Cuộc chiến có ba giai đoạn. Trong giai đoạn đầu, người Boer đã thực hiện các cuộc tấn công phủ đầu vào lãnh thổ do Anh kiểm soát ở Natal và Thuộc địa Cape, bao vây các đơn vị đồn trú của Anh tại Ladysmith, Mafeking và Kimberley. Người Boer sau đó đã giành được một loạt chiến thắng chiến thuật tại Colenso, Magersfontein và Spion Kop.
Sau khi rời lực lượng Hussars, Churchill khởi hành từ Bombay vào ngày 20 tháng 3 năm 1899, quyết tâm theo đuổi sự nghiệp chính trị.
Sân vận động Hillsborough được xây dựng vào năm 1899 để làm sân nhà cho câu lạc bộ Sheffield Wednesday.
Dịch hạch lần đầu tiên xuất hiện ở Mỹ Latinh tại Paraguay, sau đó là Brazil và Argentina trong cùng năm.
Tìm kiếm một sự nghiệp nghị viện, Churchill đã phát biểu tại các cuộc họp của Đảng Bảo thủ và được chọn là một trong hai ứng cử viên nghị viện của đảng này cho cuộc bầu cử bổ sung tháng 6 năm 1899 tại Oldham, Lancashire.
Các cuộc đàm phán tháng 6 năm 1899 tại Bloemfontein đã thất bại, và vào tháng 9 năm 1899, Bộ trưởng Thuộc địa Anh Joseph Chamberlain đã yêu cầu quyền bầu cử và đại diện đầy đủ cho những người uitlanders đang cư trú tại Transvaal.
Vào ngày 11 tháng 6 năm 1899, Yasunari Kawabata chào đời trong một gia đình có nền tảng tốt ở Osaka, Nhật Bản.
Trippe sinh ra tại Sea Bright, New Jersey, vào ngày 27 tháng 6 năm 1899, là chắt của Trung úy John Trippe, thuyền trưởng tàu USS Vixen.
Người kế nhiệm của Young là Herbert Putnam đã nắm giữ chức vụ này trong bốn mươi năm từ 1899 đến 1939.
Vào tháng 7 năm 1899, Wilbur đã đưa kỹ thuật vênh cánh vào thử nghiệm bằng cách chế tạo và bay một chiếc diều hai tầng cánh với sải cánh dài 5 foot (1,5m).
Có giả thuyết cho rằng ông có thể đã chặn được các thí nghiệm tại châu Âu của Guglielmo Marconi vào tháng 7 năm 1899—Marconi có thể đã truyền chữ S (chấm/chấm/chấm) trong một cuộc trình diễn hải quân, ba xung tín hiệu giống hệt với những gì Tesla ám chỉ đã nghe thấy ở Colorado—hoặc các tín hiệu từ một nhà thí nghiệm khác trong lĩnh vực truyền dẫn không dây.
Để nghiên cứu sâu hơn về tính chất dẫn điện của không khí áp suất thấp, Tesla đã thiết lập một trạm thí nghiệm ở độ cao lớn tại Colorado Springs vào năm 1899. Tại đó, ông có thể vận hành các cuộn dây lớn hơn nhiều so với không gian chật hẹp trong phòng thí nghiệm của mình ở New York, và một cộng sự đã sắp xếp để Công ty Điện lực El Paso cung cấp dòng điện xoay chiều miễn phí.
Để tài trợ cho các thí nghiệm của mình, ông đã thuyết phục John Jacob Astor IV đầu tư 100.000 đô la để trở thành cổ đông đa số trong Công ty Nikola Tesla. Astor nghĩ rằng ông chủ yếu đầu tư vào hệ thống chiếu sáng không dây mới. Thay vào đó, Tesla đã sử dụng số tiền này để tài trợ cho các thí nghiệm của mình tại Colorado Springs. Khi đến nơi, ông nói với các phóng viên rằng ông dự định thực hiện các thí nghiệm điện báo không dây, truyền tín hiệu từ Pikes Peak đến Paris.
Tại đó, Tesla đã thực hiện các thí nghiệm với một cuộn dây lớn hoạt động trong phạm vi megavolt, tạo ra tia sét nhân tạo (và sấm sét) bao gồm hàng triệu vôn và các tia phóng điện dài tới 135 feet (41 m), và có lúc, đã vô tình làm cháy máy phát điện ở El Paso, gây ra tình trạng mất điện. Những quan sát của ông về tiếng ồn điện tử của các tia sét đã dẫn ông đến kết luận (không chính xác) rằng ông có thể sử dụng toàn bộ quả địa cầu để dẫn năng lượng điện.
Vào tháng 7, sau khi từ chức trung úy, Churchill trở về Anh. Các bài tường thuật của ông trên tờ Morning Post đã được xuất bản thành cuốn London to Ladysmith via Pretoria và bán rất chạy.
Vào tháng 10 năm 1899, Stalin bắt đầu làm việc với tư cách là nhà khí tượng học tại một đài quan sát ở Tiflis.
Dự đoán sự bùng nổ của Chiến tranh Boer lần thứ hai giữa Anh và các nước Cộng hòa Boer, Churchill đã đi tàu đến Nam Phi với tư cách là nhà báo cho tờ Morning Post dưới sự biên tập của James Nicol Dunn.
Pháo binh hiện đại tốt nhất của châu Âu cũng đã được mua. Đến tháng 10 năm 1899, Pháo binh bang Transvaal có 73 khẩu pháo hạng nặng, bao gồm bốn khẩu pháo pháo đài Creusot 155 mm và 25 khẩu pháo Maxim Nordenfeldt 37 mm. Quân đội Transvaal đã được chuyển đổi; khoảng 25.000 người được trang bị súng trường và pháo binh hiện đại có thể huy động trong vòng hai tuần. Chiến thắng của Tổng thống Kruger trong vụ việc Cuộc đột kích Jameson không giải quyết được vấn đề cơ bản là tìm ra một công thức để hòa giải những người uitlanders mà không từ bỏ nền độc lập của Transvaal.
Paul Kruger, Tổng thống Cộng hòa Nam Phi, đã đưa ra tối hậu thư vào ngày 9 tháng 10 năm 1899, cho chính phủ Anh 48 giờ để rút tất cả quân đội của họ khỏi biên giới của cả Transvaal và Nhà nước Tự do Orange, mặc dù Kruger đã ra lệnh cho các toán quân đến biên giới Natal vào đầu tháng 9 và Anh chỉ có quân đội tại các thị trấn đồn trú cách xa biên giới, nếu không thực hiện thì Transvaal, liên minh với Nhà nước Tự do Orange, sẽ tuyên chiến với chính phủ Anh.
Chiến tranh được tuyên bố vào ngày 11 tháng 10 năm 1899 với một cuộc tấn công của người Boer vào các khu vực Natal và Thuộc địa Cape do Anh kiểm soát. Người Boer có khoảng 33.000 binh sĩ và đông hơn hẳn người Anh, những người chỉ có thể đưa 13.000 quân ra tiền tuyến.
Người Boer tấn công trước vào ngày 12 tháng 10 tại Trận Kraaipan, một cuộc tấn công báo hiệu cuộc xâm lược Thuộc địa Cape và Thuộc địa Natal từ tháng 10 năm 1899 đến tháng 1 năm 1900.
Trong khi đó, ở phía tây bắc tại Mafeking, trên biên giới với Transvaal, Đại tá Robert Baden-Powell đã thành lập hai trung đoàn lực lượng địa phương với khoảng 1.200 người để tấn công và tạo ra các đòn nghi binh nếu tình hình ở phía nam trở nên tồi tệ. Mafeking, là một nút giao thông đường sắt, cung cấp các cơ sở cung ứng tốt và là nơi rõ ràng để Baden-Powell củng cố nhằm sẵn sàng cho các cuộc tấn công như vậy. Tuy nhiên, thay vì là kẻ xâm lược, Baden-Powell và Mafeking buộc phải phòng thủ khi 6.000 quân Boer, do Piet Cronjé chỉ huy, đã cố gắng thực hiện một cuộc tấn công quyết liệt vào thị trấn. Nhưng điều này nhanh chóng lắng xuống thành một vụ việc rời rạc với việc người Boer chuẩn bị bỏ đói thành trì để buộc đầu hàng, và vì vậy, vào ngày 13 tháng 10, Cuộc bao vây Mafeking kéo dài 217 ngày đã bắt đầu.
Cuối cùng, cách Mafeking hơn 360 km (220 dặm) về phía nam là thành phố khai thác kim cương Kimberley, nơi cũng phải chịu một cuộc bao vây. Mặc dù không có ý nghĩa về mặt quân sự, nhưng nó vẫn đại diện cho một vùng đất của chủ nghĩa đế quốc Anh trên biên giới của Nhà nước Tự do Orange và do đó là một mục tiêu quan trọng của người Boer. Cuộc bao vây Kimberley diễn ra trong Chiến tranh Boer lần thứ hai tại Kimberley, Thuộc địa Cape (Nam Phi ngày nay), khi các lực lượng Boer từ Nhà nước Tự do Orange và Transvaal bao vây thị trấn khai thác kim cương. Người Boer đã di chuyển nhanh chóng để cố gắng chiếm khu vực này khi chiến tranh nổ ra giữa người Anh và hai nước cộng hòa Boer vào tháng 10 năm 1899.
Pháo của người Boer bắt đầu nã pháo vào trại của người Anh từ đỉnh đồi Talana vào lúc bình minh ngày 20 tháng 10. Penn Symons ngay lập tức phản công: bộ binh của ông đã đánh đuổi người Boer khỏi đồi, với cái giá là 446 thương vong cho phía Anh, bao gồm cả Penn Symons.
Trận Elandslaagte là một trận chiến của Chiến tranh Boer lần thứ hai, và là một trong số ít những chiến thắng chiến thuật rõ ràng mà người Anh giành được trong cuộc xung đột. Tuy nhiên, lực lượng Anh đã rút lui sau đó, đánh mất lợi thế của mình.
Vào tháng 10, Churchill đi đến vùng xung đột gần Ladysmith, nơi lúc đó đang bị quân Boer bao vây, trước khi hướng tới Colenso.
Khi người Boer bao vây Ladysmith và nổ súng vào thị trấn bằng pháo bao vây, White đã ra lệnh thực hiện một cuộc xuất kích lớn vào các vị trí pháo binh của họ. Kết quả là một thảm họa, với 140 người thiệt mạng và hơn 1.000 người bị bắt. Cuộc bao vây Ladysmith bắt đầu và kéo dài trong vài tháng. Cuộc bao vây Ladysmith là một cuộc giao tranh kéo dài trong Chiến tranh Boer lần thứ hai, diễn ra từ ngày 2 tháng 11 năm 1899 đến ngày 28 tháng 2 năm 1900 tại Ladysmith, Natal.
Trận Belmont là một cuộc giao tranh trong Chiến tranh Boer lần thứ hai vào ngày 23 tháng 11 năm 1899, nơi quân Anh dưới quyền Lord Methuen tấn công một vị trí của người Boer trên đồi Belmont. Ba lữ đoàn của Methuen đang trên đường giải vây cho cuộc bao vây Kimberley của người Boer. Một lực lượng Boer gồm khoảng 2.000 người đã cố thủ trên dãy đồi Belmont để trì hoãn bước tiến của họ. Methuen đã cử Lữ đoàn Vệ binh thực hiện một cuộc hành quân đêm để đánh tạt sườn quân Boer, nhưng do bản đồ bị lỗi, Lữ đoàn Grenadier Guards lại thấy mình ở ngay trước vị trí của quân Boer.
Vào tháng 10, Churchill trở về Anh và bắt đầu viết cuốn The River War, một bản tường thuật về chiến dịch được xuất bản vào tháng 11 năm 1899; chính vào thời điểm này, ông quyết định rời quân đội. Ông chỉ trích các hành động của Kitchener trong chiến tranh, đặc biệt là cách đối xử tàn nhẫn của vị tướng này đối với kẻ thù bị thương và việc xúc phạm lăng mộ của Muhammad Ahmad ở Omdurman.
Trận sông Modder (được gọi trong tiếng Afrikaans là Slag van die Twee Riviere, dịch là "Trận chiến của hai dòng sông") là một cuộc giao tranh trong Chiến tranh Boer, diễn ra tại sông Muddy vào ngày 28 tháng 11 năm 1899. Một đội quân Anh dưới quyền Lord Methuen, đang cố gắng giải vây cho thị trấn Kimberley bị bao vây, đã buộc quân Boer dưới quyền Tướng Piet Cronjé phải rút lui về Magersfontein, nhưng bản thân họ cũng chịu thương vong nặng nề.
Sau khi tàu của ông bị trật bánh do pháo kích của quân Boer, ông bị bắt làm tù binh chiến tranh (POW) và bị giam giữ trong một trại tù binh Boer ở Pretoria. Vào tháng 12, Churchill trốn thoát khỏi nhà tù và tránh được những kẻ bắt giữ bằng cách trốn trên các chuyến tàu chở hàng và ẩn náu trong một mỏ khai thác. Cuối cùng, ông đã đến được nơi an toàn ở Đông Phi thuộc Bồ Đào Nha. Cuộc trốn thoát của ông đã thu hút rất nhiều sự chú ý của công chúng.
Vào ngày 10 tháng 12, Tướng Gatacre đã cố gắng chiếm lại nút giao đường sắt Stormberg cách sông Orange khoảng 80 km (50 dặm) về phía nam. Cuộc tấn công của Gatacre bị đánh dấu bởi những sai lầm về hành chính và chiến thuật, và Trận Stormberg kết thúc trong thất bại của quân Anh, với 135 người chết và bị thương, hai khẩu pháo và hơn 600 binh sĩ bị bắt.
Giữa tháng 12 là khoảng thời gian thảm khốc đối với Quân đội Anh. Trong khoảng thời gian được gọi là Tuần lễ Đen tối (10–15 tháng 12 năm 1899), quân Anh đã phải chịu thất bại trên cả ba mặt trận.
Trận Magersfontein diễn ra vào ngày 11 tháng 12 năm 1899, tại Magersfontein gần Kimberley, Nam Phi, trên biên giới của Thuộc địa Cape và nước cộng hòa độc lập Orange Free State. Lực lượng Anh dưới quyền Trung tướng Lord Methuen đang tiến về phía bắc dọc theo tuyến đường sắt từ Cape để giải vây cho cuộc bao vây Kimberley, nhưng con đường của họ đã bị chặn lại tại Magersfontein bởi một lực lượng Boer đang cố thủ trên các ngọn đồi xung quanh. Quân Anh trước đó đã trải qua một loạt trận chiến với người Boer, gần đây nhất là tại sông Modder, nơi bước tiến của họ tạm thời bị chặn đứng. Lord Methuen đã không thực hiện trinh sát đầy đủ để chuẩn bị cho trận chiến sắp tới và không biết rằng Vecht-generaal (Tướng chiến đấu) De la Rey của quân Boer đã cho quân cố thủ dưới chân đồi thay vì trên các sườn dốc phía trước như thông lệ. Điều này cho phép quân Boer sống sót sau đợt pháo kích ban đầu của quân Anh; khi quân Anh không thể triển khai từ đội hình dày đặc trong quá trình tiến quân, quân phòng thủ đã có thể gây ra thương vong nặng nề. Lữ đoàn Highland chịu thương vong nặng nề nhất, trong khi ở phía quân Boer, Quân đoàn Scandinavia đã bị tiêu diệt. Quân Boer giành được chiến thắng chiến thuật và thành công trong việc ngăn chặn quân Anh tiến về Kimberley. Trận chiến này là trận thứ hai trong ba trận chiến diễn ra trong thời kỳ được gọi là Tuần lễ Đen tối của Chiến tranh Boer lần thứ hai. Sau thất bại, quân Anh đã trì hoãn tại sông Modder thêm hai tháng trong khi quân tiếp viện được đưa đến. Tướng Lord Roberts được bổ nhiệm làm Tổng tư lệnh các lực lượng Anh tại Nam Phi và đích thân chỉ huy mặt trận này. Sau đó, ông đã giải tỏa cuộc bao vây Kimberley và buộc Cronje phải đầu hàng tại Trận Paardeberg.
Trong thời gian ở phòng thí nghiệm, Tesla đã quan sát thấy các tín hiệu bất thường từ máy thu của mình mà ông suy đoán là thông tin liên lạc từ một hành tinh khác. Ông đã đề cập đến chúng trong một lá thư gửi cho một phóng viên vào tháng 12 năm 1899 và gửi cho Hội Chữ thập đỏ vào tháng 12 năm 1900. Các phóng viên đã coi đó là một câu chuyện giật gân và vội vàng kết luận rằng Tesla đang nghe thấy các tín hiệu từ Sao Hỏa.
Cuộc chiến có ba giai đoạn. Trong giai đoạn đầu, người Boer đã thực hiện các cuộc tấn công phủ đầu vào lãnh thổ do Anh kiểm soát ở Natal và Thuộc địa Cape, bao vây các đơn vị đồn trú của Anh tại Ladysmith, Mafeking và Kimberley. Người Boer sau đó đã giành được một loạt chiến thắng chiến thuật tại Colenso, Magersfontein và Spion Kop.
Sau khi rời lực lượng Hussars, Churchill khởi hành từ Bombay vào ngày 20 tháng 3 năm 1899, quyết tâm theo đuổi sự nghiệp chính trị.
Sân vận động Hillsborough được xây dựng vào năm 1899 để làm sân nhà cho câu lạc bộ Sheffield Wednesday.
Dịch hạch lần đầu tiên xuất hiện ở Mỹ Latinh tại Paraguay, sau đó là Brazil và Argentina trong cùng năm.
Tìm kiếm một sự nghiệp nghị viện, Churchill đã phát biểu tại các cuộc họp của Đảng Bảo thủ và được chọn là một trong hai ứng cử viên nghị viện của đảng này cho cuộc bầu cử bổ sung tháng 6 năm 1899 tại Oldham, Lancashire.
Các cuộc đàm phán tháng 6 năm 1899 tại Bloemfontein đã thất bại, và vào tháng 9 năm 1899, Bộ trưởng Thuộc địa Anh Joseph Chamberlain đã yêu cầu quyền bầu cử và đại diện đầy đủ cho những người uitlanders đang cư trú tại Transvaal.
Vào ngày 11 tháng 6 năm 1899, Yasunari Kawabata chào đời trong một gia đình có nền tảng tốt ở Osaka, Nhật Bản.
Trippe sinh ra tại Sea Bright, New Jersey, vào ngày 27 tháng 6 năm 1899, là chắt của Trung úy John Trippe, thuyền trưởng tàu USS Vixen.
Người kế nhiệm của Young là Herbert Putnam đã nắm giữ chức vụ này trong bốn mươi năm từ 1899 đến 1939.
Vào tháng 7 năm 1899, Wilbur đã đưa kỹ thuật vênh cánh vào thử nghiệm bằng cách chế tạo và bay một chiếc diều hai tầng cánh với sải cánh dài 5 foot (1,5m).
Có giả thuyết cho rằng ông có thể đã chặn được các thí nghiệm tại châu Âu của Guglielmo Marconi vào tháng 7 năm 1899—Marconi có thể đã truyền chữ S (chấm/chấm/chấm) trong một cuộc trình diễn hải quân, ba xung tín hiệu giống hệt với những gì Tesla ám chỉ đã nghe thấy ở Colorado—hoặc các tín hiệu từ một nhà thí nghiệm khác trong lĩnh vực truyền dẫn không dây.
Để nghiên cứu sâu hơn về tính chất dẫn điện của không khí áp suất thấp, Tesla đã thiết lập một trạm thí nghiệm ở độ cao lớn tại Colorado Springs vào năm 1899. Tại đó, ông có thể vận hành các cuộn dây lớn hơn nhiều so với không gian chật hẹp trong phòng thí nghiệm của mình ở New York, và một cộng sự đã sắp xếp để Công ty Điện lực El Paso cung cấp dòng điện xoay chiều miễn phí.
Để tài trợ cho các thí nghiệm của mình, ông đã thuyết phục John Jacob Astor IV đầu tư 100.000 đô la để trở thành cổ đông đa số trong Công ty Nikola Tesla. Astor nghĩ rằng ông chủ yếu đầu tư vào hệ thống chiếu sáng không dây mới. Thay vào đó, Tesla đã sử dụng số tiền này để tài trợ cho các thí nghiệm của mình tại Colorado Springs. Khi đến nơi, ông nói với các phóng viên rằng ông dự định thực hiện các thí nghiệm điện báo không dây, truyền tín hiệu từ Pikes Peak đến Paris.
Tại đó, Tesla đã thực hiện các thí nghiệm với một cuộn dây lớn hoạt động trong phạm vi megavolt, tạo ra tia sét nhân tạo (và sấm sét) bao gồm hàng triệu vôn và các tia phóng điện dài tới 135 feet (41 m), và có lúc, đã vô tình làm cháy máy phát điện ở El Paso, gây ra tình trạng mất điện. Những quan sát của ông về tiếng ồn điện tử của các tia sét đã dẫn ông đến kết luận (không chính xác) rằng ông có thể sử dụng toàn bộ quả địa cầu để dẫn năng lượng điện.
Vào tháng 7, sau khi từ chức trung úy, Churchill trở về Anh. Các bài tường thuật của ông trên tờ Morning Post đã được xuất bản thành cuốn London to Ladysmith via Pretoria và bán rất chạy.
Vào tháng 10 năm 1899, Stalin bắt đầu làm việc với tư cách là nhà khí tượng học tại một đài quan sát ở Tiflis.
Dự đoán sự bùng nổ của Chiến tranh Boer lần thứ hai giữa Anh và các nước Cộng hòa Boer, Churchill đã đi tàu đến Nam Phi với tư cách là nhà báo cho tờ Morning Post dưới sự biên tập của James Nicol Dunn.
Pháo binh hiện đại tốt nhất của châu Âu cũng đã được mua. Đến tháng 10 năm 1899, Pháo binh bang Transvaal có 73 khẩu pháo hạng nặng, bao gồm bốn khẩu pháo pháo đài Creusot 155 mm và 25 khẩu pháo Maxim Nordenfeldt 37 mm. Quân đội Transvaal đã được chuyển đổi; khoảng 25.000 người được trang bị súng trường và pháo binh hiện đại có thể huy động trong vòng hai tuần. Chiến thắng của Tổng thống Kruger trong vụ việc Cuộc đột kích Jameson không giải quyết được vấn đề cơ bản là tìm ra một công thức để hòa giải những người uitlanders mà không từ bỏ nền độc lập của Transvaal.
Paul Kruger, Tổng thống Cộng hòa Nam Phi, đã đưa ra tối hậu thư vào ngày 9 tháng 10 năm 1899, cho chính phủ Anh 48 giờ để rút tất cả quân đội của họ khỏi biên giới của cả Transvaal và Nhà nước Tự do Orange, mặc dù Kruger đã ra lệnh cho các toán quân đến biên giới Natal vào đầu tháng 9 và Anh chỉ có quân đội tại các thị trấn đồn trú cách xa biên giới, nếu không thực hiện thì Transvaal, liên minh với Nhà nước Tự do Orange, sẽ tuyên chiến với chính phủ Anh.
Chiến tranh được tuyên bố vào ngày 11 tháng 10 năm 1899 với một cuộc tấn công của người Boer vào các khu vực Natal và Thuộc địa Cape do Anh kiểm soát. Người Boer có khoảng 33.000 binh sĩ và đông hơn hẳn người Anh, những người chỉ có thể đưa 13.000 quân ra tiền tuyến.
Người Boer tấn công trước vào ngày 12 tháng 10 tại Trận Kraaipan, một cuộc tấn công báo hiệu cuộc xâm lược Thuộc địa Cape và Thuộc địa Natal từ tháng 10 năm 1899 đến tháng 1 năm 1900.
Trong khi đó, ở phía tây bắc tại Mafeking, trên biên giới với Transvaal, Đại tá Robert Baden-Powell đã thành lập hai trung đoàn lực lượng địa phương với khoảng 1.200 người để tấn công và tạo ra các đòn nghi binh nếu tình hình ở phía nam trở nên tồi tệ. Mafeking, là một nút giao thông đường sắt, cung cấp các cơ sở cung ứng tốt và là nơi rõ ràng để Baden-Powell củng cố nhằm sẵn sàng cho các cuộc tấn công như vậy. Tuy nhiên, thay vì là kẻ xâm lược, Baden-Powell và Mafeking buộc phải phòng thủ khi 6.000 quân Boer, do Piet Cronjé chỉ huy, đã cố gắng thực hiện một cuộc tấn công quyết liệt vào thị trấn. Nhưng điều này nhanh chóng lắng xuống thành một vụ việc rời rạc với việc người Boer chuẩn bị bỏ đói thành trì để buộc đầu hàng, và vì vậy, vào ngày 13 tháng 10, Cuộc bao vây Mafeking kéo dài 217 ngày đã bắt đầu.
Cuối cùng, cách Mafeking hơn 360 km (220 dặm) về phía nam là thành phố khai thác kim cương Kimberley, nơi cũng phải chịu một cuộc bao vây. Mặc dù không có ý nghĩa về mặt quân sự, nhưng nó vẫn đại diện cho một vùng đất của chủ nghĩa đế quốc Anh trên biên giới của Nhà nước Tự do Orange và do đó là một mục tiêu quan trọng của người Boer. Cuộc bao vây Kimberley diễn ra trong Chiến tranh Boer lần thứ hai tại Kimberley, Thuộc địa Cape (Nam Phi ngày nay), khi các lực lượng Boer từ Nhà nước Tự do Orange và Transvaal bao vây thị trấn khai thác kim cương. Người Boer đã di chuyển nhanh chóng để cố gắng chiếm khu vực này khi chiến tranh nổ ra giữa người Anh và hai nước cộng hòa Boer vào tháng 10 năm 1899.
Pháo của người Boer bắt đầu nã pháo vào trại của người Anh từ đỉnh đồi Talana vào lúc bình minh ngày 20 tháng 10. Penn Symons ngay lập tức phản công: bộ binh của ông đã đánh đuổi người Boer khỏi đồi, với cái giá là 446 thương vong cho phía Anh, bao gồm cả Penn Symons.
Trận Elandslaagte là một trận chiến của Chiến tranh Boer lần thứ hai, và là một trong số ít những chiến thắng chiến thuật rõ ràng mà người Anh giành được trong cuộc xung đột. Tuy nhiên, lực lượng Anh đã rút lui sau đó, đánh mất lợi thế của mình.
Vào tháng 10, Churchill đi đến vùng xung đột gần Ladysmith, nơi lúc đó đang bị quân Boer bao vây, trước khi hướng tới Colenso.
Khi người Boer bao vây Ladysmith và nổ súng vào thị trấn bằng pháo bao vây, White đã ra lệnh thực hiện một cuộc xuất kích lớn vào các vị trí pháo binh của họ. Kết quả là một thảm họa, với 140 người thiệt mạng và hơn 1.000 người bị bắt. Cuộc bao vây Ladysmith bắt đầu và kéo dài trong vài tháng. Cuộc bao vây Ladysmith là một cuộc giao tranh kéo dài trong Chiến tranh Boer lần thứ hai, diễn ra từ ngày 2 tháng 11 năm 1899 đến ngày 28 tháng 2 năm 1900 tại Ladysmith, Natal.
Trận Belmont là một cuộc giao tranh trong Chiến tranh Boer lần thứ hai vào ngày 23 tháng 11 năm 1899, nơi quân Anh dưới quyền Lord Methuen tấn công một vị trí của người Boer trên đồi Belmont. Ba lữ đoàn của Methuen đang trên đường giải vây cho cuộc bao vây Kimberley của người Boer. Một lực lượng Boer gồm khoảng 2.000 người đã cố thủ trên dãy đồi Belmont để trì hoãn bước tiến của họ. Methuen đã cử Lữ đoàn Vệ binh thực hiện một cuộc hành quân đêm để đánh tạt sườn quân Boer, nhưng do bản đồ bị lỗi, Lữ đoàn Grenadier Guards lại thấy mình ở ngay trước vị trí của quân Boer.
Vào tháng 10, Churchill trở về Anh và bắt đầu viết cuốn The River War, một bản tường thuật về chiến dịch được xuất bản vào tháng 11 năm 1899; chính vào thời điểm này, ông quyết định rời quân đội. Ông chỉ trích các hành động của Kitchener trong chiến tranh, đặc biệt là cách đối xử tàn nhẫn của vị tướng này đối với kẻ thù bị thương và việc xúc phạm lăng mộ của Muhammad Ahmad ở Omdurman.
Trận sông Modder (được gọi trong tiếng Afrikaans là Slag van die Twee Riviere, dịch là "Trận chiến của hai dòng sông") là một cuộc giao tranh trong Chiến tranh Boer, diễn ra tại sông Muddy vào ngày 28 tháng 11 năm 1899. Một đội quân Anh dưới quyền Lord Methuen, đang cố gắng giải vây cho thị trấn Kimberley bị bao vây, đã buộc quân Boer dưới quyền Tướng Piet Cronjé phải rút lui về Magersfontein, nhưng bản thân họ cũng chịu thương vong nặng nề.
Sau khi tàu của ông bị trật bánh do pháo kích của quân Boer, ông bị bắt làm tù binh chiến tranh (POW) và bị giam giữ trong một trại tù binh Boer ở Pretoria. Vào tháng 12, Churchill trốn thoát khỏi nhà tù và tránh được những kẻ bắt giữ bằng cách trốn trên các chuyến tàu chở hàng và ẩn náu trong một mỏ khai thác. Cuối cùng, ông đã đến được nơi an toàn ở Đông Phi thuộc Bồ Đào Nha. Cuộc trốn thoát của ông đã thu hút rất nhiều sự chú ý của công chúng.
Vào ngày 10 tháng 12, Tướng Gatacre đã cố gắng chiếm lại nút giao đường sắt Stormberg cách sông Orange khoảng 80 km (50 dặm) về phía nam. Cuộc tấn công của Gatacre bị đánh dấu bởi những sai lầm về hành chính và chiến thuật, và Trận Stormberg kết thúc trong thất bại của quân Anh, với 135 người chết và bị thương, hai khẩu pháo và hơn 600 binh sĩ bị bắt.
Giữa tháng 12 là khoảng thời gian thảm khốc đối với Quân đội Anh. Trong khoảng thời gian được gọi là Tuần lễ Đen tối (10–15 tháng 12 năm 1899), quân Anh đã phải chịu thất bại trên cả ba mặt trận.
Trận Magersfontein diễn ra vào ngày 11 tháng 12 năm 1899, tại Magersfontein gần Kimberley, Nam Phi, trên biên giới của Thuộc địa Cape và nước cộng hòa độc lập Orange Free State. Lực lượng Anh dưới quyền Trung tướng Lord Methuen đang tiến về phía bắc dọc theo tuyến đường sắt từ Cape để giải vây cho cuộc bao vây Kimberley, nhưng con đường của họ đã bị chặn lại tại Magersfontein bởi một lực lượng Boer đang cố thủ trên các ngọn đồi xung quanh. Quân Anh trước đó đã trải qua một loạt trận chiến với người Boer, gần đây nhất là tại sông Modder, nơi bước tiến của họ tạm thời bị chặn đứng. Lord Methuen đã không thực hiện trinh sát đầy đủ để chuẩn bị cho trận chiến sắp tới và không biết rằng Vecht-generaal (Tướng chiến đấu) De la Rey của quân Boer đã cho quân cố thủ dưới chân đồi thay vì trên các sườn dốc phía trước như thông lệ. Điều này cho phép quân Boer sống sót sau đợt pháo kích ban đầu của quân Anh; khi quân Anh không thể triển khai từ đội hình dày đặc trong quá trình tiến quân, quân phòng thủ đã có thể gây ra thương vong nặng nề. Lữ đoàn Highland chịu thương vong nặng nề nhất, trong khi ở phía quân Boer, Quân đoàn Scandinavia đã bị tiêu diệt. Quân Boer giành được chiến thắng chiến thuật và thành công trong việc ngăn chặn quân Anh tiến về Kimberley. Trận chiến này là trận thứ hai trong ba trận chiến diễn ra trong thời kỳ được gọi là Tuần lễ Đen tối của Chiến tranh Boer lần thứ hai. Sau thất bại, quân Anh đã trì hoãn tại sông Modder thêm hai tháng trong khi quân tiếp viện được đưa đến. Tướng Lord Roberts được bổ nhiệm làm Tổng tư lệnh các lực lượng Anh tại Nam Phi và đích thân chỉ huy mặt trận này. Sau đó, ông đã giải tỏa cuộc bao vây Kimberley và buộc Cronje phải đầu hàng tại Trận Paardeberg.
Trong thời gian ở phòng thí nghiệm, Tesla đã quan sát thấy các tín hiệu bất thường từ máy thu của mình mà ông suy đoán là thông tin liên lạc từ một hành tinh khác. Ông đã đề cập đến chúng trong một lá thư gửi cho một phóng viên vào tháng 12 năm 1899 và gửi cho Hội Chữ thập đỏ vào tháng 12 năm 1900. Các phóng viên đã coi đó là một câu chuyện giật gân và vội vàng kết luận rằng Tesla đang nghe thấy các tín hiệu từ Sao Hỏa.
