Thomas mandò Douglass a lavorare per Edward Covey

Nel 1833, Thomas Auld riprese Douglass da Hugh ("come mezzo per punire Hugh", scrisse in seguito Douglass). Thomas mandò Douglass a lavorare per Edward Covey, un povero agricoltore che aveva la reputazione di "domatore di schiavi". Lo frustava così regolarmente che le sue ferite avevano poco tempo per guarire. Douglass disse in seguito che le frequenti frustate gli spezzarono il corpo, l'anima e lo spirito. Il sedicenne Douglass alla fine si ribellò alle percosse e reagì. Dopo che Douglass vinse uno scontro fisico, Covey non provò mai più a picchiarlo.

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