Douglass incontrò e si innamorò di Anna Murray

Douglass provò inizialmente a fuggire da Freeland, che lo aveva preso in affitto dal suo proprietario, ma senza successo. Nel 1837, Douglass incontrò e si innamorò di Anna Murray, una donna nera libera di Baltimora di circa cinque anni più grande di lui. Il suo status di donna libera rafforzò la sua convinzione nella possibilità di ottenere la propria libertà. Murray lo incoraggiò e sostenne i suoi sforzi con aiuti e denaro.

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