Trong phần lớn những năm 1880, Randolph và Jennie thực sự ly thân, và hai anh em chủ yếu được chăm sóc bởi bảo mẫu của họ, Elizabeth Everest. Churchill sau này viết rằng "bà là người bạn thân thiết và gần gũi nhất của tôi trong suốt hai mươi năm tôi đã sống".
