari planet lain. Ia menyebutkannya dalam surat kepada seorang reporter pada Desember 1899 dan kepada Palang Merah pada Desember 1900. Wartawan memperlakukannya sebagai cerita sensasional dan langsung menyimpulkan bahwa Tesla mendengar sinyal dari Mars.
