سعياً وراء مهنة برلمانية، تحدث تشرشل في اجتماعات المحافظين وتم اختياره كواحد من المرشحين البرلمانيين للحزب في الانتخابات الفرعية في يونيو 1899 في أولدهام، لانكشاير.
فشلت مفاوضات يونيو عام 1899 في بلومفونتين، وفي سبتمبر عام 1899 طالب وزير الاستعمار البريطاني جوزيف تشامبرلين بحقوق التصويت الكاملة وتمثيل سكان ترانسفال المقيمين في ترانسفال.
وُلد تريب في سي برايت ، نيو جيرسي ، في 27 يونيو 1899 ، وهو حفيد حفيد الملازم أول جون تريب ، قبطان يو إس إس فيكسن(زورق حربي تابع للبحرية الأمريكية خلال الحرب العالمية الثانية ، حيث كان بمثابة سفينة رئيسية لقادة الأسطول الأطلسي).