Thomas enviou Douglass para trabalhar para Edward Covey

Em 1833, Thomas Auld pegou Douglass de volta de Hugh ("como um meio de punir Hugh", escreveu Douglass mais tarde). Thomas enviou Douglass para trabalhar para Edward Covey, um fazendeiro pobre que tinha a reputação de ser um "quebrador de escravos". Ele chicoteava Douglass tão regularmente que suas feridas tinham pouco tempo para cicatrizar. Douglass disse mais tarde que os chicoteamentos frequentes quebraram seu corpo, alma e espírito. O jovem Douglass, de 16 anos, finalmente rebelou-se contra as surras e revidou. Depois que Douglass venceu um confronto físico, Covey nunca mais tentou bater nele.

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