Thứ Hai Thg 11 30, 1874 đến Chủ Nhật Thg 1 24, 1965
United Kingdom
Sir Winston Leonard Spencer Churchill (30 tháng 11 năm 1874 – 24 tháng 1 năm 1965) là một chính khách, sĩ quan quân đội và nhà văn người Anh. Ông là Thủ tướng Vương quốc Anh từ năm 1940 đến 1945, trong Chiến tranh thế giới thứ hai, và một lần nữa từ năm 1951 đến 1955. Ngoại trừ hai năm từ 1922 đến 1924, Churchill là Nghị sĩ Quốc hội (MP) từ năm 1900 đến 1964 và đại diện cho tổng cộng năm khu vực bầu cử. Về mặt tư tưởng, ông là một người theo chủ nghĩa tự do kinh tế và chủ nghĩa đế quốc, và trong phần lớn sự nghiệp, ông là thành viên của Đảng Bảo thủ, giữ vai trò lãnh đạo từ năm 1940 đến 1955. Ông là thành viên của Đảng Tự do từ năm 1904 đến 1924.
Churchill sinh ngày 30 tháng 11 năm 1874 tại ngôi nhà tổ tiên của gia đình ông, Cung điện Blenheim ở Oxfordshire. Là hậu duệ trực tiếp của các Công tước xứ Marlborough, gia đình ông thuộc tầng lớp cao nhất của giới quý tộc Anh. Cha ông, Lãnh chúa Randolph Churchill, đã được bầu làm Nghị sĩ Đảng Bảo thủ cho Woodstock vào năm 1873. Mẹ ông, Jennie, là con gái của Leonard Jerome, một doanh nhân giàu có người Mỹ.
Năm 1876, ông nội của Churchill, John Spencer-Churchill, được bổ nhiệm làm Phó vương Ireland, khi đó là một phần của Vương quốc Anh. Randolph trở thành thư ký riêng của ông và gia đình chuyển đến Dublin.
Em trai của Winston, Jack, chào đời tại đó vào năm 1880.
Trong phần lớn những năm 1880, Randolph và Jennie thực sự ly thân, và hai anh em chủ yếu được chăm sóc bởi bảo mẫu của họ, Elizabeth Everest. Churchill sau này viết rằng "bà là người bạn thân thiết và gần gũi nhất của tôi trong suốt hai mươi năm tôi đã sống".
Churchill bắt đầu nội trú tại Trường St. George ở Ascot, Berkshire, khi lên bảy tuổi nhưng không có năng khiếu học tập và hành vi của ông rất kém. Năm 1884, Churchill chuyển đến Trường Brunswick ở Hove, nơi kết quả học tập của ông được cải thiện.
Vào tháng 4 năm 1888, ở tuổi 13, Churchill vượt qua kỳ thi tuyển sinh vào Trường Harrow trong gang tấc. Cha ông muốn ông chuẩn bị cho sự nghiệp quân sự nên ba năm cuối của ông tại Harrow là trong lớp dự bị quân đội. Sau hai lần không thành công trong việc xin nhập học vào Học viện Quân sự Hoàng gia, Sandhurst, ông đã thành công ở lần thứ ba.
Cha ông muốn ông chuẩn bị cho sự nghiệp quân sự nên ba năm cuối của ông tại Harrow là trong lớp dự bị quân đội. Sau hai lần không thành công trong việc xin nhập học vào Học viện Quân sự Hoàng gia, Sandhurst, ông đã thành công ở lần thứ ba. Churchill được nhận làm học viên kỵ binh, bắt đầu từ tháng 9 năm 1893.
Cha ông qua đời vào tháng 1 năm 1895, ngay sau khi Churchill tốt nghiệp Sandhurst.
Vào tháng 2 năm 1895, Churchill được phong hàm thiếu úy trong trung đoàn Hussars số 4 của Nữ hoàng thuộc Quân đội Anh, đóng quân tại Aldershot. Khao khát được chứng kiến hành động quân sự, ông đã sử dụng ảnh hưởng của mẹ mình để được điều động đến một vùng chiến sự.
Vào mùa thu năm 1895, Churchill và bạn của ông là Reggie Barnes, khi đó là một sĩ quan cấp dưới, đã đến Cuba để quan sát cuộc chiến giành độc lập và tham gia vào các cuộc giao tranh sau khi gia nhập quân đội Tây Ban Nha đang cố gắng trấn áp các chiến binh giành độc lập.
Churchill tiếp tục đến Thành phố New York và, vì ngưỡng mộ Hoa Kỳ, đã viết thư cho mẹ mình về việc "người Mỹ là những con người phi thường như thế nào!" Cùng với trung đoàn Hussars, ông đến Bombay vào tháng 10 năm 1896. Đóng quân tại Bangalore, ông ở Ấn Độ trong 19 tháng, ba lần đến thăm Calcutta và tham gia các cuộc thám hiểm đến Hyderabad và Biên giới Tây Bắc.
Churchill tình nguyện gia nhập Lực lượng Dã chiến Malakand của Bindon Blood trong chiến dịch chống lại quân nổi dậy Mohmand ở Thung lũng Swat thuộc tây bắc Ấn Độ. Blood chấp nhận ông với điều kiện ông được phân công làm nhà báo, đây là sự khởi đầu cho sự nghiệp viết lách của Churchill.
Churchill trở lại Bangalore vào tháng 10 năm 1897 và tại đó đã viết cuốn sách đầu tiên của mình, Câu chuyện về Lực lượng Dã chiến Malakand, nhận được nhiều đánh giá tích cực. Ông cũng viết tác phẩm hư cấu duy nhất của mình, Savrola, một câu chuyện lãng mạn kiểu Ruritanian. Để giữ cho mình luôn bận rộn, Churchill coi việc viết lách là thứ mà Roy Jenkins gọi là "thói quen toàn diện" của ông, đặc biệt là trong suốt sự nghiệp chính trị khi ông không còn tại chức. Đó là biện pháp bảo vệ chính của ông chống lại chứng trầm cảm tái phát, mà ông gọi là "con chó đen" của mình.
Sử dụng các mối quan hệ của mình ở London, Churchill đã tự gắn mình vào chiến dịch của Tướng Kitchener ở Sudan với tư cách là một sĩ quan cấp dưới của trung đoàn 21st Lancers, đồng thời làm nhà báo cho tờ The Morning Post.
Sau khi chiến đấu trong Trận Omdurman vào ngày 2 tháng 9 năm 1898, trung đoàn 21st Lancers đã bị giải tán.
Vào ngày 2 tháng 12 năm 1898, Churchill lên đường đến Ấn Độ để giải quyết công việc quân sự và hoàn tất việc từ chức khỏi trung đoàn Hussars số 4. Ông dành phần lớn thời gian ở đó để chơi polo, môn thể thao bóng duy nhất mà ông từng quan tâm.
Trong một lá thư năm 1898 gửi cho mẹ, Churchill đã đề cập đến niềm tin tôn giáo của mình, nói rằng: "Tôi không chấp nhận Cơ đốc giáo hay bất kỳ hình thức niềm tin tôn giáo nào khác". Churchill đã được rửa tội tại Giáo hội Anh nhưng, như ông kể lại sau này, ông đã trải qua một giai đoạn chống Cơ đốc giáo gay gắt khi còn trẻ, và khi trưởng thành, ông là một người theo thuyết bất khả tri. Trong một lá thư khác gửi cho một người anh em họ, ông gọi tôn giáo là "một loại thuốc phiện ngon lành" và bày tỏ sự ưu tiên đối với đạo Tin lành hơn Công giáo La Mã vì ông cảm thấy đó là "một bước gần hơn với Lý trí".
Sau khi rời lực lượng Hussars, Churchill khởi hành từ Bombay vào ngày 20 tháng 3 năm 1899, quyết tâm theo đuổi sự nghiệp chính trị.
Tìm kiếm một sự nghiệp nghị viện, Churchill đã phát biểu tại các cuộc họp của Đảng Bảo thủ và được chọn là một trong hai ứng cử viên nghị viện của đảng này cho cuộc bầu cử bổ sung tháng 6 năm 1899 tại Oldham, Lancashire.
Vào tháng 7, sau khi từ chức trung úy, Churchill trở về Anh. Các bài tường thuật của ông trên tờ Morning Post đã được xuất bản thành cuốn London to Ladysmith via Pretoria và bán rất chạy.
Dự đoán sự bùng nổ của Chiến tranh Boer lần thứ hai giữa Anh và các nước Cộng hòa Boer, Churchill đã đi tàu đến Nam Phi với tư cách là nhà báo cho tờ Morning Post dưới sự biên tập của James Nicol Dunn.
Vào tháng 10, Churchill đi đến vùng xung đột gần Ladysmith, nơi lúc đó đang bị quân Boer bao vây, trước khi hướng tới Colenso.
Vào tháng 10, Churchill trở về Anh và bắt đầu viết cuốn The River War, một bản tường thuật về chiến dịch được xuất bản vào tháng 11 năm 1899; chính vào thời điểm này, ông quyết định rời quân đội. Ông chỉ trích các hành động của Kitchener trong chiến tranh, đặc biệt là cách đối xử tàn nhẫn của vị tướng này đối với kẻ thù bị thương và việc xúc phạm lăng mộ của Muhammad Ahmad ở Omdurman.
Sau khi tàu của ông bị trật bánh do pháo kích của quân Boer, ông bị bắt làm tù binh chiến tranh (POW) và bị giam giữ trong một trại tù binh Boer ở Pretoria. Vào tháng 12, Churchill trốn thoát khỏi nhà tù và tránh được những kẻ bắt giữ bằng cách trốn trên các chuyến tàu chở hàng và ẩn náu trong một mỏ khai thác. Cuối cùng, ông đã đến được nơi an toàn ở Đông Phi thuộc Bồ Đào Nha. Cuộc trốn thoát của ông đã thu hút rất nhiều sự chú ý của công chúng.
Vào tháng 1 năm 1900, Churchill tạm thời tái ngũ với tư cách là trung úy trong trung đoàn South African Light Horse, tham gia cuộc chiến của Redvers Buller nhằm giải vây cho cuộc bao vây Ladysmith và chiếm Pretoria. Ông là một trong những binh sĩ Anh đầu tiên có mặt tại cả hai địa điểm này. Ông và người anh họ, Công tước thứ 9 xứ Marlborough, đã yêu cầu và nhận được sự đầu hàng của 52 lính canh trại tù binh Boer. Trong suốt cuộc chiến, ông đã công khai chỉ trích những định kiến chống lại người Boer, kêu gọi đối xử với họ bằng "sự hào phóng và khoan dung", và sau chiến tranh, ông thúc giục người Anh hãy thể hiện sự cao thượng khi chiến thắng.
Churchill thuê một căn hộ ở Mayfair, London, dùng làm căn cứ của mình trong sáu năm tiếp theo.
Churchill tiếp tục đứng ra làm một trong những ứng cử viên của Đảng Bảo thủ tại Oldham trong cuộc tổng tuyển cử tháng 10 năm 1900, giành chiến thắng sít sao để trở thành Nghị sĩ (MP) ở tuổi 25.
Trong cùng tháng đó, Churchill xuất bản cuốn Ian Hamilton's March, một cuốn sách về những trải nghiệm của ông tại Nam Phi, trở thành tâm điểm của một chuyến lưu diễn thuyết vào tháng 11 qua Anh, Mỹ và Canada. Các nghị sĩ không được trả lương và chuyến lưu diễn là một sự cần thiết về mặt tài chính. Tại Mỹ, Churchill đã gặp Mark Twain, Tổng thống McKinley và Phó Tổng thống Theodore Roosevelt; ông không hòa hợp lắm với Roosevelt. Sau đó, vào mùa xuân năm 1901, ông có thêm các buổi diễn thuyết tại Paris, Madrid và Gibraltar.
Vào tháng 2 năm 1901, Churchill nhận ghế tại Hạ viện, nơi bài phát biểu đầu tiên của ông đã nhận được sự đưa tin rộng rãi trên báo chí.
Đến năm 1903, đã có một sự chia rẽ thực sự giữa Churchill và Đảng Bảo thủ, phần lớn là do ông phản đối việc họ thúc đẩy chủ nghĩa bảo hộ kinh tế, nhưng cũng vì ông cảm thấy rằng sự thù địch của nhiều đảng viên sẽ ngăn cản ông giành được một vị trí trong Nội các dưới một chính phủ Bảo thủ.
Chính phủ của Balfour đã công bố luật bảo hộ vào tháng 10 năm 1903.
Hai tháng sau, tức giận trước những chỉ trích của Churchill đối với chính phủ, Hiệp hội Bảo thủ Oldham thông báo với ông rằng họ sẽ không ủng hộ tư cách ứng cử viên của ông trong cuộc tổng tuyển cử tiếp theo.
Churchill rời bỏ Đảng Bảo thủ, trong khi Đảng Tự do lúc đó đang thu hút sự ủng hộ ngày càng tăng.
Vào tháng 5 năm 1904, Churchill phản đối Dự luật Người nước ngoài do chính phủ đề xuất, nhằm hạn chế sự di cư của người Do Thái vào Anh. Ông tuyên bố rằng dự luật này sẽ "khơi gợi định kiến hẹp hòi chống lại người nước ngoài, định kiến chủng tộc chống lại người Do Thái và định kiến lao động chống lại sự cạnh tranh" và bày tỏ sự ủng hộ đối với "thông lệ khoan dung và hào phóng cũ về việc tự do nhập cảnh và tị nạn mà đất nước này đã tuân thủ từ lâu và nhờ đó đã đạt được rất nhiều lợi ích".
Vào ngày 31 tháng 5 năm 1904, Churchill chuyển phe, rời bỏ Đảng Bảo thủ để ngồi vào vị trí thành viên của Đảng Tự do tại Hạ viện.
Vào tháng 12 năm 1905, Balfour từ chức Thủ tướng và Vua Edward VII đã mời lãnh đạo Đảng Tự do Henry Campbell-Bannerman lên thay thế.
Với hy vọng giành được đa số ghế tại Hạ viện, Campbell-Bannerman đã kêu gọi một cuộc tổng tuyển cử vào tháng 1 năm 1906, và Đảng Tự do đã giành chiến thắng. Churchill đã giành được ghế tại Manchester North West.
Trong chính phủ mới, Churchill trở thành Thứ trưởng Bộ Thuộc địa, một vị trí bộ trưởng cấp dưới mà ông đã yêu cầu. Ông làm việc dưới quyền Bộ trưởng Bộ Thuộc địa, Victor Bruce, Bá tước thứ 9 xứ Elgin, và chọn Edward Marsh làm thư ký của mình; Marsh đã làm thư ký cho Churchill trong 25 năm.
Asquith kế nhiệm Campbell-Bannerman vào ngày 8 tháng 4 năm 1908 và bốn ngày sau đó, Churchill được bổ nhiệm làm Chủ tịch Ủy ban Thương mại. Ở tuổi 33, ông là thành viên Nội các trẻ nhất kể từ năm 1866.
Các bộ trưởng Nội các mới được bổ nhiệm có nghĩa vụ pháp lý phải tìm cách tái đắc cử tại một cuộc bầu cử bổ sung và vào ngày 24 tháng 4, Churchill đã thua ứng cử viên Đảng Bảo thủ trong cuộc bầu cử bổ sung tại Manchester North West với cách biệt 429 phiếu.
Trong cuộc sống riêng tư, Churchill đã cầu hôn Clementine Hozier; họ kết hôn vào tháng 9 tại nhà thờ St Margaret's, Westminster và đi hưởng tuần trăng mật ở Baveno, Venice và Lâu đài Veverí ở Moravia. Họ sống tại số 33 Quảng trường Eccleston, London, và con gái đầu lòng của họ, Diana, chào đời vào tháng 7 năm 1909.
Một trong những nhiệm vụ đầu tiên của Churchill với tư cách là bộ trưởng là làm trọng tài trong một cuộc tranh chấp công nghiệp giữa công nhân đóng tàu và người sử dụng lao động trên sông Tyne. Sau đó, ông thành lập Tòa án Trọng tài Thường trực để giải quyết các tranh chấp công nghiệp trong tương lai, tạo dựng danh tiếng là một người hòa giải. Trong Nội các, ông đã làm việc với David Lloyd George để ủng hộ cải cách xã hội. Ông thúc đẩy cái mà ông gọi là "mạng lưới can thiệp và điều tiết của Nhà nước" tương tự như ở Đức.
Để đảm bảo nguồn tài chính cho các cải cách của mình, Lloyd George và Churchill đã lên án chính sách mở rộng hải quân của Reginald McKenna, từ chối tin rằng chiến tranh với Đức là không thể tránh khỏi. Với tư cách là Bộ trưởng Tài chính, Lloyd George đã trình bày "Ngân sách Nhân dân" của mình vào ngày 29 tháng 4 năm 1909, gọi đó là ngân sách chiến tranh để xóa đói giảm nghèo. Ông đề xuất các loại thuế chưa từng có đối với người giàu để tài trợ cho các chương trình phúc lợi của Đảng Tự do. Ngân sách này đã bị các quý tộc Đảng Bảo thủ, những người thống trị Viện Quý tộc, phủ quyết. Các cải cách xã hội của ông bị đe dọa, Churchill cảnh báo rằng sự cản trở của tầng lớp thượng lưu có thể làm người dân lao động Anh tức giận và dẫn đến chiến tranh giai cấp.
Vào ngày 9 tháng 5, Đảng Tự do đã đưa ông ra tranh cử tại khu vực an toàn Dundee, nơi ông đã giành chiến thắng một cách dễ dàng.
Con gái đầu lòng, Diana, chào đời vào tháng 7 năm 1909.
Chính phủ kêu gọi tổng tuyển cử vào tháng 1 năm 1910, dẫn đến chiến thắng sít sao của Đảng Tự do; Churchill giữ được ghế của mình tại Dundee. Sau cuộc bầu cử, ông đề xuất bãi bỏ Viện Quý tộc trong một bản ghi nhớ của nội các, gợi ý rằng nó nên được thay thế bằng hệ thống đơn viện hoặc một thượng viện mới, nhỏ hơn mà không có lợi thế sẵn có cho Đảng Bảo thủ.
Vào tháng 2 năm 1910, Churchill được thăng chức làm Bộ trưởng Nội vụ, trao cho ông quyền kiểm soát cảnh sát và các dịch vụ nhà tù, và ông đã thực hiện một chương trình cải cách nhà tù. Các biện pháp bao gồm sự phân biệt giữa tù nhân hình sự và tù nhân chính trị, với các quy định nhà tù dành cho nhóm sau được nới lỏng.
Vào tháng 4, Viện Quý tộc nhượng bộ và Ngân sách Nhân dân được thông qua thành luật.
Vào mùa hè năm 1910, Churchill phải giải quyết Cuộc bạo loạn Tonypandy, trong đó các thợ mỏ than ở Thung lũng Rhondda đã phản đối dữ dội điều kiện làm việc của họ. Cảnh sát trưởng Glamorgan yêu cầu quân đội hỗ trợ cảnh sát dập tắt cuộc bạo loạn. Churchill, khi biết rằng quân đội đang trên đường di chuyển, đã cho phép họ đi đến Swindon và Cardiff, nhưng ngăn chặn việc triển khai họ; ông lo ngại rằng việc sử dụng quân đội có thể dẫn đến đổ máu. Thay vào đó, ông đã gửi 270 cảnh sát London, những người không được trang bị súng, để hỗ trợ các đồng nghiệp xứ Wales của họ.
Vào tháng 11 năm 1910, nhà hoạt động đòi quyền bầu cử Hugh Franklin đã tấn công Churchill bằng roi; Franklin bị bắt và bỏ tù sáu tuần.
Asquith kêu gọi tổng tuyển cử vào tháng 12 năm 1910 và Đảng Tự do tái đắc cử với Churchill an toàn tại Dundee.
Vào tháng 1 năm 1911, Churchill tham gia vào Cuộc bao vây phố Sidney; ba tên trộm người Latvia đã giết chết một số sĩ quan cảnh sát và ẩn náu trong một ngôi nhà ở East End của London, nơi bị cảnh sát bao vây.
Vào tháng 3 năm 1911, Churchill giới thiệu lần đọc thứ hai của Dự luật Mỏ than tại quốc hội. Khi được thực hiện, nó áp đặt các tiêu chuẩn an toàn nghiêm ngặt hơn tại các mỏ than.
Vào tháng 4, Lloyd George giới thiệu đạo luật bảo hiểm y tế và thất nghiệp đầu tiên, Đạo luật Bảo hiểm Quốc gia 1911; Churchill đã đóng vai trò quan trọng trong việc soạn thảo đạo luật này.
Trong cuộc Khủng hoảng Agadir tháng 4 năm 1911, khi có nguy cơ chiến tranh giữa Pháp và Đức, Churchill đã đề xuất một liên minh với Pháp và Nga để bảo vệ nền độc lập của Bỉ, Đan Mạch và Hà Lan nhằm chống lại chủ nghĩa bành trướng có thể xảy ra của Đức.
Vào tháng 5, Clementine sinh đứa con thứ hai của họ, Randolph, được đặt theo tên cha của Churchill.
Để đối phó với tình trạng bất ổn dân sự leo thang vào năm 1911, Churchill đã gửi quân đội đến Liverpool để dập tắt cuộc biểu tình của công nhân bốc xếp và những người tập hợp chống lại cuộc đình công đường sắt quốc gia.
Vào tháng 10 năm 1911, Asquith bổ nhiệm Churchill làm Bộ trưởng Hải quân, và ông đã chuyển đến cư trú chính thức tại Admiralty House.
Vấn đề trung tâm ở Anh vào thời điểm đó là quyền tự trị của Ireland và vào năm 1912, chính phủ của Asquith đã giới thiệu Dự luật Tự trị.
Churchill thúc đẩy việc tăng lương và cải thiện các cơ sở giải trí cho nhân viên hải quân, tăng cường đóng tàu ngầm và tập trung trở lại vào Không quân Hải quân Hoàng gia, khuyến khích họ thử nghiệm cách sử dụng máy bay cho mục đích quân sự. Ông đã đặt ra thuật ngữ "thủy phi cơ" (seaplane) và ra lệnh đóng 100 chiếc. Một số người theo Đảng Tự do phản đối mức chi tiêu hải quân của ông; vào tháng 12 năm 1913, ông đe dọa từ chức nếu đề xuất đóng bốn thiết giáp hạm mới trong giai đoạn 1914–15 bị bác bỏ.
Vào tháng 6 năm 1914, ông đã thuyết phục Hạ viện cho phép chính phủ mua 51% cổ phần lợi nhuận từ dầu mỏ do Công ty Dầu mỏ Anh-Ba Tư sản xuất, nhằm đảm bảo nguồn cung dầu liên tục cho Hải quân Hoàng gia.
Với tư cách là Bộ trưởng Hải quân, Churchill được giao nhiệm vụ giám sát nỗ lực hải quân của Anh khi Thế chiến thứ nhất bắt đầu vào tháng 8 năm 1914.
Vào tháng 9, Churchill đảm nhận toàn bộ trách nhiệm về phòng thủ trên không của Anh.
Vào tháng 10, Churchill đến thăm Antwerp để quan sát các tuyến phòng thủ của Bỉ trước sự bao vây của quân Đức và hứa hẹn sẽ có quân tiếp viện của Anh cho thành phố này. Tuy nhiên, ngay sau đó, Antwerp thất thủ trước quân Đức và Churchill đã bị báo chí chỉ trích. Ông khẳng định rằng hành động của mình đã kéo dài thời gian kháng cự và giúp quân Đồng minh bảo vệ được Calais và Dunkirk.
Vào ngày 7 tháng 10, Clementine hạ sinh người con thứ ba của họ, Sarah.
Vào tháng 11, Asquith triệu tập Hội đồng Chiến tranh, bao gồm chính ông, Lloyd George, Edward Grey, Kitchener và Churchill. Churchill đã đưa ra một số đề xuất bao gồm việc phát triển xe tăng và đề nghị tài trợ cho việc chế tạo nó bằng quỹ của Bộ Hải quân.
Churchill quan tâm đến chiến trường Trung Đông và muốn giảm bớt áp lực của Thổ Nhĩ Kỳ đối với người Nga ở vùng Kavkaz bằng cách tổ chức các cuộc tấn công chống lại Thổ Nhĩ Kỳ tại Dardanelles. Ông hy vọng rằng nếu thành công, người Anh thậm chí có thể chiếm được Constantinople. Đề xuất đã được phê duyệt và vào tháng 3 năm 1915, một lực lượng đặc nhiệm Anh-Pháp đã cố gắng oanh tạc bằng hải quân vào các tuyến phòng thủ của Thổ Nhĩ Kỳ tại Dardanelles.
Vào tháng 4, Lực lượng Viễn chinh Địa Trung Hải, bao gồm Quân đoàn Úc và New Zealand (ANZAC), bắt đầu cuộc tấn công tại Gallipoli. Cả hai chiến dịch này đều thất bại và Churchill bị nhiều nghị sĩ, đặc biệt là Đảng Bảo thủ, coi là người phải chịu trách nhiệm cá nhân.
Vào tháng 5, Asquith đồng ý dưới áp lực của quốc hội để thành lập một chính phủ liên minh đa đảng, nhưng điều kiện duy nhất của Đảng Bảo thủ khi tham gia là Churchill phải bị loại khỏi Bộ Hải quân. Churchill đã biện hộ cho trường hợp của mình với cả Asquith và lãnh đạo Đảng Bảo thủ Bonar Law, nhưng buộc phải chấp nhận bị giáng chức và trở thành Công tước xứ Lancaster.
Vào ngày 25 tháng 11 năm 1915, Churchill từ chức khỏi chính phủ, mặc dù ông vẫn là một nghị sĩ. Asquith đã bác bỏ yêu cầu của ông về việc được bổ nhiệm làm Toàn quyền Đông Phi thuộc Anh.
Churchill quyết định gia nhập Quân đội và được biên chế vào Trung đoàn Cận vệ Grenadier số 2, trên Mặt trận phía Tây. Vào tháng 1 năm 1916, ông được thăng cấp trung tá và được giao quyền chỉ huy Tiểu đoàn Bộ binh Hoàng gia Scotland số 6. Sau một thời gian huấn luyện, tiểu đoàn được chuyển đến một khu vực của Mặt trận Bỉ gần Ploegsteert. Trong hơn ba tháng, họ phải đối mặt với các đợt pháo kích liên tục mặc dù không có cuộc tấn công nào từ phía Đức. Churchill đã thoát chết trong gang tấc khi, trong một chuyến thăm của người anh em họ là sĩ quan tham mưu, Công tước thứ 9 xứ Marlborough, một mảnh đạn lớn đã rơi xuống giữa họ.
Vào tháng 12 năm 1916, Asquith từ chức Thủ tướng và người kế nhiệm là Lloyd George, người vào tháng 5 năm 1917 đã cử Churchill đi kiểm tra nỗ lực chiến tranh của Pháp.
Vào tháng 7, Churchill được bổ nhiệm làm Bộ trưởng Bộ Quân nhu. Ông nhanh chóng đàm phán để chấm dứt một cuộc đình công tại các nhà máy sản xuất quân nhu dọc theo sông Clyde và tăng cường sản xuất quân nhu.
Tại Hạ viện, Churchill đã bỏ phiếu ủng hộ Đạo luật Đại diện Nhân dân năm 1918, trao cho một số phụ nữ Anh quyền bầu cử.
Vào tháng 11 năm 1918, bốn ngày sau Hiệp định đình chiến ngày 11 tháng 11 năm 1918, người con thứ tư của Churchill, Marigold, đã chào đời.
Khi chiến tranh kết thúc, Lloyd George đã kêu gọi một cuộc tổng tuyển cử với việc bỏ phiếu vào thứ Bảy, ngày 14 tháng 12 năm 1918.
Vào tháng 1 năm 1919, Lloyd George chuyển Churchill sang Bộ Chiến tranh với tư cách là Bộ trưởng Chiến tranh kiêm Bộ trưởng Không quân.
Churchill trở thành Bộ trưởng Bộ Thuộc địa vào tháng 2 năm 1921. Tháng tiếp theo, triển lãm tranh đầu tiên của ông được tổ chức; nó diễn ra tại Paris, với việc Churchill trưng bày dưới một bút danh.
Vào tháng 6, mẹ của Churchill qua đời, tiếp theo đó là con gái Marigold của ông vào tháng 8.
Churchill đã tham gia vào các cuộc đàm phán với các nhà lãnh đạo Sinn Féin và giúp soạn thảo Hiệp ước Anh-Ireland-Anh.
Vào tháng 10 năm 1922, ông đã trải qua một cuộc phẫu thuật viêm ruột thừa.
Trong khi Churchill nằm viện, Đảng Bảo thủ đã rút khỏi chính phủ liên minh của Lloyd George, thúc đẩy cuộc tổng tuyển cử tháng 11 năm 1922, trong đó Churchill đã mất ghế tại Dundee.
Vào tháng 9 năm 1922, người con thứ năm và cũng là con út của Churchill, Mary, đã chào đời, và cùng trong tháng đó, ông đã mua Chartwell ở Kent, nơi trở thành ngôi nhà của gia đình ông trong suốt phần đời còn lại.
Churchill đã dành phần lớn sáu tháng tiếp theo tại Villa Rêve d'Or gần Cannes, nơi ông dành tâm huyết cho việc vẽ tranh và viết hồi ký. Ông đã viết một cuốn lịch sử tự truyện về cuộc chiến tranh, The World Crisis. Tập đầu tiên được xuất bản vào tháng 4 năm 1923 và các tập còn lại được xuất bản trong mười năm sau đó.
Sau khi cuộc tổng tuyển cử năm 1923 được kêu gọi, bảy hiệp hội Đảng Tự do đã yêu cầu Churchill đứng ra làm ứng cử viên của họ, và ông đã chọn Leicester West, nhưng ông đã không giành được ghế. Một chính phủ Công đảng do Ramsay MacDonald lãnh đạo đã lên nắm quyền. Churchill đã hy vọng họ sẽ bị đánh bại bởi một liên minh Bảo thủ-Tự do. Ông phản đối mạnh mẽ quyết định của chính phủ MacDonald về việc cho nước Nga Xô viết vay tiền và lo ngại về việc ký kết Hiệp ước Anh-Xô.
Vào ngày 19 tháng 3 năm 1924, do xa lánh sự ủng hộ của Đảng Tự do đối với Công đảng, Churchill đã đứng ra làm ứng cử viên độc lập chống xã hội chủ nghĩa trong cuộc bầu cử bổ sung tại Westminster Abbey nhưng đã bị đánh bại.
Vào tháng 5, Churchill đã phát biểu tại một cuộc họp của Đảng Bảo thủ ở Liverpool và tuyên bố rằng không còn chỗ cho Đảng Tự do trong nền chính trị Anh nữa. Ông nói rằng những người theo Đảng Tự do phải ủng hộ Đảng Bảo thủ để ngăn chặn Công đảng và đảm bảo "sự thất bại thành công của chủ nghĩa xã hội".
Vào tháng 7, Churchill đã đồng ý với lãnh đạo Đảng Bảo thủ Stanley Baldwin rằng ông sẽ được chọn làm ứng cử viên Đảng Bảo thủ trong cuộc tổng tuyển cử tiếp theo, được tổ chức vào ngày 29 tháng 10. Churchill đã đứng ra tranh cử tại Epping, nhưng ông tự mô tả mình là một "Người theo chủ nghĩa Hiến pháp".
Đảng Bảo thủ đã giành chiến thắng và Baldwin thành lập chính phủ mới. Mặc dù Churchill không có nền tảng về tài chính hay kinh tế, Baldwin vẫn bổ nhiệm ông làm Bộ trưởng Tài chính.
Vào tháng 4 năm 1925, Churchill đã gây tranh cãi dù miễn cưỡng khôi phục chế độ bản vị vàng trong ngân sách đầu tiên của mình ở mức ngang giá năm 1914, bất chấp lời khuyên của một số nhà kinh tế hàng đầu bao gồm John Maynard Keynes. Việc quay trở lại chế độ bản vị vàng được cho là đã gây ra tình trạng giảm phát và thất nghiệp kéo theo, với tác động tàn phá đối với ngành công nghiệp than.
Trong cuộc Tổng đình công năm 1926, Churchill đã biên tập tờ British Gazette, tờ báo tuyên truyền chống đình công của chính phủ. Sau khi cuộc đình công kết thúc, ông đóng vai trò là người trung gian giữa những người thợ mỏ đình công và chủ lao động của họ. Sau đó, ông đã kêu gọi đưa ra mức lương tối thiểu có tính ràng buộc pháp lý.
Vào đầu năm 1927, Churchill đã đến thăm Rome, nơi ông gặp Mussolini, người mà ông ca ngợi vì lập trường chống lại chủ nghĩa Lenin.
Trong cuộc tổng tuyển cử năm 1929, Churchill đã giữ được ghế tại Epping nhưng Đảng Bảo thủ đã bị đánh bại và MacDonald đã thành lập chính phủ Công đảng thứ hai của mình.
Vào tháng 10 năm 1930, sau khi trở về từ chuyến đi đến Bắc Mỹ, Churchill đã xuất bản cuốn tự truyện của mình, My Early Life, cuốn sách bán rất chạy và được dịch ra nhiều ngôn ngữ.
Vào tháng 1 năm 1931, Churchill đã từ chức khỏi Nội các Bóng tối của Đảng Bảo thủ vì Baldwin ủng hộ quyết định của chính phủ Công đảng về việc trao quy chế Tự trị cho Ấn Độ.
Cuộc tổng tuyển cử tháng 10 năm 1931 là một chiến thắng vang dội cho Đảng Bảo thủ, Churchill gần như tăng gấp đôi đa số phiếu của mình tại Epping, nhưng ông không được trao vị trí bộ trưởng.
Hạ viện đã tranh luận về Quy chế Tự trị cho Ấn Độ vào ngày 3 tháng 12 và Churchill đã khăng khăng đòi chia tách Hạ viện, nhưng điều này đã phản tác dụng vì chỉ có 43 nghị sĩ ủng hộ ông. Ông đã bắt đầu một chuyến đi diễn thuyết ở Bắc Mỹ, với hy vọng bù đắp những tổn thất tài chính phải gánh chịu trong cuộc sụp đổ thị trường chứng khoán Wall Street.
Vào ngày 13 tháng 12, Churchill đang băng qua Đại lộ số 5 ở Thành phố New York thì bị một chiếc xe đâm phải, dẫn đến vết thương ở đầu khiến ông bị viêm dây thần kinh.
Tại Munich, Churchill đã gặp Ernst Hanfstaengl, một người bạn của Hitler, người lúc đó đang nổi lên. Khi nói chuyện với Hanfstaengl, Churchill đã bày tỏ lo ngại về chủ nghĩa bài Do Thái của Hitler và, có lẽ vì điều đó, ông đã bỏ lỡ cơ hội gặp kẻ thù tương lai của mình. Ngay sau khi đến thăm Blenheim, ông bị sốt phó thương hàn và dành hai tuần tại một viện điều dưỡng ở Salzburg.
Churchill trở lại Chartwell vào ngày 25 tháng 9, vẫn đang làm việc với cuốn Marlborough. Hai ngày sau, ông ngã quỵ khi đang đi dạo trong khuôn viên sau khi bị tái phát bệnh phó thương hàn gây xuất huyết loét. Ông được đưa đến một viện điều dưỡng ở London và ở đó cho đến cuối tháng 10.
Sau khi Hitler lên nắm quyền vào ngày 30 tháng 1 năm 1933, Churchill đã nhanh chóng nhận ra mối đe dọa đối với nền văn minh từ một chế độ như vậy và bày tỏ sự báo động rằng chính phủ Anh đã cắt giảm chi tiêu cho không quân, đồng thời cảnh báo rằng Đức sẽ sớm vượt qua Anh trong sản xuất không quân.
Churchill đã nói với mọi người về những lo ngại của mình trong một chương trình phát thanh vào tháng 11 năm 1934.
Vào tháng 12 năm 1934, Dự luật Ấn Độ được trình lên Quốc hội và được thông qua vào tháng 2 năm 1935. Churchill và 83 nghị sĩ Đảng Bảo thủ khác đã bỏ phiếu chống lại dự luật này.
Vào tháng 6 năm 1935, MacDonald từ chức và được Baldwin thay thế làm Thủ tướng.
Vào tháng 1 năm 1936, Edward VIII kế vị cha mình là George V để trở thành quân chủ. Mong muốn kết hôn với một phụ nữ Mỹ đã ly hôn, Wallis Simpson, của ông đã gây ra cuộc khủng hoảng thoái vị. Churchill ủng hộ Edward và đã xung đột với Baldwin về vấn đề này.
Sau đó, mặc dù Churchill ngay lập tức tuyên thệ trung thành với George VI, ông đã viết rằng việc thoái vị là "vội vàng và có lẽ hoàn toàn không cần thiết".
Vào tháng 5 năm 1937, Baldwin từ chức và được Neville Chamberlain kế nhiệm làm Thủ tướng.
Ban đầu, Churchill hoan nghênh việc bổ nhiệm Chamberlain nhưng vào tháng 2 năm 1938, mọi chuyện đi đến đỉnh điểm sau khi Ngoại trưởng Anthony Eden từ chức vì chính sách xoa dịu Mussolini của Chamberlain, một chính sách mà Chamberlain đang mở rộng đối với Hitler.
Năm 1938, Churchill cảnh báo chính phủ về chính sách xoa dịu và kêu gọi hành động tập thể để ngăn chặn sự xâm lược của Đức. Vào tháng 3, tờ Evening Standard ngừng xuất bản các bài viết hai tuần một lần của ông, nhưng tờ Daily Telegraph đã đăng tải chúng thay thế.
Từ tháng 10 năm 1933 đến tháng 9 năm 1938, bốn tập của bộ Marlborough: His Life and Times đã được xuất bản.
Vào ngày 30 tháng 9, Chamberlain đã ký Hiệp định Munich, đồng ý cho phép Đức sáp nhập vùng Sudetenland.
Phát biểu tại Hạ viện vào ngày 5 tháng 10, Churchill gọi hiệp định này là "một thất bại hoàn toàn và không thể cứu vãn".
Vào ngày 3 tháng 9 năm 1939, ngày Anh tuyên chiến với Đức, Chamberlain đã bổ nhiệm lại Churchill làm Bộ trưởng Hải quân và ông gia nhập nội các chiến tranh của Chamberlain. Churchill sau đó tuyên bố rằng Bộ Hải quân đã gửi một tín hiệu đến Hạm đội: "Winston đã trở lại".
Vào ngày 16 tháng 2 năm 1940, Churchill đích thân ra lệnh cho Đại úy Philip Vian của tàu khu trục HMS Cossack lên tàu tiếp tế Altmark của Đức ở vùng biển Na Uy và giải phóng khoảng 300 tù binh Anh bị tàu Admiral Graf Spee bắt giữ. Những hành động này, cùng với các bài phát biểu của ông, đã nâng cao đáng kể danh tiếng của Churchill.
Churchill lo ngại về hoạt động hải quân của Đức ở Biển Baltic và ban đầu muốn gửi một lực lượng hải quân đến đó nhưng kế hoạch này sớm được thay đổi thành một kế hoạch mang mật danh Chiến dịch Wilfred, nhằm rải mìn vùng biển Na Uy và ngăn chặn các chuyến hàng quặng sắt từ Narvik đến Đức. Đã có những bất đồng về việc rải mìn, cả trong nội các chiến tranh và với chính phủ Pháp. Kết quả là, Wilfred đã bị trì hoãn cho đến ngày 8 tháng 4 năm 1940, một ngày trước khi cuộc xâm lược Na Uy của Đức bắt đầu.
Sau khi quân Đồng minh thất bại trong việc ngăn chặn Đức chiếm đóng Na Uy, Hạ viện đã tổ chức một cuộc tranh luận công khai từ ngày 7 đến ngày 9 tháng 5 về cách điều hành chiến tranh của chính phủ. Sự kiện này được gọi là Cuộc tranh luận về Na Uy và nổi tiếng là một trong những sự kiện quan trọng nhất trong lịch sử nghị viện.
Vào tháng 5, Churchill vẫn không được lòng nhiều người trong Đảng Bảo thủ và có lẽ là hầu hết Đảng Lao động. Chamberlain vẫn là lãnh đạo Đảng Bảo thủ cho đến tháng 10 khi sức khỏe yếu buộc ông phải từ chức. Đến lúc đó, Churchill đã thuyết phục được những người nghi ngờ và việc ông trở thành lãnh đạo đảng chỉ là thủ tục.
Bài phát biểu đầu tiên của ông với tư cách là Thủ tướng trước Hạ viện vào ngày 13 tháng 5 là bài phát biểu "máu, công lao, nước mắt và mồ hôi". Đó chỉ là một tuyên bố ngắn gọn nhưng, Jenkins nói, "nó bao gồm những cụm từ đã vang vọng qua nhiều thập kỷ". Churchill nói rõ với quốc gia rằng một con đường dài và gian khổ đang ở phía trước và chiến thắng là mục tiêu cuối cùng: Tôi xin nói với Hạ viện... rằng tôi không có gì để cống hiến ngoài máu, công lao, nước mắt và mồ hôi. Chúng ta đang đối mặt với một thử thách đau thương nhất. Các bạn hỏi, chính sách của chúng ta là gì? Tôi sẽ nói: đó là tiến hành chiến tranh, trên biển, trên bộ và trên không, với tất cả sức mạnh và với tất cả nghị lực mà Chúa ban cho chúng ta; tiến hành chiến tranh chống lại một chế độ chuyên chế quái đản, chưa từng có trong danh mục tội ác đáng buồn và đen tối của nhân loại. Đó là chính sách của chúng ta. Các bạn hỏi, mục tiêu của chúng ta là gì? Tôi có thể trả lời bằng một từ: đó là chiến thắng, chiến thắng bằng mọi giá, chiến thắng bất chấp mọi nỗi kinh hoàng, chiến thắng dù con đường có dài và gian khổ đến đâu; vì nếu không có chiến thắng, sẽ không có sự sống sót.
Vào cuối tháng 5, khi Lực lượng Viễn chinh Anh rút lui về Dunkirk và sự sụp đổ của Pháp dường như sắp xảy ra, Halifax đề nghị chính phủ nên khám phá khả năng đạt được một thỏa thuận hòa bình thông qua đàm phán, sử dụng Mussolini, người vẫn đang trung lập, làm trung gian. Đã có một số cuộc họp cấp cao từ ngày 26 đến ngày 28 tháng 5, bao gồm hai cuộc họp với Thủ tướng Pháp Paul Reynaud.
Trong các sáng kiến khác từ tháng 6 đến tháng 7 năm 1940, Churchill đã ra lệnh thành lập cả Cơ quan Điều hành Đặc biệt (SOE) và lực lượng Biệt kích (Commandos). SOE được lệnh thúc đẩy và thực hiện các hoạt động lật đổ ở châu Âu do Đức Quốc xã chiếm đóng, trong khi lực lượng Biệt kích được giao nhiệm vụ đột kích vào các mục tiêu quân sự cụ thể ở đó. Hugh Dalton, Bộ trưởng Chiến tranh Kinh tế, đã chịu trách nhiệm chính trị cho SOE và ghi lại trong nhật ký của mình rằng Churchill đã nói với ông: "Và bây giờ hãy đi và đốt cháy châu Âu".
Chiến dịch Dynamo, cuộc sơ tán 338.226 quân nhân Đồng minh khỏi Dunkirk, đã kết thúc vào thứ Ba, ngày 4 tháng 6 khi lực lượng hậu vệ của Pháp đầu hàng. Tổng số người được sơ tán vượt xa mong đợi và điều này đã làm nảy sinh quan điểm phổ biến rằng Dunkirk là một phép màu, và thậm chí là một chiến thắng. Bản thân Churchill đã đề cập đến "một phép màu giải cứu" trong bài phát biểu "chúng ta sẽ chiến đấu trên các bãi biển" trước Hạ viện vào chiều hôm đó, mặc dù ông nhanh chóng nhắc nhở mọi người rằng: "Chúng ta phải rất cẩn thận để không gán cho cuộc giải cứu này những thuộc tính của một chiến thắng. Chiến tranh không thể thắng bằng các cuộc sơ tán". Bài phát biểu kết thúc bằng một giọng điệu thách thức cùng với lời kêu gọi rõ ràng gửi tới Hoa Kỳ: Chúng ta sẽ tiếp tục đến cùng. Chúng ta sẽ chiến đấu ở Pháp, chúng ta sẽ chiến đấu trên các vùng biển và đại dương, chúng ta sẽ chiến đấu với sự tự tin ngày càng tăng và sức mạnh ngày càng lớn trên không trung. Chúng ta sẽ bảo vệ hòn đảo của mình, bất kể cái giá phải trả là bao nhiêu. Chúng ta sẽ chiến đấu trên các bãi biển, chúng ta sẽ chiến đấu trên các bãi đổ bộ, chúng ta sẽ chiến đấu trên các cánh đồng và trên các đường phố, chúng ta sẽ chiến đấu trên các ngọn đồi. Chúng ta sẽ không bao giờ đầu hàng, và ngay cả khi, điều mà tôi không tin dù chỉ một giây, hòn đảo này hoặc phần lớn nó bị khuất phục và chết đói, thì Đế quốc của chúng ta bên kia đại dương, được vũ trang và bảo vệ bởi Hạm đội Anh, sẽ tiếp tục cuộc đấu tranh, cho đến khi, vào thời điểm thích hợp của Chúa, Thế giới Mới, với tất cả sức mạnh và quyền năng của mình, bước ra để giải cứu và giải phóng thế giới cũ.
Churchill quyết tâm phản công và ra lệnh bắt đầu chiến dịch Sa mạc Tây vào ngày 11 tháng 6, một phản ứng tức thì trước việc Ý tuyên chiến. Ban đầu, chiến dịch diễn ra suôn sẻ khi quân đội Ý là đối thủ duy nhất và Chiến dịch Compass là một thành công đáng chú ý.
Vào ngày 20 tháng 8 năm 1940, vào thời điểm cao trào của Trận chiến nước Anh, Churchill đã phát biểu trước Hạ viện để phác thảo tình hình chiến tranh. Giữa bài phát biểu này, ông đã đưa ra một tuyên bố tạo nên một biệt danh nổi tiếng cho các phi công tiêm kích RAF tham gia trận chiến: Lòng biết ơn của mọi gia đình trên hòn đảo của chúng ta, trong Đế quốc của chúng ta, và thực sự là trên khắp thế giới, ngoại trừ những nơi ở của những kẻ tội lỗi, đều hướng về các phi công Anh, những người không hề nao núng trước nghịch cảnh, không mệt mỏi trong thử thách liên tục và nguy hiểm chết người, đang xoay chuyển cục diện Thế chiến bằng sự dũng cảm và lòng tận tụy của họ. Chưa bao giờ trong lĩnh vực xung đột của con người, có quá nhiều người nợ quá ít người như vậy.
Vào tháng 9 năm 1940, chính phủ Anh và Mỹ đã ký kết Hiệp định Đổi tàu khu trục lấy căn cứ, theo đó năm mươi tàu khu trục của Mỹ được chuyển giao cho Hải quân Hoàng gia để đổi lấy quyền sử dụng căn cứ miễn phí của Mỹ tại Bermuda, vùng Caribe và Newfoundland. Một lợi thế bổ sung cho Anh là các tài sản quân sự của họ tại các căn cứ đó có thể được tái triển khai ở nơi khác. Mối quan hệ tốt đẹp của Churchill với Tổng thống Hoa Kỳ Franklin D. Roosevelt đã giúp đảm bảo nguồn cung cấp thực phẩm, dầu mỏ và đạn dược quan trọng thông qua các tuyến đường vận tải Bắc Đại Tây Dương. Chính vì lý do này mà Churchill đã cảm thấy nhẹ nhõm khi Roosevelt tái đắc cử vào năm 1940.
Luftwaffe đã thay đổi chiến lược từ ngày 7 tháng 9 năm 1940 và bắt đầu ném bom London, ban đầu là các cuộc đột kích ban ngày và sau đó, khi tổn thất của họ trở nên quá cao, là vào ban đêm. Các cuộc đột kích sớm mở rộng sang các thành phố cấp tỉnh như cuộc tấn công khét tiếng vào Coventry ngày 14 tháng 11. Chiến dịch Blitz đặc biệt dữ dội trong suốt tháng 10 và tháng 11. Có thể nói nó đã kéo dài trong tám tháng, vào thời điểm đó Hitler đã sẵn sàng phát động Chiến dịch Barbarossa, cuộc xâm lược Liên Xô. Luftwaffe đã thất bại trong mục tiêu giảm sản lượng chiến tranh của Anh, vốn thực tế đã tăng lên. Tinh thần của Churchill trong thời gian diễn ra Blitz nhìn chung là cao và ông đã nói với thư ký riêng John Colville vào tháng 11 rằng ông nghĩ mối đe dọa xâm lược đã qua. Ông tự tin rằng Vương quốc Anh có thể tự đứng vững, nhờ vào sự gia tăng sản lượng, nhưng thực tế về cơ hội thực sự chiến thắng cuộc chiến mà không có sự can thiệp của Mỹ.
Chính vì lý do này mà Churchill đã cảm thấy nhẹ nhõm khi Roosevelt tái đắc cử vào năm 1940. Sau khi tái đắc cử, Roosevelt bắt đầu thực hiện một phương thức mới để cung cấp các nhu yếu phẩm cho Vương quốc Anh mà không cần thanh toán bằng tiền. Ông thuyết phục Quốc hội rằng việc hoàn trả cho dịch vụ cực kỳ tốn kém này sẽ dưới hình thức bảo vệ Hoa Kỳ. Chính sách này được gọi là Cho vay - Cho thuê (Lend-Lease) và chính thức được ban hành vào ngày 11 tháng 3 năm 1941.
Hitler phát động cuộc xâm lược Liên Xô vào Chủ nhật, ngày 22 tháng 6 năm 1941. Điều này không gây ngạc nhiên cho Churchill, người đã biết từ đầu tháng 4, từ các bản giải mã Enigma tại Bletchley Park, rằng cuộc tấn công sắp xảy ra. Ông đã cố gắng cảnh báo Tổng bí thư Joseph Stalin thông qua đại sứ Anh tại Moscow, Stafford Cripps, nhưng không thành công, vì Stalin không tin tưởng Churchill. Đêm trước cuộc tấn công, khi đã dự định có một bài phát biểu trước quốc dân, Churchill đã ám chỉ đến quan điểm chống cộng trước đây của mình bằng cách nói với Colville: "Nếu Hitler xâm lược Địa ngục, ít nhất tôi cũng sẽ đưa ra một lời nhận xét thuận lợi về Quỷ dữ".
Vào tháng 8 năm 1941, Churchill thực hiện chuyến vượt Đại Tây Dương đầu tiên trong chiến tranh trên tàu HMS Prince of Wales và gặp Roosevelt tại Vịnh Placentia, Newfoundland. Vào ngày 14 tháng 8, họ đã đưa ra tuyên bố chung được gọi là Hiến chương Đại Tây Dương. Hiến chương này vạch ra các mục tiêu của cả hai quốc gia đối với tương lai của thế giới và được coi là nguồn cảm hứng cho Tuyên ngôn Liên Hợp Quốc năm 1942, vốn là nền tảng của Liên Hợp Quốc được thành lập vào tháng 6 năm 1945.
Vào ngày 7–8 tháng 12 năm 1941, cuộc tấn công của Nhật Bản vào Trân Châu Cảng theo sau là cuộc xâm lược Malaya của họ, và vào ngày mùng 8, Churchill đã tuyên chiến với Nhật Bản. Ba ngày sau, Đức và Ý cùng đưa ra tuyên bố chiến tranh chống lại Hoa Kỳ.
Vào ngày 26 tháng 12, Churchill đã phát biểu tại một phiên họp chung của Quốc hội Hoa Kỳ nhưng đêm đó, ông bị một cơn đau tim nhẹ, được bác sĩ riêng là Sir Charles Wilson (sau này là Lord Moran) chẩn đoán là suy mạch vành cần nghỉ ngơi tại giường vài tuần. Churchill khẳng định rằng ông không cần nghỉ ngơi tại giường và hai ngày sau đó, ông đi tàu đến Ottawa, nơi ông có bài phát biểu trước Quốc hội Canada, trong đó có câu "some chicken, some neck" (tạm dịch: "chút gà, chút cổ"), nhắc lại những dự đoán của Pháp năm 1940 rằng "nước Anh một mình sẽ bị vặn cổ như một con gà". Ông trở về nhà vào giữa tháng 1, sau khi bay từ Bermuda đến Plymouth trên một chiếc thủy phi cơ của Mỹ, và nhận thấy có một cuộc khủng hoảng niềm tin vào cả chính phủ liên minh của mình lẫn cá nhân ông, vì vậy ông quyết định đối mặt với một cuộc bỏ phiếu tín nhiệm tại Hạ viện, và ông đã giành chiến thắng dễ dàng.
Vào ngày 20 tháng 5, Bộ trưởng Ngoại giao Liên Xô, Vyacheslav Molotov, đã đến London và ở lại cho đến ngày 28 trước khi tiếp tục đến Washington. Mục đích của chuyến thăm này là ký một hiệp ước hữu nghị nhưng Molotov muốn thực hiện nó trên cơ sở một số nhượng bộ lãnh thổ liên quan đến Ba Lan và các quốc gia vùng Baltic. Churchill và Eden đã nỗ lực tìm kiếm một sự thỏa hiệp và cuối cùng một hiệp ước hai mươi năm đã được chính thức hóa nhưng vấn đề biên giới vẫn bị tạm hoãn. Molotov cũng đang tìm kiếm một Mặt trận thứ hai ở châu Âu nhưng tất cả những gì Churchill có thể làm là xác nhận rằng công tác chuẩn bị đang được tiến hành và không đưa ra lời hứa nào về ngày tháng.
Churchill cảm thấy rất hài lòng với các cuộc đàm phán này và đã nói như vậy khi ông liên lạc với Roosevelt vào ngày 27.
Churchill đã trở lại Washington vào ngày 17 tháng 6. Ông và Roosevelt đã đồng ý về việc thực hiện Chiến dịch Torch như một tiền đề cần thiết cho cuộc xâm lược châu Âu. Roosevelt đã bổ nhiệm Tướng Dwight D. Eisenhower làm tư lệnh Nhà hát Tác chiến Châu Âu, Quân đội Hoa Kỳ (ETOUSA). Sau khi nhận được tin tức từ Bắc Phi, Churchill đã nhận được lô hàng từ Mỹ gửi cho Tập đoàn quân số 8 gồm 300 xe tăng Sherman và 100 khẩu lựu pháo.
Churchill trở về Anh vào ngày 25 tháng 6 và phải đối mặt với một cuộc bỏ phiếu bất tín nhiệm khác, lần này là về sự chỉ đạo chiến tranh của ông, nhưng một lần nữa ông lại giành chiến thắng dễ dàng.
Churchill ở Moscow từ ngày 12 đến 16 tháng 8 và đã có bốn cuộc họp dài với Stalin. Mặc dù họ khá hòa hợp với nhau ở cấp độ cá nhân, nhưng khó có tiến triển thực sự nào do tình trạng chiến tranh khi quân Đức vẫn đang tiến quân trên mọi mặt trận. Stalin rất muốn quân Đồng minh mở Mặt trận thứ hai ở châu Âu, như Churchill đã thảo luận với Molotov vào tháng 5, và câu trả lời vẫn như cũ.
Trong khi ở Cairo vào đầu tháng 8, Churchill quyết định thay thế Thống chế Auchinleck bằng Thống chế Alexander làm Tổng tư lệnh Nhà hát Trung Đông. Quyền chỉ huy Tập đoàn quân số 8 được trao cho Tướng William Gott nhưng ông đã tử trận chỉ ba ngày sau đó và Tướng Montgomery đã thay thế ông. Churchill trở lại Cairo từ Moscow vào ngày 17 tháng 8 và có thể tự mình thấy rằng sự kết hợp Alexander/Montgomery đã bắt đầu có hiệu quả. Ông trở về Anh vào ngày 21, chín ngày trước khi Rommel phát động cuộc tấn công cuối cùng.
Khi năm 1942 dần khép lại, cục diện chiến tranh bắt đầu xoay chuyển với chiến thắng của quân Đồng minh trong các trận chiến then chốt tại El Alamein và Stalingrad. Cho đến tháng 11, quân Đồng minh luôn ở thế phòng thủ, nhưng từ tháng 11, quân Đức mới là bên ở thế đó. Churchill đã ra lệnh rung chuông nhà thờ trên khắp Vương quốc Anh lần đầu tiên kể từ đầu năm 1940. Vào ngày 10 tháng 11, khi biết rằng El Alamein là một chiến thắng, ông đã có một trong những bài phát biểu thời chiến đáng nhớ nhất của mình tại bữa trưa của Thị trưởng tại Mansion House ở London, để đáp lại chiến thắng của quân Đồng minh tại El Alamein: "Đây không phải là sự kết thúc. Nó thậm chí không phải là sự khởi đầu của sự kết thúc. Nhưng có lẽ, nó là sự kết thúc của sự khởi đầu".
Vào tháng 1 năm 1943, Churchill gặp Roosevelt tại Hội nghị Casablanca (mật danh Symbol), kéo dài mười ngày. Hội nghị cũng có sự tham dự của Tướng Charles de Gaulle thay mặt cho Lực lượng Pháp Tự do. Stalin đã hy vọng tham dự nhưng từ chối vì tình hình tại Stalingrad. Mặc dù Churchill bày tỏ sự nghi ngờ về vấn đề này, cái gọi là Tuyên bố Casablanca đã cam kết quân Đồng minh sẽ đảm bảo "sự đầu hàng vô điều kiện" của các cường quốc phe Trục.
Từ Morocco, Churchill đi đến Cairo, Adana, Cyprus, lại đến Cairo và Algiers vì nhiều mục đích khác nhau. Churchill trở về nhà vào ngày 7 tháng 2 sau khi đã rời đất nước gần một tháng.
Churchill gặp Roosevelt tại Hội nghị Washington lần thứ ba (mật danh Trident) vào tháng 5.
Churchill gặp lại Roosevelt tại Hội nghị Quebec lần thứ nhất (mật danh Quadrant) vào tháng 8.
Vào tháng 11, Churchill và Roosevelt đã gặp Tổng thống Trung Hoa Dân Quốc Tưởng Giới Thạch tại Hội nghị Cairo (Mật danh Sextant).
Hội nghị quan trọng nhất trong năm diễn ra ngay sau đó (từ ngày 28 tháng 11 đến ngày 1 tháng 12) tại Tehran (mật danh Eureka), nơi Churchill và Roosevelt gặp Stalin trong cuộc họp đầu tiên của "Bộ ba quyền lực".
Churchill và Roosevelt đã tổ chức hội nghị Cairo lần thứ hai với Tổng thống Thổ Nhĩ Kỳ Ismet Inönü, nhưng không thể đạt được bất kỳ cam kết nào từ Thổ Nhĩ Kỳ về việc tham gia phe Đồng minh.
Churchill đi từ Cairo đến Tunis, đến nơi vào ngày 10 tháng 12, ban đầu với tư cách là khách của Eisenhower (ngay sau đó, Eisenhower tiếp quản vị trí Tổng tư lệnh Đồng minh của SHAEF mới được thành lập tại London). Trong thời gian ở Tunis, Churchill bị ốm nặng do rung tâm nhĩ và buộc phải ở lại cho đến sau Giáng sinh trong khi một loạt các chuyên gia được điều động để đảm bảo ông hồi phục. Clementine và Colville đã đến để bầu bạn với ông; Colville vừa trở lại Phố Downing sau hơn hai năm phục vụ trong RAF.
Churchill quyết tâm tham gia tích cực vào cuộc đổ bộ Normandy và hy vọng sẽ vượt eo biển vào chính ngày D-Day (6 tháng 6 năm 1944) hoặc ít nhất là vào ngày D-Day+1. Mong muốn của ông đã gây ra sự lo ngại không cần thiết tại SHAEF cho đến khi ông bị Nhà vua phủ quyết, người đã nói với Churchill rằng, với tư cách là người đứng đầu cả ba quân chủng, chính ông (Nhà vua) cũng nên đi. Churchill dự đoán số người chết của phe Đồng minh là 20.000 người vào ngày D-Day nhưng ông đã tỏ ra bi quan vì chưa đến 8.000 người chết trong cả tháng 6.
Churchill thực hiện chuyến thăm đầu tiên tới Normandy vào ngày 12 tháng 6 để gặp Montgomery, người có trụ sở chính lúc đó cách đất liền khoảng năm dặm.
Vua Victor Emmanuel cách chức Mussolini vào ngày 25 tháng 7 và bổ nhiệm Thống chế Badoglio làm Thủ tướng. Badoglio đã mở các cuộc đàm phán với phe Đồng minh, dẫn đến Hiệp định đình chiến Cassibile vào ngày 3 tháng 9.
Churchill gặp Roosevelt tại Hội nghị Quebec lần thứ hai (mật danh Octagon) từ ngày 12 đến 16 tháng 9 năm 1944. Giữa họ đã đạt được thỏa thuận về Kế hoạch Morgenthau cho việc chiếm đóng nước Đức của phe Đồng minh sau chiến tranh, với mục đích không chỉ là phi quân sự hóa mà còn là phi công nghiệp hóa nước Đức.
Tại Hội nghị Moscow lần thứ tư (mật danh Tolstoy) từ ngày 9 đến 19 tháng 10 năm 1944, Churchill và Eden đã gặp Stalin và Molotov. Hội nghị này trở nên nổi tiếng với cái gọi là "Thỏa thuận tỷ lệ phần trăm", trong đó Churchill và Stalin thực sự đã đồng ý về số phận hậu chiến của vùng Balkan.
Từ ngày 30 tháng 1 đến ngày 2 tháng 2 năm 1945, Churchill và Roosevelt đã gặp nhau tại Hội nghị Malta.
Churchill, Roosevelt và Stalin đã gặp nhau tại Hội nghị Yalta vào tháng 2 năm 1945.
Vào các đêm từ 13 đến 15 tháng 2 năm 1945, khoảng 1.200 máy bay ném bom của Anh và Mỹ đã tấn công thành phố Dresden của Đức, nơi chật kín những người bị thương và người tị nạn từ Mặt trận phía Đông. Các cuộc tấn công là một phần của chiến dịch ném bom khu vực do Churchill khởi xướng vào tháng 1 với ý định rút ngắn chiến tranh. Churchill đã hối hận về vụ ném bom vì các báo cáo ban đầu cho thấy số lượng thương vong dân sự quá lớn gần cuối chiến tranh, mặc dù một ủy ban độc lập vào năm 2010 đã xác nhận số người chết từ 22.700 đến 25.000 người.
Vào ngày 28 tháng 3, ông quyết định hạn chế ném bom khu vực và gửi một bản ghi nhớ cho Tướng Ismay thuộc Ủy ban Tham mưu trưởng: Việc phá hủy Dresden vẫn là một câu hỏi nghiêm trọng đối với cách tiến hành ném bom của phe Đồng minh..... Tôi cảm thấy cần phải tập trung chính xác hơn vào các mục tiêu quân sự..... thay vì chỉ là những hành động khủng bố và phá hoại vô cớ, dù ấn tượng đến đâu.
Vào ngày 7 tháng 5 năm 1945 tại trụ sở SHAEF ở Reims, phe Đồng minh đã chấp nhận sự đầu hàng của Đức.
Ngày hôm sau là Ngày Chiến thắng ở châu Âu (Ngày VE), khi Churchill phát biểu trước quốc dân rằng Đức đã đầu hàng và lệnh ngừng bắn cuối cùng trên tất cả các mặt trận ở châu Âu sẽ có hiệu lực vào một phút sau nửa đêm hôm đó (tức là ngày mùng 9). Sau đó, Churchill đến Cung điện Buckingham, nơi ông xuất hiện trên ban công cùng Hoàng gia trước đám đông công dân đang ăn mừng. Ông đi từ cung điện đến Whitehall, nơi ông phát biểu trước một đám đông lớn khác: "Chúa phù hộ tất cả các bạn. Đây là chiến thắng của các bạn. Trong lịch sử lâu dài của chúng ta, chúng ta chưa bao giờ thấy một ngày nào tuyệt vời hơn ngày này. Mọi người, dù là nam hay nữ, đều đã cố gắng hết sức".
Với một cuộc tổng tuyển cử sắp diễn ra (đã không có cuộc bầu cử nào trong gần một thập kỷ), và với việc các Bộ trưởng Công đảng từ chối tiếp tục liên minh thời chiến, Churchill đã từ chức Thủ tướng vào ngày 23 tháng 5 năm 1945. Cuối ngày hôm đó, ông chấp nhận lời mời của Nhà vua thành lập một chính phủ mới, được gọi chính thức là Chính phủ Quốc gia, giống như liên minh do Đảng Bảo thủ thống trị những năm 1930, nhưng đôi khi được gọi là chính phủ lâm thời.
Churchill là đại diện của Vương quốc Anh tại Hội nghị Potsdam thời hậu chiến khi nó khai mạc vào ngày 17 tháng 7 và được tháp tùng tại các phiên họp không chỉ bởi Anthony Eden với tư cách là Ngoại trưởng mà còn bởi Attlee, trong khi chờ kết quả của cuộc tổng tuyển cử tháng 7. Potsdam diễn ra không suôn sẻ đối với Churchill. Eden sau đó mô tả màn trình diễn của ông là "kinh khủng", nói rằng ông không chuẩn bị kỹ lưỡng và dài dòng. Churchill làm người Trung Quốc khó chịu, làm người Mỹ bực bội và dễ dàng bị Stalin dẫn dắt, người mà ông lẽ ra phải chống lại.
Churchill tiếp tục lãnh đạo Đảng Bảo thủ và phục vụ với tư cách là Lãnh đạo phe Đối lập trong sáu năm. Năm 1946, ông ở Mỹ gần ba tháng từ đầu tháng 1 đến cuối tháng 3. Chính trong chuyến đi này, ông đã có bài phát biểu "Bức màn sắt" về Liên Xô và việc nước này tạo ra Khối phía Đông. Phát biểu vào ngày 5 tháng 3 năm 1946 cùng với Tổng thống Truman tại Đại học Westminster ở Fulton, Missouri, Churchill tuyên bố: Từ Stettin ở biển Baltic đến Trieste ở biển Adriatic, một Bức màn sắt đã buông xuống khắp lục địa. Phía sau đường ranh giới đó là tất cả các thủ đô của các quốc gia cổ kính ở Trung và Đông Âu. Warsaw, Berlin, Prague, Vienna, Budapest, Belgrade, Bucharest và Sofia, tất cả những thành phố nổi tiếng này và cư dân xung quanh họ đều nằm trong cái mà tôi phải gọi là phạm vi ảnh hưởng của Liên Xô.
Đảng Bảo thủ đã giành chiến thắng trong cuộc tổng tuyển cử vào tháng 10 năm 1951 với đa số 17 ghế và Churchill trở lại làm Thủ tướng, tại vị cho đến khi ông từ chức vào ngày 5 tháng 4 năm 1955. Eden, người kế nhiệm cuối cùng của ông, được khôi phục vị trí Ngoại trưởng, danh mục đầu tư mà Churchill đã bận tâm trong suốt nhiệm kỳ của mình. Thủ tướng tương lai Harold Macmillan được bổ nhiệm làm Bộ trưởng Nhà ở và Chính quyền Địa phương với cam kết trong cương lĩnh tranh cử là xây dựng 300.000 ngôi nhà mới mỗi năm, mối quan tâm trong nước thực sự duy nhất của Churchill. Ông đã đạt được mục tiêu và vào tháng 10 năm 1954, ông được thăng chức làm Bộ trưởng Quốc phòng.
Churchill gần 77 tuổi khi ông nhậm chức và sức khỏe không tốt sau vài cơn đột quỵ nhẹ. Đến tháng 12, George VI đã lo ngại về sự suy giảm sức khỏe của Churchill và dự định yêu cầu ông từ chức để nhường chỗ cho Eden, nhưng Nhà vua cũng gặp vấn đề sức khỏe nghiêm trọng của riêng mình và qua đời vào ngày 6 tháng 2 mà chưa kịp đưa ra yêu cầu đó.
Churchill đã phát triển một tình bạn thân thiết với Elizabeth II. Người ta kỳ vọng rộng rãi rằng ông sẽ nghỉ hưu sau lễ đăng quang của bà vào tháng 6 năm 1953 nhưng, sau khi Eden bị bệnh nặng, Churchill đã tăng trách nhiệm của mình bằng cách tiếp quản Bộ Ngoại giao. Eden bị mất khả năng làm việc cho đến cuối năm và không bao giờ hoàn toàn khỏe mạnh trở lại.
Vào tối ngày 23 tháng 6 năm 1953, Churchill bị đột quỵ nghiêm trọng và bị liệt một phần một bên cơ thể. Nếu Eden khỏe mạnh, nhiệm kỳ Thủ tướng của Churchill rất có thể đã kết thúc. Vấn đề này được giữ bí mật và Churchill đã về nhà ở Chartwell để hồi phục. Ông đã hoàn toàn bình phục vào tháng 11.
Churchill nghỉ hưu với tư cách Thủ tướng vào tháng 4 năm 1955 và được kế nhiệm bởi Eden.
Vào tháng 6 năm 1962, khi 87 tuổi, Churchill bị ngã ở Monte Carlo và gãy xương hông. Ông được đưa về nhà bằng máy bay đến một bệnh viện ở London, nơi ông nằm điều trị trong ba tuần.
Năm 1963, Tổng thống Mỹ John F. Kennedy, hành động theo sự ủy quyền của Đạo luật Quốc hội, đã tuyên bố ông là Công dân danh dự của Hoa Kỳ, nhưng ông không thể tham dự buổi lễ tại Nhà Trắng.
Churchill bị đột quỵ lần cuối vào ngày 12 tháng 1 năm 1965. Ông qua đời gần hai tuần sau đó vào ngày 24, đúng kỷ niệm 70 năm ngày mất của cha ông.
Churchill được tổ chức quốc tang sáu ngày sau đó vào ngày 30 tháng 1, tang lễ đầu tiên dành cho một người không thuộc hoàng gia kể từ W. E. Gladstone năm 1898. Việc lập kế hoạch cho tang lễ của Churchill đã bắt đầu từ năm 1953 dưới mật danh "Operation Hope Not" và một kế hoạch chi tiết đã được hoàn thành vào năm 1958. Quan tài của ông được quàn tại Westminster Hall trong ba ngày và lễ tang được tổ chức tại Nhà thờ St Paul. Sau đó, quan tài được đưa bằng thuyền dọc theo sông Thames đến Ga Waterloo và từ đó bằng một chuyến tàu đặc biệt đến khu mộ gia đình tại Nhà thờ St Martin, Bladon, gần nơi sinh của ông tại Cung điện Blenheim.
