ولد سايمون بوليفار في منزل في كاراكاس، فنزويلا، في 24 يوليو عام 1783.
عندما كان بوليفار في الرابعة عشرة من عمره، أُجبر دون سايمون رودريغيز على مغادرة البلاد بعد اتهامه بالتورط في مؤامرة ضد الحكومة الإسبانية في كاراكاس. ثم دخل بوليفار الأكاديمية العسكرية في ميليسياس دي أراغوا.
في عام 1800، تم إرسال بوليفار إلى إسبانيا لمتابعة دراسته العسكرية في مدريد، حيث بقي حتى عام 1802.
في عام 1799، بعد الوفاة المبكرة لوالده خوان فيسينتي (توفي عام 1786) ووالدته كونسبسيون (التي توفيت عام 1792)، سافر بوليفار إلى المكسيك وفرنسا وإسبانيا -عن عمر 16 عامًا- لإكمال تعليمه. و أثناء وجوده في مدريد خلال عام 1802 وبعد خطوبة لمدة عامين، تزوج من ماريا تيريزا رودريغيز ديل تورو إي ألايزا، التي كانت زوجته الوحيدة. كانت مرتبطة بالعائلات الأرستقراطية للماركيز ديل تورو من كاراكاس وماركيز دي إينيشيو في مدريد.
بالعودة إلى أوروبا عام 1804، عاش بوليفار في فرنسا وسافر إلى بلدان مختلفة.
أثناء وجوده في باريس، شهد بوليفار تتويج نابليون في نوتردام، وهو حدث ترك انطباعًا عميقًا عنه. حتى لو اختلف مع التتويج، فقد كان شديد الحساسية تجاه التبجيل الشعبي المستوحى من البطل.
عاد بوليفار إلى فنزويلا في عام 1807. و بعد انقلاب في 19 أبريل عام 1810، حصلت فنزويلا على الاستقلال الفعلي عندما تم إنشاء المجلس العسكري الأعلى لكاراكاس وعزل الحكام الاستعماريين. أرسل المجلس العسكري الأعلى وفداً إلى بريطانيا العظمى للحصول على الاعتراف البريطاني والمساعدة. ضم هذا الوفد الذي ترأسه بوليفار اثنين من الشخصيات الفنزويلية المستقبلية الهامة أندريس بيلو و لويس لوبيز مينديز. التقى الثلاثي مع فرانشيسكو دي ميراندا وأقنعوه بالعودة إلى موطنه الأصلي.
في عام 1811، استقبل وفد من المجلس العسكري الأعلى -بما في ذلك بوليفار وحشد من عامة الناس- بحماس ميراندا في لاغويرا.
خلال حرب التمرد التي قادها ميراندا، تمت ترقية بوليفار إلى رتبة عقيد وأصبح قائدًا لبورتو كابيلو في العام التالي، 1812.
عندما كان الكابتن الملكي دومينغو دي مونتيفيردي يتقدم إلى الأراضي الجمهورية من الغرب، فقد بوليفار السيطرة على قلعة سان فيليبي بجانب مخازن الذخيرة في 30 يونيو عام 1812. ثم تراجع بوليفار إلى ملكيته في سان ماتيو.
رأى ميراندا أن قضية الجمهورية خاسرة ووقع اتفاقية استسلام مع مونتيفردي في 25 يوليو، وهو إجراء اعتبره بوليفار وغيره من الضباط الثوريين خيانة. و في واحدة من أكثر أعمال بوليفار المختلف عليها أخلاقياً، ألقى هو وآخرون القبض على ميراندا وسلموه إلى الجيش الملكي الإسباني في ميناء لا غويرا.
لخدماته الظاهرة للقضية الملكية، منح مونتيفردي جواز سفر لبوليفار، وغادر بوليفار إلى كوراساو في 27 أغسطس.
ومع ذلك، لا بد من القول إن بوليفار احتج لدى السلطات الإسبانية حول أسباب تعامله مع ميراندا، وأصر على أنه لم يقدم خدمة للتاج ولكنه كان يعاقب أحد المنشقين. في عام 1813، حصل على قيادة عسكرية في تونجا، غرناطة الجديدة (حالياً: كولومبيا الحديثة)، تحت إشراف كونغرس المقاطعات المتحدة في غرناطة الجديدة، التي تشكلت من المجالس العسكرية التي تأسست عام 1810.
كانت هذه بداية الحملة الرائعة. ففي 24 مايو، دخل بوليفار إلى ميريدا، حيث أُطلق عليه إل ليبرتادور ("المحرر").
تبع ذلك احتلال تروخيو في 9 يونيو. بعد ستة أيام -ونتيجة للمجازر الإسبانية ضد مؤيدي الاستقلال- أملى بوليفار "مرسوم الحرب حتى الموت" الشهير، مما سمح بقتل أي إسباني لا يدعم الاستقلال بنشاط.
تمت استعادة كاراكاس في 6 أغسطس عام 1813، وتم التصديق على بوليفار باسم إل ليبرتادور، لتأسيس جمهورية فنزويلا الثانية. في العام التالي -بسبب تمرد خوسيه توماس بوفيس وسقوط الجمهورية- عاد بوليفار إلى غرناطة الجديدة، حيث قاد قوة للمقاطعات المتحدة.
دخلت قوات بوليفار بوغوتا في عام 1814 واستعادت المدينة من القوات الجمهورية المنشقة لكونديناماركا.
كان بوليفار يعتزم الزحف إلى قرطاجنة و طلب المساعدة من القوات المحلية من أجل الاستيلاء على مدينة سانتا مارتا الملكية.
في عام 1815، بعد عدد من الخلافات السياسية والعسكرية مع حكومة قرطاجنة، فر بوليفار إلى جامايكا، حيث حُرم من الدعم. بعد محاولة اغتيال في جامايكا، هرب إلى هايتي، حيث مُنح الحماية. أصبح صديقاً لـ الكسندر بيتيون، رئيس الجمهورية الجنوبية المستقلة حديثًا (على عكس مملكة هايتي في الشمال)، وطلب منه المساعدة.
في عام 1816، بمساعدة الجنود الهايتيين والدعم المادي الحيوي، نزل بوليفار في فنزويلا ووفى بوعده لبيتيون بتحرير عبيد أمريكا الإسبانية في 2 يونيو عام 1816.
في يوليو عام 1817، في رحلة ثانية، استولى بوليفار على أنجوستورا بعد هزيمة الهجوم المضاد لميغيل دي لا توري. ومع ذلك، ظلت فنزويلا تحت رئاسة إسبانيا بعد انتصار بابلو موريللو عام 1818 في معركة لا بويرتا الثانية.
في 15 فبراير عام 1819، تمكن بوليفار من افتتاح المؤتمر الوطني الفنزويلي الثاني في أنجوستورا، حيث تم انتخابه رئيساً وانتخاب فرانشيسكو أنطونيو نائباً للرئيس. ثم قرر بوليفار أنه سيقاتل أولاً من أجل استقلال غرناطة الجديدة، لكسب موارد المنطقة، و كان يعتزم توطيد استقلال فنزويلا لاحقًا.
الحملة من أجل استقلال غرناطة الجديدة -والتي تضمنت عبور سلسلة جبال الأنديز- و هي تعتبر أحد الأنتصارات العسكرية في التاريخ، تم تأكيد نجاحها بالانتصار في معركة بوياكا في 7 أغسطس عام 1819. كانت معركة بوياكا (1819) المعركة الحاسمة التي ضمنت نجاح حملة بوليفار في تحرير غرناطة الجديدة. تعتبر معركة بوياكا بداية استقلال شمال أمريكا الجنوبية، وتعتبر مهمة لأنها أدت إلى انتصارات معركة كارابوبو في فنزويلا، وبيشينشا في الإكوادور، وجونين وأياكوتشو في بيرو.
عاد بوليفار إلى أنجوستورا، عندما أقر الكونجرس قانونًا لتشكيل جمهورية كولومبيا الكبرى في 17 ديسمبر، مما جعل بوليفار رئيسًا و زي نائبًا للرئيس، مع فرانشيسكو دي باولا سانتاندير كنائب للرئيس على جانب غرناطة الجديدة، وخوان جيرمان روسيو كنائب للرئيس على جانب فنزويلا.
تُرك موريللو مسيطراً على كاراكاس والمرتفعات الساحلية، وبعد تعديل دستور قادس، أبرم موريللو على معاهدتين مع بوليفار في 25 نوفمبر عام 1820، داعياً إلى هدنة لمدة ستة أشهر والاعتراف ببوليفار كرئيس للجمهورية.
التقى بوليفار وموريلو في سان فرناندو دي أبوري في 27 نوفمبر، وبعد ذلك غادر موريللو فنزويلا متوجهاً إلى إسبانيا، تاركاً لا توري في القيادة.
من قاعدة سلطته الموَّحدة حديثًا، أطلق بوليفار حملات استقلال صريحة في فنزويلا والإكوادور. انتهت هذه الحملات بالنصر في معركة كارابوبو، وبعد ذلك دخل بوليفار منتصرًا كاراكاس في 29 يونيو عام 1821.
في 7 سبتمبر عام 1821، تم إنشاء كولومبيا العظمى (دولة تغطي الكثير من كولومبيا الحديثة والإكوادور وبنما وفنزويلا)، بوجود بوليفار كرئيس وسانتاندير كنائب للرئيس.
تابع بوليفار بمعركة بومبونا ومعركة بيتشينشا، وبعد ذلك دخل كيتو في 16 يونيو عام 1822.
في 26 و 27 يوليو عام 1822، عقد بوليفار مؤتمر غواياكيل مع الجنرال الأرجنتيني خوسيه دي سان مارتين، الذي حصل على لقب "حامي حرية بيرو" في أغسطس عام 1821 بعد تحرير بيرو جزئيًا من الإسبان.
بعد ذلك، تولى بوليفار مهمة تحرير بيرو بالكامل. عينه الكونجرس البيروفي ديكتاتور بيرو في 10 فبراير 1824، مما سمح لبوليفار بإعادة تنظيم الإدارة السياسية والعسكرية بالكامل. بمساعدة أنطونيو خوسيه دي سوكري، هزم بوليفار بشكل حاسم سلاح الفرسان الإسباني في معركة جونين في 6 أغسطس 1824. و دمر سوكري بقايا القوات الإسبانية -التي كانت لا تزال متفوقة عدديًا- في أياكوتشو في 9 ديسمبر 1824.
في 6 أغسطس عام 1825، في مؤتمر بيرو العليا، تم إنشاء "جمهورية بوليفيا".
وهكذا فإن بوليفار هو أحد الأشخاص القلائل الذين سموا بلدًا باسمه. عاد بوليفار إلى كاراكاس في 12 يناير عام 1827، ثم عاد إلى بوغوتا.
واجه بوليفار صعوبات كبيرة في الحفاظ على السيطرة على كولومبيا الشاسعة. في عام 1826، أثارت الانقسامات الداخلية انشقاقات في جميع أنحاء البلاد، واندلعت انتفاضات إقليمية في فنزويلا. كشف الاتحاد الجديد لأمريكا الجنوبية عن هشاشته وبدا أنه على وشك الانهيار. للحفاظ على الاتحاد، تم الإعلان عن عفو رسمي وتم التوصل إلى ترتيب مع المتمردين الفنزويليين، لكن هذا زاد من المعارضة السياسية في غرناطة الجديدة المجاورة. و في محاولة للحفاظ على الأمة معًا ككيان واحد، دعا بوليفار إلى اتفاقية دستورية في أوكانيا في مارس عام 1828.
اُعتبرت هذه الخطوة مثيرة للجدل في غرناطة الجديدة وكانت أحد أسباب المناقشات، التي اجتمعت في الفترة من 9 أبريل إلى 10 يونيو عام 1828. كاد أن ينتهى المؤتمر بصياغة وثيقة من شأنها أن تنفذ شكلاً فدراليًا ثوريًا للحكومة، والذي كان من شأنه أن يقلل بشكل كبير من صلاحيات الإدارة المركزية. كان الفصيل الفيدرالي قادراً على قيادة الأغلبية لصياغة دستور جديد له خصائص فيدرالية محددة على الرغم من مخططه المركزي الظاهري. غير راضين عن النتيجة التي ستترتب على ذلك، انسحب المندوبون المؤيدون لبوليفار من المؤتمر، و انتهت المناقشات بلا نتيجة ايجابية.
بعد هذه الوقائع، استمر بوليفار في الحكم في بيئة غير مستقرة، محاصرة بنزاعات جزئية. حدثت الانتفاضات في غرناطة الجديدة وفنزويلا والإكوادور خلال العامين التاليين. واتهمه الانفصاليون بخيانة مبادئ الجمهورية والرغبة في إقامة دكتاتورية دائمة. أعلنت كولومبيا العظمى الحرب على بيرو عندما قام الرئيس لا مار بغزو غواياكيل. هُزم لاحقًا على يد مارشال أنطونيو خوسيه دي سوكري في معركة بورتيت دي تاركوي في 27 فبراير عام 1829. و قُتل سوكري في 4 يونيو عام 1830. أراد الجنرال خوان خوسيه فلوريس فصل المقاطعات الجنوبية (كيتو، وغواياكيل، وأزواي) المعروفة باسم مقاطعة الإكوادور، من كولومبيا العظمى لتشكيل دولة مستقلة ويُصبح أول رئيس لها. أُعلنت فنزويلا دولة مستقلة في 13 يناير عام 1830، وحافظ خوسيه أنطونيو بايز على رئاسة ذلك البلد عن طريق نفي بوليفار.
في 20 يناير عام 1830، عندما تلاشى حلمه، ألقى بوليفار خطابه الأخير للأمة، معلنا أنه سيتنحى عن رئاسة كولومبيا العظمى. في خطابه، حث بوليفار -المذهول و الغاضب- الناس على الحفاظ على الاتحاد وأن يكونوا حذرين من نوايا أولئك الذين شجعوا على الانفصال.
استقال بوليفار أخيرًا من الرئاسة في 27 أبريل عام 1830، عازمًا على مغادرة البلاد إلى المنفى في أوروبا. كان قد أرسل بالفعل عدة صناديق تحتوي على متعلقاته وكتاباته إلى أوروبا، لكنه توفي قبل أن يبحر من قرطاجنة.
في 17 ديسمبر 1830، توفي سايمون بوليفار عن عمر يناهز 47 عامًا بسبب مرض السل في كوينتا دي سان بيدرو أليخاندرينو في سانتا مارتا، كولومبيا العظمى (كولومبيا حاليًا).