Douglass conheceu e apaixonou-se por Anna Murray

Douglass tentou escapar pela primeira vez de Freeland, que o havia alugado de seu proprietário, mas não teve sucesso. Em 1837, Douglass conheceu e apaixonou-se por Anna Murray, uma mulher negra livre em Baltimore cerca de cinco anos mais velha que ele. O status de liberdade dela fortaleceu sua crença na possibilidade de conquistar sua própria liberdade. Murray o encorajou e apoiou seus esforços com ajuda e dinheiro.

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